扁桃酸 | 90-64-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 扁桃酸
• 中文别名: DL-苦杏仁酸；2-羟基-2-苯基乙酸；苦杏仁酸；α-羟基苯乙酸；DL-扁桃酸；苯羟乙酸；alpha-羟基苯乙酸；Α-羟基苯乙酸；扁桃酸 DL；(±)-扁桃酸
• 英文名称: MANDELIC ACID
• 英文别名: DL-mandelic acid；2-hydroxy-2-phenylacetic acid；rac-mandelic acid
• CAS: 90-64-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00064250
• 分子量: 152.15
• InChiKey: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C (lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 -0.5～+0.5° (c=2, H2O)
• 沸点：
  214.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  水中的溶解度为139克/升
• LogP：
  0.5 at 23℃
• 保留指数：
  1487
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。采用25公斤纸板桶包装。在运输过程中，需严防潮湿、受热和日晒，并应贮存在阴凉、干燥、通风处，远离火种和热源。

SDS

1.1 产品标识符
: Mandelic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8O3
分子式
: 152.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Mandelic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 90-64-2
EC-编号 202-007-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 119 - 121 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 4,100 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OO6300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

扁桃酸是一种大分子量的果酸，具有亲脂性。与常见的果酸如甘醇酸相比，它还具备一定的抗菌能力。然而，与常用的甘醇酸和乳酸相比，其透皮速度较慢，刺激性也相对较小。由于其脂溶性的增加，扁桃酸可以提高角质层的透皮能力，并具有一定的美白作用。

化学性质

扁桃酸是一种白色斜方片状结晶，在光照下会变色并分解。它的熔点为119℃，相对密度为1.30。该物质易溶于乙醚和异丙醇，也能溶解在乙醇和水中。其R型的熔点为133℃，在乙醇中的旋光度为-159.73°；在160℃时逐渐外消旋化。而S型的熔点为133.8℃，水中的旋光度为+156.57°。

用途

扁桃酸广泛应用于医药工业中，用作头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼液羟苄唑及匹莫林的中间体。此外，它还可以作为防腐剂使用，特别适用于尿液中的防腐应用。研究还发现，扁桃酸可以作为苯乙烯暴露工人尿液中的短期暴露生物标志物。另外，扁桃酸还用作锆的特殊试剂、铜的测定、有机合成过程以及杀菌剂。

生产方法

1. 异丙苯法制备：以异丙苯为原料制备苯乙酮，并进行氯化得到二氯苯乙酮；再与稀碱反应水解，即可制得扁桃酸。
2. 苯甲醛法：首先将氰化钠溶于水中，加入苯甲醛并在搅拌下慢慢滴加亚硫酸氢钠的饱和溶液。当溶液呈一半时，加入碎冰以促进析出苯羟乙腈层，并将其从水层中分离出来。水层用苯萃取后蒸发苯，剩余物与苯羟乙腈层合并，在冷却条件下进行水解12小时。随后加热去除过量的水分和盐酸，冷却后滤出氯化铵及扁桃酸混合物。将滤液蒸干，再用水洗涤固体产物并热提取，最终经冷却、结晶、过滤、干燥得到扁桃酸，产率约为50-52%。
3. 苯-乙醛酸法：该方法的具体步骤未详细列出，但与前两种方法类似。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  扁桃酸 在 氯仿 、 五氯化磷 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 生成 methoxycarbonyloxy-phenyl-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Fischer,H. O. L., Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 水 作用下， 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学胺化固定化脂肪酶的对映选择性

  摘要：

  三种不同的固定化脂肪酶（来自南极假丝酵母（B型）（CAL-B），羊毛霉菌（TLL）和荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）的表面的天冬氨酸和谷氨酸羧基）（PFL）已用乙二胺改性（在用碳二亚胺活化羧基官能团之后）。带负电荷的基团与带正电荷的基团的交换使我们能够大大改变脂肪酶的活性，特异性和立体选择性。因此，在某些情况下，在化学修饰后脂肪酶的活性增加，而在其他情况下，活性大大降低。而且，实验条件对活性的影响也大大改变了。显着地，在不同的扁桃酸衍生物的水解中酶的对映选择性被强烈调节。例如，CNBr-CAL-B制剂的胺化极大地提高了酶在（±）-2-羟基苯基乙酸甲酯水解中的对映选择性，R）-扁桃酸在pH 7和4°C时具有高纯度（ee在50％的转化率下> 99％）。因此，脂肪酶的化学修饰似乎是改善其作为对映选择性生物催化剂的性能的非常强大的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600555
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙炔醛 、 titanium(IV) tert-butoxide 在 lithium perchlorate 、 扁桃酸 作用下， 反应 48.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Formation with Titanium(IV) Alkoxides-an Unusual Alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1361::aid-anie1361>3.0.co;2-s

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。

表征谱图