3-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde | 872183-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde
• CAS: 872183-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD02629621
• 分子量: 256.142
• InChiKey: FOQZMSLRYCONFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2-(diethylammonio)-5-vinylphenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Alkylammoniotrifluoroborate functionalized polystyrenes: polymeric pre-catalysts for the metal-free borylation of heteroarenes

  摘要：

  报道了第一种用于杂环芳烃硼化的聚合烦莱维斯配体的合成和活性。

  DOI：

  10.1039/c9dt00484j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 Oxone 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种简便，使用的CuBr的芳族胺的区域选择性和可控的溴化2 /过硫酸氢钾®系统†

  摘要：

  溴化铜和 环氧酮®用作芳香胺溴化的简便，温和有效的试剂。伯，仲和叔芳族胺都是合适的底物。该反应具有高的区域选择性和官能团耐受性，并且可以可控制地以中等至优异的产率获得单溴和多溴产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41664j

文献信息

• Expansion of the 4-(Diethylamino)benzaldehyde Scaffold to Explore the Impact on Aldehyde Dehydrogenase Activity and Antiproliferative Activity in Prostate Cancer
  作者：Ali I. M. Ibrahim、Elisabet Batlle、Smarakan Sneha、Rafael Jiménez、Raquel Pequerul、Xavier Parés、Till Rüngeler、Vibhu Jha、Tiziano Tuccinardi、Maria Sadiq、Fiona Frame、Norman J. Maitland、Jaume Farrés、Klaus Pors

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01367

  日期：2022.3.10

  Aldehyde dehydrogenases (ALDHs) are overexpressed in various tumor types including prostate cancer and considered a potential target for therapeutic intervention. 4-(Diethylamino)benzaldehyde (DEAB) has been extensively reported as a pan-inhibitor of ALDH isoforms, and here, we report on the synthesis, ALDH isoform selectivity, and cellular potencies in prostate cancer cells of 40 DEAB analogues; three

  醛脱氢酶 (ALDH) 在包括前列腺癌在内的各种肿瘤类型中过度表达，被认为是治疗干预的潜在靶点。4-(二乙氨基)苯甲醛 (DEAB) 已被广泛报道为 ALDH 同种型的泛抑制剂，在这里，我们报告了 40 种 DEAB 类似物在前列腺癌细胞中的合成、ALDH 同种型选择性和细胞效力；三种类似物（14、15和16 ）显示出对 ALDH1A3 的有效抑制活性，两种类似物（18和19）显示出对 ALDH3A1 的有效抑制活性。值得注意的是，16 种类似物显示出增加的细胞毒性（IC 50= 10–200 μM) 与 DEAB (>200 μM) 相比对三种不同的前列腺癌细胞系。类似物14和18对患者来源的原发性前列腺肿瘤上皮细胞比 DEAB 更有效，作为单一药物或与多西紫杉醇联合治疗。总之，我们的研究支持使用 DEAB 作为 ALDH 抑制剂，但也揭示了密切相关的类似物，具有更高的选择性和效力。
• A Schiff base with excited-state intramolecular proton transfer and its Zinc(II) complex: Mechanochromic luminescence and acid-base stimuli response
  作者：Qiong-Fang Liang、Han-Wen Zheng、Dong-Dong Yang、Yong-Sheng Shi、Tong Xiao、Xiang-Jun Zheng

  DOI：10.1016/j.poly.2022.116142

  日期：2022.11
• A catalase inhibitor: Targeting the NADPH-binding site for castration-resistant prostate cancer therapy
  作者：Ya Ya Cao、Yuan Yuan Chen、Ming Shu Wang、Jing Jing Tong、Meng Xu、Chi Zhao、Hong Yan Lin、Long Can Mei、Jin Dong、Wen Lin Zhang、Yu Xuan Qin、Wei Huang、Dan Zhang、Guang Fu Yang

  DOI：10.1016/j.redox.2023.102751

  日期：2023.7
• US4148658A
  申请人：——

  公开号：US4148658A

  公开（公告）日：1979-04-10