芒果苷 | 4773-96-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 芒果苷
• 中文别名: 芒果甙；芒果甙,杧果甙；果甙
• 英文名称: mangiferin
• 英文别名: 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone-C-2-β-D-glucoside；2-β-D-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one；magniferin；2-β-D-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone；C2-β-D-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone；1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone-2-C-glucoside；mangiferine；1,3,6,7-tetrahydroxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]xanthen-9-one
• CAS: 4773-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₁₁
• 分子量: 422.345
• InChiKey: AEDDIBAIWPIIBD-ZJKJAXBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）、吡啶（轻微、加热）
• 沸点：
  842.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.843±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.130 (est)
• 碰撞截面：
  196.62 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  UN 3462
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Mangiferin, from Mangifera indica bark
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthone C2-β-D-glucOSide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthone C2-β-D-glucOSide
别名
: C19H18O11
分子式
: 422.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Mangiferin
-
CAS 号 4773-96-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
TDLo 经口 - 大鼠 - 10 mg/kg
备注: 生化的：代谢（媒介物）：其他。
TDLo 经口 - 老鼠 - 90 mg/kg
备注: 内分泌的：低血糖
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 365 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OP1927800

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

芒果苷（mangiferin），又称莞知母宁或芒果素，是一种四羟基吡酮碳酮苷，属于双苯吡酮类黄酮化合物。主要来源于百合科多年生草本植物知母的干燥根茎、扁桃和芒果的叶、果实及树皮、翅子藤科五层龙属植物海南五层楼的根等。它具有多种药理活性，如止咳平喘祛痰、免疫抗炎镇痛、保肝利胆、抗癌、抗菌、抗病毒等。

图1：芒果苷结构式

芒果

漆树科植物芒果在古代文献中有记载，食用可止渴，《开宝本草》提到其叶煎汤饮治渴疾；《本草纲目》称其为果中极品；《本草纲目拾遗》记载了芒果能益胃气、止呕晕。现研究发现，存在于芒果枝条、叶、树皮的芒果苷具有广泛的药理作用，包括抗炎、解热镇痛、抗氧化等。

药理作用 1. 抗氧化作用

由于芒果苷分子结构中含有多酚基团，使其具备较强的抗氧化能力。此外，其还能够抑制自由基生成，保护细胞免受损伤。

2. 抗炎作用

研究表明，芒果苷具有显著的抗炎效果，可以降低毛细血管通透性，并减少炎症反应。

3. 利胆及免疫调节作用

通过促进胆汁分泌和增强免疫功能，对治疗慢性支气管炎有较好疗效。同时，它也是知母根茎中重要的抗病毒成分之一。

4. 抗肿瘤作用

芒果苷可协同奥沙利铂，促进癌细胞凋亡，并提高其体外抗癌活性。

5. 其他药理作用

• 肾上腺糖皮质激素样抗炎作用：降低毛细血管通透性，减少哮喘发作。
• 抑菌、抗单纯疱疹病毒：保护肝脏免受急性低氧损伤。
• 镇咳抗感染功效：用于治疗呼吸道感染性疾病。

提取方法

1. 有机溶剂提取工艺 采用90%以上乙醇作为提取溶剂，可从芒果叶中获得高纯度的芒果苷。
2. 水基溶剂提取工艺 使用弱碱性水为提取液，通过D101柱大孔树脂洗脱及D301柱除杂脱色处理后，得到高质量产物。该方法适用于工业化生产。
3. 酶法提取工艺 采用纤维素酶对芒果叶进行酶解提取，条件设定为酶解pH值5.0、温度55℃和时间2小时。
4. 超声波辅助提取工艺 超声波辅助提取具有简单快捷、节能等优点，在未来有较大的开发应用前景。

临床应用

1. 治疗上呼吸道感染；
2. 配合红霉素可预防痤疮；
3. 协同奥沙利铂，提高抗癌效果。

化学性质与用途

• 化学来源：来源于漆树科植物芒果的果实。
• 药理作用：具有抑制中枢神经系统、抗炎、抑菌及免疫调节等作用；可作为黄酮类化合物分析中的标准物质。此外，在胃肠道转运方面也有潜在应用价值。

通过上述信息可以看出，芒果苷作为一种天然酚类黄酮类化合物，在医药和生物化学研究领域具有广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芒果苷 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81.7%的产率得到mangiferin-7-monosodium
  参考文献：
  名称：

  WO2008/61480

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7-trihydroxy-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-benzylxanthone 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到芒果苷
  参考文献：
  名称：

  芒果苷，同型芒果苷和新芒果苷的总合成†

  摘要：

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c6ob01622g
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-diazoethanone 在 联苯 、 水 、 芒果苷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d

文献信息

• Synthesis of New Glycosylated Flavonoids with Inhibitory Activity on Cell Growth
  作者：Ana Neves、Marta Correia-da-Silva、Patrícia Silva、Diana Ribeiro、Emília Sousa、Hassan Bousbaa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules23051093

  日期：——

  Natural flavonoids and xanthone glycosides display several biological activities, with the glycoside moiety playing an important role in the mechanism of action of these metabolites. Herein, to give further insights into the inhibitory activity on cell growth of these classes of compounds, the synthesis of four flavonoids (5, 6, 9, and 10) and one xanthone (7) containing one or more acetoglycoside

  天然类黄酮和黄酮苷具有多种生物活性，其中糖苷部分在这些代谢物的作用机理中起着重要作用。在本文中，为了进一步了解这些类型的化合物对细胞生长的抑制活性，进行了四种黄酮类化合物（5、6、9和10）和一种含有一个或多个乙酰糖苷部分的黄酮（7）的合成。使用乙酸酐和微波辐射引入乙酰基。使用两种合成方法：3，7-二羟基黄酮（4）引入一个或两个乙酰糖苷部分（4）：迈克尔反应和Koenigs-Knorr反应。在六种人类肿瘤细胞系中研究了化合物5、6、7、9和10的体外细胞生长抑制活性：A375-C5（对IL-1不敏感的恶性黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（非小细胞肺癌），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤），U251（胶质母细胞瘤星形细胞瘤）和U87MG（胶质母细胞瘤星形细胞瘤） 。新的类黄酮3-羟基-7-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基）黄酮（10）是所有测试的肿瘤细胞系
• Probing the Catalytic Promiscuity of a Regio- and Stereospecific C-Glycosyltransferase from<i>Mangifera indica</i>
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Ruishan Wang、Jianhua Li、Kebo Xie、Chuancai Bian、Lili Sun、Xiaolin Zhang、Jimei Liu、Lin Yang、Fei Ye、Xiaoming Yu、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.201506505

  日期：2015.10.19

  The catalytic promiscuity of the novel benzophenone C‐glycosyltransferase, MiCGT, which is involved in the biosynthesis of mangiferin from Mangifera indica, was explored. MiCGT exhibited a robust capability to regio‐ and stereospecific C‐glycosylation of 35 structurally diverse druglike scaffolds and simple phenolics with UDP‐glucose, and also formed O‐ and N‐glycosides. Moreover, MiCGT was able to

  探索了新型二苯甲酮C-糖基转移酶MiCGT的催化混杂性，该酶参与了印度芒果（Mangifera indica）的芒果苷的生物合成。MiCGT对35种结构多样的药物样支架和带有UDP-葡萄糖的简单酚类化合物具有较强的区域和立体特异性C-糖基化能力，还形成了O-和N-糖苷。而且，MiCGT能够用UDP木糖生成C-木糖苷。还利用MiCGT的OGT可逆性与简单的糖供体一起生成C-葡萄糖苷。三种芳基C-糖苷显示出有效的SGLT2抑制活性，IC 50 值为2.6×，7.6×和7.6×10 -7  M， 分别。这些发现首次证明了通过酶法在药物发现中通过对生物活性天然和非天然产物进行C-糖基化来实现多元化的巨大潜力。
• 20(R)-GINSENOSIDE RG3 POLYACYLATED DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：FU Li

  公开号：US20170327529A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides 20(R)-ginsenoside Rg3 polyacylated derivatives of the formula (I) and preparation method and anti-tumor application thereof: wherein, R═CH 3 (CH 2 )nCO, n=0˜5.

  本发明提供了式(I)的20(R)-人参皂苷Rg3多酰化衍生物及其制备方法和抗肿瘤应用：其中，R═CH3(CH2)nCO，n=0˜5。
• [EN] XANTHONE DERIVATIVES, UV PROTECTIVE COMPOSITION CONCENTRATE, METHOD OF PREPARATION OF UV PROTECTIVE COMPOSITION CONCENTRATE, USE OF UV PROTECTIVE COMPOSITION CONCENTRATE AND COSMETIC UV PROTECTIVE PRODUCT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANTHONE, CONCENTRÉ DE COMPOSITION DE PROTECTION CONTRE LES UV, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CONCENTRÉ DE COMPOSITION DE PROTECTION CONTRE LES UV, UTILISATION D'UN CONCENTRÉ DE COMPOSITION DE PROTECTION CONTRE LES UV ET PRODUIT COSMÉTIQUE DE PROTECTION CONTRE LES UV
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2021215943A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The first object of the invention is a xanthone derivative described by formula (I) where R1 is a substituent selected from the group comprising: hydrogen or alkoxy group; R2 is a substituent selected from the group comprising methylcinnamoyl, phenylpenta-2,4- dienenitrile, cyanoethenylphenyl or cyanoethenylalkyl substituent, wherein the phenyl ring is substituted with R3 selected from the group consisting of: hydrogen, alkoxy substituent or halide atom. The second objection of the invention is a UV protective composition concentrate containing the xanthone derivative described by the formula (I). The third object of the invention is a method for the preparation of a UV protective composition concentrate. The next object of the invention is the use of a UV protective composition concentrate for the production of UV protective cosmetic products. Yet another object of the invention is a cosmetic UV protective product.

  该发明的第一个对象是一种黄酮衍生物，其化学式为（I），其中R1是从包括：氢或烷氧基的基团中选择的取代基；R2是从包括：甲基肉桂酰基、苯基戊-2,4-二烯腈基、氰基乙烯基苯基或氰基乙烯基取代基中选择的取代基，其中苯环与R3选择自包括：氢、烷氧基取代基或卤素原子的基团。该发明的第二个对象是一种含有上述化学式（I）所述黄酮衍生物的紫外线防护组合物浓缩物。该发明的第三个对象是一种制备紫外线防护组合物浓缩物的方法。该发明的下一个对象是利用紫外线防护组合物浓缩物生产紫外线防护化妆品产品。该发明的另一个对象是一种化妆用紫外线防护产品。
• [EN] SELECTIVE FOXO INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES AND OTHER DISORDERS RELATED TO IMPAIRED PANCREATIC FUNCTION<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE FOXO POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET D'AUTRES TROUBLES LIÉS À UNE FONCTION PANCRÉATIQUE ALTÉRÉE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020198351A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Various embodiments relate to a compound (represented by Formula I) or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compound may selectively inhibit a Forkhead Box O1 (FOXO1) transcription factor. Various embodiments relate to methods comprising administering to a mammal having a disease or disorder associated with impaired pancreatic endocrine function, a therapeutically effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. Various embodiments relate to methods for producing enteroendocrine cells that make and secrete insulin in a mammal, comprising administering to the mammal an effective amount of the compound or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof.

  各种实施方式涉及一种化合物（由式I表示）或其药用可接受的盐或互变异构体。该化合物可能选择性地抑制Forkhead Box O1（FOXO1）转录因子。各种实施方式涉及方法，包括向患有与胰腺内分泌功能受损相关的疾病或疾病的哺乳动物施用该化合物或其药用可接受的盐或互变异构体的治疗有效量。各种实施方式涉及方法，用于在哺乳动物中产生能够制造和分泌胰岛素的肠内分泌细胞，包括向该哺乳动物施用该化合物或其药用可接受的盐或互变异构体的有效量。

表征谱图