6,10-二甲基-3,6,9-十一碳三烯-2-酮 | 107555-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10-二甲基-3,6,9-十一碳三烯-2-酮
• 英文名称: 6,10-dimethyl-3,6,9-undecatrien-2-one
• 英文别名: (3E,6E)-6,10-dimethylundeca-3,6,9-trien-2-one
• CAS: 107555-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: QQZXMYPWAITZSD-ANGAUAEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-二甲基-3,6,9-十一碳三烯-2-酮 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ψ-紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中卤素催化的乙炔氧基应对重排-假紫罗酮及其类似物的新工业生产方法

  摘要：

  伪紫罗酮的选择性合成是通过在含有痕量N-甲基-2-吡咯烷酮的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中将4-异丙烯基-3,7-二甲基-6-辛烯-1-yn-3-ol（）进行炔氧基氧化-Cope重排而实现的。盐酸，氢溴酸，碘，溴化铵和氯化铵催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74572-2
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到6,10-二甲基-3,6,9-十一碳三烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Transposition d'oxy-cope d'hexene-5 yne-1 ols-3 assistee par le triflate d'argent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81313-7

文献信息

• Process for the production of unsaturated ketones
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04122119A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  There is disclosed a process for preparing unsaturated ketones especially terpenoid ketones, by subjecting a substituted propargyl alcohol of formula (II) ##STR1## wherein R is a group containing 1 or 2 substituted or unsubstituted alkyl- or alkylene units containing 4 carbon atoms each to a thermal treatment sufficient to rearrange its structure in order to obtain structurally isomeric unsaturated ketones of formula I ##STR2## wherein one of the substituents X.sub.3 and X.sub.4 is hydrogen and the other and Z.sub.2 together form a bond. The process can be effected in the presence of an isomerization catalyst, which leads to high percentage of .alpha...beta.,.gamma...delta.-unsaturated ketones. The ketones of formula I are useful as perfumes and as intermediates for the production of terpenoid compounds.

  本发明揭示了一种制备不饱和酮，特别是萜酮的方法，通过将式（II）的取代丙炔醇进行热处理，以重排其结构，从而获得结构异构的不饱和酮，其中 X.sub.3 和 X.sub.4 的取代基之一是氢，另一个和 Z.sub.2 共同形成键。该过程可以在异构化催化剂存在下进行，从而产生高百分比的α...β，γ...δ-不饱和酮。式（I）的酮可用作香水和萜类化合物生产的中间体。
• Silver mediated acetylenic oxy cope rearrangement
  作者：Norbert Bluthe、Jacques Gore、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87352-x

  日期：1986.1
• BLUTHE, N.;GORE, J.;MALACRIA, M., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1333-1344
  作者：BLUTHE, N.、GORE, J.、MALACRIA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4122119A
  申请人：——

  公开号：US4122119A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4556742A
  申请人：——

  公开号：US4556742A

  公开（公告）日：1985-12-03