5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate | 365217-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 365217-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: BOAWUXUKLDLOTR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase BS₂ 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-tert-butyl 1-prop-2-en-1-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843

文献信息

• Cleavage of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones to α-benzyloxycarbonylamino-α-alkyl esters by alcohols and sodium hydrogen carbonate
  作者：Pietro Allevi、Giuliana Cighetti、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00971-6

  日期：2001.7

  The reaction of benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones with alcohols and sodium hydrogen carbonate to afford the corresponding benzyloxycarbonyl esters is described.

  描述了苄氧羰基-5-恶唑烷酮与醇和碳酸氢钠的反应，得到相应的苄氧羰基酯。