N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-甲酯-1-叔丁酯 | 57732-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-甲酯-1-叔丁酯
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 5-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate
• 英文别名: Z-Glu(OMe)-OtBu；1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 57732-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: TWPGMFKIQWDGKB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Z-谷安酸叔丁基酯	(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioic acid tert-butyl ester	5891-45-2	C17H23NO6	337.373
  ——	(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester	4652-65-7	C14H17NO6	295.292
  N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐	N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid anhydride	4124-76-9	C13H13NO5	263.25
  N-苄氧羰基-L-谷氨酸	N-benzyloxycarbonyl-L-glutamate	1155-62-0	C13H15NO6	281.265
  (2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯	tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate	81470-51-1	C17H21NO5	319.357
  CBZ-L-焦谷氨酸	Cbz-L-pGlu-OH	32159-21-0	C13H13NO5	263.25

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Z-谷安酸叔丁基酯	(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioic acid tert-butyl ester	5891-45-2	C17H23NO6	337.373
  5-羟基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯	tert-butyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate	124620-51-5	C17H25NO5	323.389
  ——	(S)-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-5-bromopentanoate	125050-17-1	C17H24BrNO4	386.286
  维帕他韦中间体	(S)-1-tert-butyl 5-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate	24277-38-1	C15H27NO6	317.382
  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯	N-tert-butoxycarbonyl glutamic acid tert-butyl ester	24277-39-2	C14H25NO6	303.356
  (2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯	tert-butyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate	81470-51-1	C17H21NO5	319.357
  ——	N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α',α'',α'''-tetra-tert-butyl γ-methyl pentaester	149838-31-3	C42H72N4O15	873.051
  ——	N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl ester	149838-29-9	C23H40N2O9	488.579
  ——	N-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl γ-methyl triester	149838-30-2	C19H34N2O7	402.488

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-甲酯-1-叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Z-谷安酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 高氯酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-谷氨酸-5-甲酯-1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种L-谷氨酸-α-叔丁脂的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑谷氨酸‑α‑叔丁脂的合成方法，属于药物合成技术领域。该合成方法，将L‑谷氨酸‑γ‑甲酯与反应溶剂在酸催化下反应，生成中间体1；将中间体1与Cbz‑Osu反应，得到中间体2；将中间体2水解反应，生成中间体3；在催化剂作用下，将中间体3进行氢解，得到L‑谷氨酸‑α‑叔丁脂。该合成方法巧妙地采用液相方法合成L‑谷氨酸‑α‑叔丁脂，合成过程可行且可控、成本低、产率高，工艺条件温和，反应副产物亲水性较好，容易去除，操作安全性高，适合于大规模生产。

  公开号：

  CN115504893A

文献信息

• Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160145208A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to the field of medical synthesis, in particular to a preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives. The present invention adopts the following technical solution: providing a compound having a structure of formula (E), wherein R is R 1 or R 2 , R 1 is C 1 -C 6 an alkyl, benzyl, p-methoxybenzyl, or p-nitrobenzyl group, and R 2 is hydrogen; R 3 is a protecting group of the carboxyl group; and P 1 is a protecting group on nitrogen.

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。
• Design and synthesis of new potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors with enhanced ex vivo duration
  作者：Takashi Kondo、Takahiro Nekado、Isamu Sugimoto、Kenya Ochi、Shigeyuki Takai、Atsushi Kinoshita、Yohei Tajima、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.041

  日期：2007.4

  A series of 5beta-methylprolyl-2-cyanopyrrolidine analogs were synthesized and evaluated as DPP-IV inhibitors, and the duration of their ex vivo activity was assessed. Comparison of their potency and duration of action was done among three different species. The mode of binding was investigated, and the effect on the plasma glucose level was evaluated. Structure-activity relationships are also presented

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。
• Novel Receptor Antagonists and Their Methods of Use
  申请人：Chambers J. Laura

  公开号：US20080009541A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to novel oxo-prolinamide derivatives of formula (I) which modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of disorders mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation and neurodegeneration.

  本发明涉及一种新型的氧代脯氨酰胺衍生物，其化学式为（I），可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用，以及利用这些化合物或其药物组合物治疗由P2X7受体介导的疾病，例如疼痛、炎症和神经退行性疾病。
• LYSINE ISOTOPOLOGUES, COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME AND METHODS OF SYNTHESIS
  申请人：Cambridge Isotope Laboratories, Inc.

  公开号：US20160016890A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  This invention relates to lysine isotopologues of Formulas I and 1-A, as described herein, and processes for synthesizing the same and derivatives and intermediates involved therein. In one aspect, described herein is a chemical compound comprising an isotopically labeled analog, i.e., an isotopologue of a standard or naturally occurring lysine. The lysine isotopologue is synthetically formed to have stable isotopes of elements incorporated at selected positions. As such, the lysine isotopologue has a molecular mass different from the mass of a standard or naturally occurring lysine.

  本发明涉及如本文所述的赖氨酸同位素异构体I和1-A的式子，以及合成这些同位素异构体及其衍生物和中间体的方法。在一个方面，本文描述了一种化学化合物，其包含一个同位素标记的类似物，即标准或天然存在的赖氨酸的同位素异构体。该赖氨酸同位素异构体是通过合成方法形成的，其中稳定元素同位素被整合到选定位置。因此，该赖氨酸同位素异构体的分子质量与标准或天然存在的赖氨酸的质量不同。
• Amino-acids and peptides. Part XXIX. The use of S-benzylthiomethyl-L-cysteine in peptide synthesis: synthesis of glutathione and homoglutathione
  作者：R. Camble、R. Purkayastha、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39680001219

  日期：——

  The usefulness of benzylthiomethyl as an S-protecting group has been further confirmed by the synthesis of glutathione and ‘homoglutathione’(γ-L-glutamyl-L-cysteinyl-β-alanine). The benzylthiomethyl group was completely stable during the syntheses, and in the final stage was removed cleanly under the standard conditions to give quantitative or near-quantitative yields of glutathione and homoglutathione

  谷胱甘肽和“高谷胱甘肽”（γ - L-谷氨酰基-L-半胱氨酰基-β-丙氨酸）的合成进一步证实了苄硫基甲基作为S-保护基的有用性。苄硫基甲基在合成过程中是完全稳定的，在最后一步在标准条件下干净地除去，从而得到定量或接近定量的谷胱甘肽和高谷胱甘肽收率，其分析纯，色谱纯，只残留痕量的二硫化物。 ，而无需通过汞和亚铜盐进行常规纯化。