N,N-diethyl-4-((pentylamino)methyl)aniline | 893587-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-((pentylamino)methyl)aniline
• 英文别名: pentyl(4-diethylaminobenzyl)amine；N,N-diethyl-4-[(pentylamino)methyl]aniline
• CAS: 893587-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂
• mdl: MFCD07407663
• 分子量: 248.412
• InChiKey: WABMZTYZUFOQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹喔啉甲酰氯 、 N,N-diethyl-4-((pentylamino)methyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(4-(diethylamino)benzyl)-N-pentylquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CANNABINOID RECEPTOR CB2 LIGAND 4-(AMINOMETHYL)-N,N-DIALKYLANILINES
  [FR] NOUVEAU LIGAND DE TYPE 4-(AMINOMÉTHYL)-N,N-DIALKYLANILINES POUR RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDES CB2

  摘要：

  本文披露了由式(I)表示的新型大麻素受体-2（CB2）激动剂和反向激动剂，以及通过将式(I)的化合物与CB-2受体接触来调节CB2活性的方法。此外，还披露了通过调节大麻素受体-2（CB2）活性来治疗哺乳动物中的多发性骨髓瘤或骨质疏松症的方法。

  公开号：

  WO2016205707A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-diethyl-4-((pentylamino)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CANNABINOID RECEPTOR CB2 LIGAND 4-(AMINOMETHYL)-N,N-DIALKYLANILINES
  [FR] NOUVEAU LIGAND DE TYPE 4-(AMINOMÉTHYL)-N,N-DIALKYLANILINES POUR RÉCEPTEUR DE CANNABINOÏDES CB2

  摘要：

  本文披露了由式(I)表示的新型大麻素受体-2（CB2）激动剂和反向激动剂，以及通过将式(I)的化合物与CB-2受体接触来调节CB2活性的方法。此外，还披露了通过调节大麻素受体-2（CB2）活性来治疗哺乳动物中的多发性骨髓瘤或骨质疏松症的方法。

  公开号：

  WO2016205707A1

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Cannabinoid receptor CB2 ligand 4-(aminomethyl)-N,N-dialkylanilines
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH—OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US10696624B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Disclosed herein are novel cannabionid receptor-2 (CB2) agonists and inverse agonists represented by Formula (I), and method of modulating the activity of CB2 by contacting the CB-2 receptor with a compound of Formula (I). Also, disclosed are methods for treating multiple myeloma or osteoporosis in a mammal in need thereof by modulating the activity of a cannabinoid receptor-2 (CB2).

  本文公开了由式（I）代表的新型大麻素受体-2（CB2）激动剂和逆激动剂，以及通过使 CB-2 受体与式（I）化合物接触来调节 CB2 活性的方法。此外，还公开了通过调节大麻素受体-2（CB2）的活性来治疗有需要的哺乳动物的多发性骨髓瘤或骨质疏松症的方法。
• Cannabinoid receptor CB2 ligand 4-(aminomethyl)-N, N-dialkylanilines
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH—OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US11059778B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Disclosed herein are novel cannabionid receptor-2 (CB2) agonists and inverse agonists represented by Formula (I), and method of modulating the activity of CB2 by contacting the CB-2 receptor with a compound of Formula (I). Also, disclosed are methods for treating multiple myeloma or osteoporosis in a mammal in need thereof by modulating the activity of a cannabinoid receptor-2 (CB2).

  本文公开了由式（I）代表的新型大麻素受体-2（CB2）激动剂和逆激动剂，以及通过使 CB-2 受体与式（I）化合物接触来调节 CB2 活性的方法。此外，还公开了通过调节大麻素受体-2（CB2）的活性来治疗有需要的哺乳动物的多发性骨髓瘤或骨质疏松症的方法。
• NOVEL CANNABINOID RECEPTOR CB2 LIGAND 4-(AMINOMETHYL)-N,N-DIALKYLANILINES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20180141902A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Disclosed herein are novel cannabinoid receptor-2 (CB2) agonists and inverse agonists represented by Formula (I), and method of modulating the activity of CB2 by contacting the CB-2 receptor with a compound of Formula (I). Also, disclosed are methods for treating multiple myeloma or osteoporosis in a mammal in need thereof by modulating the activity of a cannabinoid receptor-2 (CB2).
• NOVEL CANNABINOID RECEPTOR CB2 LIGAND 4-(AMINOMETHYL)-N, N-DIALKYLANILINES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20200270205A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Disclosed herein are novel cannabionid receptor-2 (CB2) agonists and inverse agonists represented by Formula (I), and method of modulating the activity of CB2 by contacting the CB-2 receptor with a compound of Formula (I). Also, disclosed are methods for treating multiple myeloma or osteoporosis in a mammal in need thereof by modulating the activity of a cannabinoid receptor-2 (CB2).