5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 4118-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-β-L-idofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 4118-60-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BPBJGGHUEPPCNZ-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  Re-examination of the acid hydrolysis of 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-l-idofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85115-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种硫代葡萄糖类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫代葡萄糖类化合物，具有如下通式为：其中，R选自H或乙酰基。并提供了所述硫代葡萄糖类化合物的制备方法，该合成方法原料易得，生产成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113416220B

文献信息

• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），
• Intramolecular Displacement Reactions Involving Sulfur Leading to the Formation of 3,6‐Thiaanhydro Sugar Derivatives during the Synthesis of 3,5‐Dithio‐glucofuranose
  作者：Xiaoxiao Liao、Kai Yuan、David Crich

  DOI：10.1002/ejoc.202101496

  日期：2022.3.7

  During a synthetic study targeting 3,5-dithio-glucofuranose, two interesting intramolecular displacement reactions that both generated the 3,6-thiaanhydro structures were discovered. We successfully solved the intramolecular displacement problem by using a 5-S,6-O-isopropylidene protecting group and synthesized the 3,5-dithio-glucofuranose in overall 9 % yields after 14 steps.

  在一项针对 3,5-二硫代呋喃葡萄糖的合成研究中，发现了两个有趣的分子内置换反应，它们都产生了 3,6-硫杂酐结构。我们通过使用 5-S,6-O-异亚丙基保护基成功地解决了分子内置换问题，并在 14 步后以 9% 的总产率合成了 3,5-二硫代呋喃糖。
• Selective introduction of a fluorine atom into carbohydrates and a nucleoside by ring-opening fluorination reaction of epoxides
  作者：Yuriko Akiyama、Chiharu Hiramatsu、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.04.001

  日期：2006.7

  Ring-opening fluorination reactions of epoxides using tetrabutylammonium bifluoride (TBABF)-KHF2, or Et3N-3HF under microwave irradiation were applied for the introduction of a fluorine atom into the carbohydrate molecules. When TBABF-KHF2 was used as the fluorination reagent, a fluorine atom was introduced regioselectively and various functional groups can tolerate the conditions. When Et3N-3HF was

  使用四丁基氟化氢铵（TBABF）-KHF 2或Et 3 N-3HF在微波辐射下进行环氧化物的开环氟化反应，以将氟原子引入碳水化合物分子中。当TBABF-KHF 2用作氟化试剂时，氟原子被区域选择性地引入，并且各种官能团可以耐受该条件。当在微波辐射下使用Et 3 N-3HF时，与传统的油浴加热相比，反应时间可以大大缩短。
• l-Idomethylose. Desoxyzucker. 8. Mitteilung
  作者：A. S. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19460290120

  日期：——
• Improved synthesis of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-talofuranose and 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-?-L-idofuranose
  作者：Johann Hiebl、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00809774

  日期：——