3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 848345-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• CAS: 848345-32-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: CJVOIFNIKNAVOJ-MLBCHFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-6-deoxy-6-nitro-β-L-idono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines via 2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes. Part 2: Synthesis of (1S,2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-aminocyclopentanecarboxylic acid

  摘要：

  A recent new strategy for the transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines, based on intramolecular cyclization followed by controlled opening of the resulting 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives, allowed the first total synthesis of (1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentanecarboxylic acid from L-idose. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-6-O-p-toluenesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 间苯三酚 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines via 2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes. Part 2: Synthesis of (1S,2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-aminocyclopentanecarboxylic acid

  摘要：

  A recent new strategy for the transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines, based on intramolecular cyclization followed by controlled opening of the resulting 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives, allowed the first total synthesis of (1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentanecarboxylic acid from L-idose. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.034