9-(naphthalen-1-yl)-9H-fluorene | 18153-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(naphthalen-1-yl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(α-Naphthyl)-fluoren；1-(9-Fluorenyl}-naphthalene；9-naphthalen-1-yl-9H-fluorene
• CAS: 18153-38-3
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: NOTOICASFLUBBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(naphthalen-1-yl)-9H-fluorene 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 23.0h， 以36%的产率得到2-(9-(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用烷基腈进行取代的芴和羟吲哚的氰甲基化。

  摘要：

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00160
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-9-(1-naphthyl)fluorene 在 甲酸 、 sodium formate 作用下， 生成 9-(naphthalen-1-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Kovache, Annales de Chimie (Cachan, France), 1918, vol. <9> 10, p. 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and efficient synthesis of substituted fluorenes and heterocycle-fused indenes containing thiophene or indole rings utilizing a Suzuki–Miyaura coupling and acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions as key steps
  作者：Guijie Li、Erjuan Wang、Haoyi Chen、Hongfeng Li、Yuanhong Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.021

  日期：2008.9

  A general and efficient synthesis of fluorenes or heterocycle-fused indenes including 3-thia-cyclopenta[a]indenes, 9-thia-indeno[1,2-a]indenes, 5,6-dihydroindeno[2,1-b]indoles has been developed. This methodology is realized by a multistep protocol involving first preparation of ortho-formylbiaryls through Suzuki–Miyaura coupling of o-bromobenzaldehydes with arylboronic acids or the coupling of aryl

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。
• The acidity of weak carbon acids. Part I. H? acidity scale based on the ionisation of substituted fluorenes
  作者：K. Bowden、A. F. Cockerill

  DOI：10.1039/j29700000173

  日期：——

  measured. An H– acidity function scale has been constructed for 40–95 mole % dimethyl sulphoxide in water containing tetramethylammonium hydroxide. The pKa values of the carbon acids range from 17·96 (2-nitrofluorene) to 23·41 (9-t-butylfluorene), relative to the value of 18·59 for 9-phenylfluorene. These values are critically evaluated with regard to other acidity measurements. The acidity scale compares

  已经测量了一系列取代芴的电离。的H -酸度函数规模已经构建为40-95％（摩尔）二甲亚砜在含有氢氧化四甲铵水。该p ķ一个的碳酸值的范围从17·96（2-硝基芴）至23·41（9-叔丁基芴），相对于18·59的9-苯基芴的值。这些值是针对其他酸度测量进行严格评估的。酸度等级与使用苯胺指标建立的等级密切相关。
• Highly efficient synthesis of polysubstituted fluorene via iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl alcohols
  作者：Soumen Sarkar、Sukhendu Maiti、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.005

  日期：2012.10

  An efficient and mild Fe(III)-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl methanol derivatives has been developed to achieve the substituted fluorene derivatives. The present reaction provides an excellent alternative to published methods because of its high yields, operational simplicity, mild conditions, and use of inexpensive and sustainable catalyst.

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。
• 一种合成9-芳基芴类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114409493A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种合成9‑芳基芴类化合物的方法，它以式（I）所示的二苯甲胺类化合物和式（II）所示的芳基化试剂为反应原料，与钯催化剂、添加剂和有机溶剂一并加入至密闭反应容器，在110~150℃温度下搅拌反应，反应结束后反应液经后处理即得到式（III）所示的9‑芳基芴类化合物，其反应式如下：式（I）、（II）和（III）中，取代基R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、具有2~10个C原子的酯基、卤素或芳香族基团，取代基X表示卤素；所述添加剂为银盐，钯催化剂选自二价钯盐。本发明提供了一种一步构建9‑芳基芴类化合物新方法，本发明的合成方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、选择性高等优点，具有一定的工业化前景。
• Mild and Rapid Light‐Driven Suzuki‐Miyaura Reactions Catalyzed by AuPd Nanoparticles in Water at Room Temperature
  作者：Ana Paula Nazar de Souza、Luiz Phelipe de Souza Tomaso、Vitor Alexandre S. da Silva、Gabriel Francisco S. da Silva、Evelyn C. S. Santos、Eustáquio de S. Baêta、José Brant de Campos、Nakédia M. F. Carvalho、Luiz Fernando B. Malta、Jaqueline D. Senra

  DOI：10.1002/open.202200177

  日期：2022.12

  In a bimetallic catalytic system, Au nanoparticles of ∼20 nm function as an antenna that harvests light energy and can improve the activity of cyclodextrin-stabilized palladium nanoparticles (c∼2 nm) for room-temperature aqueous Suzuki-Miyaura reaction producing organic structural cores for biological and electrooptical applications.

  在双金属催化系统中，~20 nm 的 Au 纳米颗粒起天线的作用，可收集光能，并可提高环糊精稳定的钯纳米颗粒 (c~2 nm) 的活性，用于室温水溶液 Suzuki-Miyaura 反应产生有机结构核用于生物和光电应用。