(S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1-ethanol | 105581-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (S)-2-methyloxymethoxy-2-phenyl-1-ethanol；(S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanol；(S)-2-methoxymethoxy-2-phenyl-ethanol；(2s)-2-(Methoxymeth-oxy)-2-phenylethaol；(2S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanol
• CAS: 105581-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PIJVJGLIVUPFFF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1-ethanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-甲氧基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯含量的环氧乙烷CO2共聚物的微观结构分析

  摘要：

  关于CO 2与末端环氧化物的交替共聚的大量有趣信息，例如环氧化物的开环区域化学和聚合物链中碳酸酯单元序列的立体化学，已经得到报道。此外，对环氧丙烷和环己烯氧化物制得的CO 2共聚物的微观结构也进行了深入研究。但是，尚未研究由环氧乙烷（SO 2）（一种包含吸电子基团的环氧化物）制成的CO 2共聚物的微观结构。在本文中，我们重点介绍了使用三种模型二聚体化合物TT，在二元组水平上苯乙烯氧化物的CO 2共聚物的光谱归属。HT和HH。通过比较羰基区域中的信号，我们得出结论，聚碳酸苯乙烯的13 C NMR光谱中δ = 154.3、153.8和153.3 ppm的信号归因于尾对尾，头对尾，和头对头碳酸盐键。此外，基于TT，HT和HH（二聚体（R，R）-TT，（S，S）-TT和（R，S）-TT ; （R，R）-HT的各种等规和间规模型化合物，（S，S）-HT和（R，S）-HT ; （R，R）-HH，（S，

  DOI：

  10.1002/asia.201300115
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。

  摘要：

  甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应，在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的（R）和（S）手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值，并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度，可以逆转非对映异构酶的活性。同样，在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值，又具有高酯酶与酰胺酶之比，且非对映异构酶之间存在较大差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00121-8

文献信息

• Lithiated 4-Isopropyl-3-(methylthiomethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one:  A Chiral Formyl Anion Equivalent for Enantioselective Preparations of 1,2-Diols, 2-Amino Alcohols, 2-Hydroxy Esters, and 4-Hydroxy-2-alkenoates
  作者：Christoph Gaul、Kaspar Schärer、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/jo0155254

  日期：2001.5.1

  provide 4-hydroxy-2-alkenoates (Scheme 5). The scope and limitations of the new, overall enantioselective transformation are determined, and the readily recovered chiral auxiliary used is compared with oxazolidinones of other substitution patterns (Scheme 7). The configuration of a number of products has been assigned by single-crystal X-ray diffraction (cf. Figure 5). These structures and similarities

  标题中指定的杂环化合物（很容易从商业前体制备）具有一个空间受保护的C == O基团，因此BuLi在环外CH（2）基团上的直接锂化成为可能（3-> Li-3） 。锂化的N，S-乙缩醛衍生物（Li-3）非对映选择性地添加到醛（表2），不对称酮（表3），查尔酮（1,4-加成，方案2）以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中（表4）。Hg（O（2）CCF（3））（2）在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护（方案3）和/或MeS / OH取代将N，S-乙缩醛转化为半缩醛（- ＞ 20），其又容易裂解成醛，并回收手性助剂（方案1，方案4）。可以分离出这些醛（尤其是那些缺少α-羰基氢的醛），或者通过还原成（选择性保护的）二醇或氨基醇，添加格氏试剂或Li试剂（将二醇提供两个立体异构中心），氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯（方案5）。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性，并将易
• A Valine-Derived Lithiated 3-Methylthiomethyl-1,3-oxazolidin-2-one for Enantioselective Nucleophilic Hydroxymethylation, Formylation, and Alkoxycarbonylation of Aldehydes
  作者：Christoph Gaul、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/ol0000410

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]The 3 methylthiomethyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2 one (I, prepared in three steps from Boc-valine ester) is lithiated and added to aldehydes, with protecting in situ trapping of the primary adducts, to give the N,S-acetal derivatives II of 2-hydroxy aldehydes in high yields and diastereoselectivities. Cleavage (with ready recovery of the oxazolidinone auxiliary) is possible, to afford, for instance, enantiopure 1,2-diols, selectively protected (OBn, OMOM, OTBS) in the 2-position.
• Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers
  作者：Kwang Youn Ko、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00376a056

  日期：1986.12