4-nitro-1-tosylindol | 81038-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1-tosylindol
• 英文别名: 4-nitro-1-tosyl-1H-indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-nitroindole
• CAS: 81038-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: IZJPEYFMAAJLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-tosylindol 在 三氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以91.8%的产率得到甲苯磺酰-1H-吲哚-4-胺
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-硝基吲哚 在 sodium hydride 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 4-nitro-1-tosylindol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145

文献信息

• Regioselective ortho alkylation of nitro indole, carbazole, benzothiophene and benzofuran
  作者：Scott G. Lamont、Craig S. Donald、J. Lyman Feron、Sam D. Groombridge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.036

  日期：2015.12

  carbazoles, benzothiophenes and benzofurans are important motifs in the pharmaceutical industry. Herein we report a novel, regioselective method to introduce alkyl substituents into position ortho of nitro groups by the addition of a Grignard reagent followed by subsequent oxidation with DDQ.

  取代的吲哚，咔唑，苯并噻吩和苯并呋喃是制药行业的重要主题。在本文中，我们报道了一种新颖的区域选择性方法，该方法通过添加格氏试剂将烷基取代基引入硝基邻位，随后用DDQ进行氧化。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ADAMS Christopher Michael

  公开号：US20130296377A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法：制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合以及一种药物组成。
• [EN] ANTIBODY-TLR AGONIST CONJUGATES, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-AGONISTES DE TLR, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AMBRX INC

  公开号：WO2022040596A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  Disclosed herein are TLR-agonists compounds, antibody-TLR agonist conjugates, pharmaceutical composition, and methods of use of such compounds or conjugates as therapeutics for treating a disease or condition such as cancer.

  本文披露了TLR-激动剂化合物、抗体-TLR激动剂结合物、制药组合物以及使用这些化合物或结合物作为治疗癌症等疾病或病症的治疗剂的方法。
• Convenient synthesis of chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling
  作者：Minoru Tanaka、Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.053

  日期：2011.8

  A facile synthetic procedure for chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling reaction of serine-derived iodoalanine with 3-haloindole is described. The best result was obtained when the reaction of N-tosyl-3-bromoindole with N-Cbz-iodoalanine methyl ester was carried out by the combination of Pd(2)(dba)(3) and sterically hindered ferrocenyl ligand Q-PHOS. This reaction condition not only gave the desired tryptophan derivative as high as 76% yield, but also suppressed the formation of undesired products, the dehalogenated indole and the homodimer of indole, which were difficult to separate. This reaction was extended to the synthesis of various tryptophan derivatives having substituents on the benzene ring. The characteristic of this reaction is the practical biomimetic synthesis of chiral tryptophan derivatives in one-step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOMEI, MASANORI;TSUCHIYA, MISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3145-3157
  作者：SOMEI, MASANORI、TSUCHIYA, MISAO

  DOI：——

  日期：——