2,7-Dichloro-9-bromofluorene | 7012-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-Dichloro-9-bromofluorene
• 英文别名: 9-bromo-2,7-dichlorofluorene；2,7-Dichlor-9-bromfluoren；9-Bromo-2,7-dichloro-9h-fluorene
• CAS: 7012-18-2
• 化学式: C₁₃H₇BrCl₂
• 分子量: 314.009
• InChiKey: DWYHJABGCSCCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dichloro-9-bromofluorene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,7,2',7'-tetrachloro-[9,9']bifluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  应变和Hückel芳香性：有机电子中有希望的新一代电子受体的驱动力

  摘要：

  牵引力：具有9,9'-联芴基骨架的电子接受材料的主要特征是应力消除和芳香性的提高。这些二聚体（参见图片）在红色光谱区域（约600 nm）和HOMO（5.58–5.06 eV）和LUMO（3.37–3.09 eV）的能级附近表现出吸收，这与高溶解度和热稳定性一起使这些材料块状异质结（BHJ）太阳能电池的有吸引力的受体。

  DOI：

  10.1002/anie.200905117
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到2,7-Dichloro-9-bromofluorene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Alkylation and Chlorination of Fluorenes: Preparation of 9-(2-Hydroxyethyl)fluorene and 2,7-Dichloro-9-(2-hydroxyethyl)fluorene

  摘要：

  描述了9-(2-羟乙基)氟烯（1）及其2,7-二氯衍生物2的大规模高效合成。氟烯及其2,7-二氯衍生物在9-烷基化反应中的反应性存在主要差异。这些差异归因于这些化合物的9位质子的酸性差异。此外，通过在精确控制的条件下，用NCS和浓盐酸在乙腈中处理，实现了氟烯及其衍生物的2,7-二氯化反应，结果令人满意。具体而言，需要高浓度的底物溶液和高温才能促进2,7-二氯化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25668

文献信息

• The Michael Reactions of Chloro-substituted-9,9′-bifluorenylidenes with Fluorenes and a Comparison with Analogous Halogen Compounds
  作者：Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.48.586

  日期：1975.2

  The Michael reactions of 2-chloro- and 2,7-dichloro-9,9′-bifluorenylidenes with fluorenes were investigated. Structures of these products were confirmed by syntheses through the well-established reactions of 9-lithiofluorenes and 9-bromo-9,9′-bifluorenyls. The formation of some abnormal compounds is explained by intermediary formation of 2,7-dichloro-9,9′-bifluorenylidene from the reaction of 9,9′-bifluorenylidene

  研究了 2-氯-和 2,7-二氯-9,9'-二芴基与芴的迈克尔反应。这些产物的结构通过 9-锂硫芴和 9-溴-9,9'-二芴基的成熟反应通过合成确认。一些异常化合物的形成可以通过 9,9'-二芴基与 2,7-二氯芴与溴代衍生物的反应中间形成 2,7-二氯-9,9'-二芴基来解释。相应的氟和碘系列主要产生正常的加成产物。这些差异是根据卤素取代基的感应和空间效应来解释的。
• Sengupta,S.K., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 235 - 238
  作者：Sengupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, K. C.; Nigam, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 241 - 242
  作者：Gupta, K. C.、Nigam, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, K. C.; Saxena, B. K.; Pathak, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1067 - 1069
  作者：Gupta, K. C.、Saxena, B. K.、Pathak, P. K.、Khurana, Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, K. C.; Srivastava, N.; Nigam, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 923 - 924
  作者：Gupta, K. C.、Srivastava, N.、Nigam, R. K.

  DOI：——

  日期：——