(R)-2-methyloxymethoxy-2-phenyl-1-ethanol | 269402-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyloxymethoxy-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanol；(R)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanol；(I(2)R)-I(2)-(Methoxymethoxy)benzeneethanol
• CAS: 269402-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PIJVJGLIVUPFFF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyloxymethoxy-2-phenyl-1-ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-methoxymethoxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的非对映选择性直接羟醛反应合成 7-表角藻二醇

  摘要：

  开发了一种简单的有机催化方法来全合成 7-epi-goniodiol。该策略涉及 l-脯氨酸催化的非对映选择性直接羟醛反应和 Baeyer-Villiger 氧化作为构建手性内酯的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341107
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 盐酸 、 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-2-methyloxymethoxy-2-phenyl-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。

  摘要：

  甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应，在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的（R）和（S）手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值，并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度，可以逆转非对映异构酶的活性。同样，在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值，又具有高酯酶与酰胺酶之比，且非对映异构酶之间存在较大差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00121-8

文献信息

• Chemically modified mutant serine hydrolases show improved catalytic activity and chiral selectivity
  申请人：Jones Bryan John

  公开号：US20050282248A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention provides novel chemically modified mutant serine hydrolases that catalyze a transamidation and/or a transpeptidation and/or a transesterification reaction. The modified serine hydrolases have one or more amino acid residues in a subsite replaced with a cysteine, wherein the cysteine is modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine with a substituent group providing a thiol side chain comprising a moiety selected from the group consisting of a polar aromatic substituent, an alkyl amino group with a positive charge, and a glycoside. In particularly preferred embodiments, the substitutents include an oxazolidinone, a C 1 to C 15 alkyl amino group with a positive charge, or a glycoside.

  该发明提供了一种新型的化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化和/或转肽化和/或酯交换反应。改性的丝氨酸水解酶具有一个或多个氨基酸残基在一个亚位点上被取代为半胱氨酸，其中半胱氨酸通过用提供来自一组成员的基团的硫醇侧链替换半胱氨酸中的硫氢原子而进行修饰，所述基团包括极性芳香基团、带有正电荷的烷基氨基团和糖苷。在特别优选的实施方式中，取代基包括噁唑啉酮、具有正电荷的C1到C15烷基氨基团或糖苷。
• Enantioselective Synthesis of Primary 1-(Aryl)alkylamines by Nucleophilic 1,2-Addition of Organolithium Reagents to Hydroxyoxime Ethers and Application to Asymmetric Synthesis of G-Protein-Coupled Receptor Ligands
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo049517+

  日期：2004.8.1

  previously used as an efficient chiral auxiliary for the synthesis of natural products in this laboratory. The synthetic utility of this methodology involving diastereoselective methyl addition was demonstrated by further application to the asymmetric synthesis of a new type of calcium receptor agonist (calcimimetics), (R)-(+)-NPS R-568 and its thio analogue. Furthermore, diastereoselective vinylation was accomplished

  （É）-Arylaldehyde肟醚轴承（1个小号）-2-羟基-1-苯乙基或（2 - [R）-1-羟基-2-苯乙基作为手性助剂，无论是从一个单一的前体衍生的，甲基（ř）-扁桃酸酯，通过六元螯合物与有机锂试剂进行亲核加成，分别得到非对映体富集的（R）-和（S）-加合物，在通过还原性N-O键裂解手性辅助除去后，导致对应的（R）-和（S）-1-（芳基）乙胺。这种使用甲基锂的有机锂加成方案以对映发散的方式应用于1-（2-羟苯基）乙胺的两种对映体的制备，该对映体先前已在该实验室中用作合成天然产物的有效手性助剂。通过进一步应用于新型钙受体激动剂（拟钙剂）的不对称合成，证明了该方法涉及非对映选择性甲基加成的合成效用（R）-（+）-NPS R-568及其硫代类似物。此外，通过使用乙烯基锂应用基于羟基肟醚的方案完成了非对映选择性乙烯基化，从而开发了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-CP-122
• Microstructure Analysis of a CO₂Copolymer from Styrene Oxide at the Diad Level
  作者：Guang-Peng Wu、Yu-Ping Zu、Peng-Xiang Xu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/asia.201300115

  日期：2013.8

  Moreover, the microstructures of CO2 copolymers from propylene oxide and cyclohexene oxide have also been well‐studied. However, the microstructure of the CO2 copolymer from styrene oxide (SO), an epoxide that contains an electron‐withdrawing group, has not yet been investigated. Herein, we focus on the spectroscopic assignment of the CO2 copolymer from styrene oxide at the diad level by using three

  关于CO 2与末端环氧化物的交替共聚的大量有趣信息，例如环氧化物的开环区域化学和聚合物链中碳酸酯单元序列的立体化学，已经得到报道。此外，对环氧丙烷和环己烯氧化物制得的CO 2共聚物的微观结构也进行了深入研究。但是，尚未研究由环氧乙烷（SO 2）（一种包含吸电子基团的环氧化物）制成的CO 2共聚物的微观结构。在本文中，我们重点介绍了使用三种模型二聚体化合物TT，在二元组水平上苯乙烯氧化物的CO 2共聚物的光谱归属。HT和HH。通过比较羰基区域中的信号，我们得出结论，聚碳酸苯乙烯的13 C NMR光谱中δ = 154.3、153.8和153.3 ppm的信号归因于尾对尾，头对尾，和头对头碳酸盐键。此外，基于TT，HT和HH（二聚体（R，R）-TT，（S，S）-TT和（R，S）-TT ; （R，R）-HT的各种等规和间规模型化合物，（S，S）-HT和（R，S）-HT ; （R，R）-HH，（S，
• CHEMICALLY MODIFIED MUTANT SERINE HYDROLASES SHOW IMPROVED CATALYTIC ACTIVITY AND CHIRAL SELECTIVITY
  申请人：Jones John Bryan

  公开号：US20090075329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention provides novel chemically modified mutant serine hydrolases that catalyze a transamidation and/or a transpeptidation and/or a transesterification reaction. The modified serine hydrolases have one or more amino acid residues in a subsite replaced with a cysteine, wherein the cysteine is modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine with a substituent group providing a thiol side chain comprising a moiety selected from the group consisting of a polar aromatic substituent, an alkyl amino group with a positive charge, and a glycoside. In particularly preferred embodiments, the substitutents include an oxazolidinone, a C 1 to C 15 alkyl amino group with a positive charge, or a glycoside.

  本发明提供了一种新型化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化反应和/或转肽化反应和/或转酯化反应。修饰后的丝氨酸水解酶在亚位点中有一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸替换，其中半胱氨酸被修饰，通过用提供极性芳基取代基，带正电荷的烷基氨基团或糖苷的硫醇侧链，从而替换半胱氨酸中的硫醇氢。在特别优选的实施例中，取代基包括噁唑烷酮、带正电荷的C1至C15烷基氨基团或糖苷。
• The synthesis of (R)-1-(2-oxocyclopentyliden)-2-alkanols and the (S)-forms, and their bio-antimutagenic activity against UV-induced Escherichia coli WP2 B/r Trp−
  作者：Ryozo Iriye、Katsuki Takai、Masakazu Noguchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00611-7

  日期：1997.1

  (R)-1-(2-oxocyclopentyliden)-2-alkanols (1r-a and 1r-b) and the (S)-forms, 1s-a and 1s-b, were enantiomerically synthesized from (R)-2-[(R)-O-MEMmandelyloxy]alkanals (6r-a and 6r-b) and the (S)-alkanals, 6s-a and 6s-b. The (R)-isomers (1r-a and 1r-b) showed bio-antimutagenic acitivity against UV-induced Escherichia coli WP2 B/r Trp. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.