Hydrogen bonding network-enabled Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions: a green approach to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes
作者:Sanjay Singh、Sankalan Mondal、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra
DOI:10.1039/d2gc04684a
日期:——
triarylmethanes are generally synthesized through metal-catalyzed cross-coupling or Friedel–Crafts arylation using multistep harsh reaction conditions with pre-functionalized starting materials. These reaction protocols use pyrophoric materials such as Grignard reagents, metal hydrides, and toxic, hazardous, and problematic solvents like benzene, DMF, and THF. This affects the reaction mass efficiency, and atom economy
不对称的二芳基和三芳基甲烷通常通过金属催化的交叉偶联或 Friedel-Crafts 芳基化合成,使用多步苛刻的反应条件和预官能化的起始材料。这些反应方案使用自燃材料,如格氏试剂、金属氢化物,以及有毒、有害和有问题的溶剂,如苯、DMF 和 THF。这会影响反应质量效率和原子经济性,并产生大量环境废物,从而导致高E因子。作为替代方案,本文使用廉价的市售 Brønsted 酸催化系统 ( p TSA·H 2O)/HFIP,我们描述了一种用于从可再生原料化学品合成不对称多芳基化烷烃的一锅三组分方法。与传统路线相比,我们避免使用任何自燃试剂、金属催化剂、有毒溶剂或格氏试剂,并报告了许多使用报告方法难以获得的示例。计算不同的绿色指标(原子经济性 (95%)、原子效率 (84.5%)、反应质量效率 (77.1%) 和E因子(1.26 kg kg −1没有溶剂回收的产品和 0.32 kg kg −1考虑