9-(methylthio)fluorene | 59431-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(methylthio)fluorene
• 英文别名: 9h-Fluoren-9-yl methyl sulfide；9-methylsulfanyl-9H-fluorene
• CAS: 59431-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: QQTVCJWGUHEGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(methylthio)fluorene 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲基巯基甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational study of 1,1′-ethano-9-9′-bifluorenyl. Anti and gauche conformers of a 9,9′-bifluorenyl derivative and chair and twist conformers of a dibenzo-1,5-cyclooctadiene derivative

  摘要：

  A Hofmann-type elimination of the sulphonium salt (18) under basic conditions led to the formation of a novel o-xylylene derivative (11) which dimerized regioselectively to give the bifluorenyl/dibenzo-1,5-cyclooctadiene derivative (3). The reaction is shown to be kinetically controlled and non-concerted. The two rigid conformers (3a) and (3b) were characterised by their H-1 NMR spectra and they represent respectively the first observed examples of an anti bifluorenyl derivative and a twist dibenzo-1,5-cyclooctadiene derivative. A semiempirical molecular orbital PM3 calculation supported the observed results. Dynamic H-1 NMR studies indicated an interconversion process (3a) reversible (3b) at higher temperatures involving a conformational barrier estimated at 65.2 kJ mol-1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86322-5
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 在 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(methylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  离子液体中硝基烷的平衡酸度

  摘要：

  与以前建立的p K单位相比，[BMPY] [NTf 2 ]中的酸度梯级成功地向弱酸性区域扩展了大约五个p K单位。这样可以通过紫外可见光谱法准确测定一系列13种脂肪族和芳香族硝基烷的酸度。[BMPY] [NTf 2 ]中硝基烷的酸度约为8 p K单位，明显弱于DMSO和水。4-取代的苯基硝基甲烷的Hammett图显示了出色的线性，斜率为2.06，与DMSO中的斜率相当接近，但比水中的斜率（0.80）大得多。回归分析表明，[BMPY] [NTf 2]关于C–H酸的酸性解离与DMSO相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02183

文献信息

• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE:PART IV. PREPARATION AND ALKYLATION OF SOME SULPHIDES AND SULPHONES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-129

  日期：1960.6.1

  The preparations are described of some 9-fluorenyl sulphides which have been oxidized with peracetic acid to the corresponding sulphones.9-Fluorenyl p-tolyl sulphone has been alkylated with a range of alkyl halides; other sulphones, including 2-nitro-9-fluorenyl p-tolyl sulphone, have been methylated.Methyl fluorene-9-carboxylate anion was reduced by p-toluenesulphonyl chloride to dimethyl 9,9′-difluorenyl-9

  描述了一些 9-芴基硫化物的制备方法，这些硫化物已被过乙酸氧化成相应的砜。9-芴基对甲苯基砜已被一系列烷基卤化物烷基化；其他砜，包括 2-硝基-9-芴基对甲苯基砜，已被甲基化。芴-9-羧酸甲酯阴离子被对甲苯磺酰氯还原为 9,9'-二芴基-9,9'-二甲酸二甲酯。
• Reactions of triplet carbenes with sulfides and disulfides: ylide vs. radical formation
  作者：A. Alberti、D. Griller、A. S. Nazran、G. F. Pedulli

  DOI：10.1021/ja00271a035

  日期：1986.5
• Steric effects on acidities of 9-alkyl-, 9-(alkylthio)-, and 9-alkoxyfluorenes and on the electron-transfer abilities of their conjugate bases
  作者：Frederick G. Bordwell、Mark J. Bausch、Craig A. Wilson

  DOI：10.1021/ja00252a026

  日期：1987.9
• Photo-Stevens rearrangement of 9-dimethylsulfonium fluorenylide
  作者：Jian Jian Zhang、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/jo00239a002

  日期：1988.2
• Rates of H/D exchange of 9-fluorenyl sulfoxides. Evidence for an irreversible E1cB mechanism for base-induced sulfine formation from methyl diarylmethanesulfinates
  作者：John L. Kice、Harvinder Lotey

  DOI：10.1021/jo00250a033

  日期：1988.7