(S)-(+)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇 | 16495-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇
• 英文名称: R-1-benzyloxy-3-p-toluenesulfonyloxypropanol
• 英文别名: (2S)-1-benzyloxy-1,2-propandiol-3-tosylate；1-O-benzyl-3-p-toluenesulfonyl-sn-glycerol；3-O-Benzyl-1-O-p-toluolsulfonyl-sn-glycerin；(S)-1-O-tosyl-3-O-benzylglycerol；(2S)-2-hydroxy-3-[(phenylmethyl)oxy]propyl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-Benzyl-(2-hydroxy-3-p-tosyloxy-propyl)-ether；(S)-1-O-benzyl-3-p-toluenesulfonyl-syn-glycerol；(s)-(+)-1-benzyloxy-3-(p-tosyloxy)-2-propanol；(2S)-1-Benzyloxy-1,2-propandiol-3-tosylat；(S)-3-(Benzyloxy)-2-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16495-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: HBMUWOSOGHUWSS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 ºC
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  7 º (C=10 IN TOLUENE)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-3-Benzyloxy-1,2-propanediol 1-(p-
产品名称
toluenesulfonate)
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H20O5S
分子式
: 336.40 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 52 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇 在 collidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetic acid-1-benzyloxymethyl-2-{[(R)-(3-oxo-morpholin-4-yl)-phenyl]-chlorocarbonyl-amino} ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 5-CHLORO-N-( {(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOXAMIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及制备氧唑烷衍生物的过程。更具体地说，本发明提供了制备5-氯-N-({(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啡基)苯基]-1,3-氧唑烷-5-基甲基)-2-噻吩羧酰胺及其中间体的过程。其中L是离去基团，如卤原子（F、Cl、Br、I）或-OSO2R，其中R = C'-4烷基直链或支链、取代或未取代芳基、取代或未取代芳基烷基；使用适当的试剂来提供式（II）的化合物。反应步骤通过将式（IV）的化合物与胺源反应来进行，胺源可以溶解在水或醇等溶剂中，例如氢氧化铵。

  公开号：

  WO2013105100A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  由常见的前体：O-苄基-L-丝氨酸合成（2R）和（2S）-苄基-2,3-环氧丙基醚

  摘要：

  （2R）和（2S）-苄基-环氧丙基醚是从可商购的O-苄基-丝氨酸，亚硝化和Mitsunobu反应获得的，以提供上述环氧醚的手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80605-5

文献信息

• Dithiols. Part XXIII. Optically active forms of 2,3-dimercaptopropanol and related thiols
  作者：A. K. M. Anisuzzaman、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39670001021

  日期：——

  A new synthesis of 2,3-dimercaptopropanol, from 1,2-O-isopropylideneglycerol, by way of benzyl 2,3-epoxy-propyl ether, is described. Following a similar route, (R)-2,3-dimercaptopropanol has been synthesised from (S)-1,2-O-isopropylideneglycerol through (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether. By other routes, (S)-1,2-O-iso-propylideneglycerol is also converted (i) through (R)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether

  描述了由1,2- O-异亚丙基甘油通过苄基2,3-环氧-丙基醚新合成2,3-二巯基丙醇。按照类似的路线，已经通过（S）-1,2- O-异亚丙基甘油通过（S）-苄基2,3-环氧丙基醚合成了（R）-2,3-二巯基丙醇。通过其他途径，（S）-1,2 - O-异亚丙基甘油也通过（R）-苄基2,3-环氧丙醚被（i）转化为（S）-2,3-二巯基丙醇，（ii）。 ）通过（R）-2,3-异丙基二烯二氧基丙基硫醇乙酸酯转化为（R）-3-巯基丙烷-1,2-二醇，和（iii）通过（将R）-苄基2，3-表硫丙基醚转化为（S）-2-巯基丙醇。
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Preparation of Optically Active 1,2-Diol Monotosylates by Enzymatic Hydrolysis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasutaka Shimada、Hiroshi Sato、Shinji Minowa

  DOI：10.1055/s-2008-1032047

  日期：2008.2

  An easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylate derivatives by enzymatic hydrolysis is disclosed. Lipase PS ( BURKHOLDERIA CEPACIA) catalyzes the hydrolysis of racemic 2-acetoxyhexyl tosylate with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. In this reaction, a unique temperature effect is observed. After optimizing the reaction conditions, this

  公开了通过酶促水解容易制备光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物。脂肪酶 PS (BURKHOLDERIA CEPACIA) 以优异的对映选择性催化外消旋甲苯磺酸 2-乙酰氧基己酯的水解，以提供相应的旋光化合物。在该反应中，观察到独特的温度效应。优化反应条件后，该方法可广泛应用于各种高ee光学活性化合物的两种对映体的实际制备。
• Preparation of Optically Active 1-<i>O</i>-Alkyl-3-<i>O</i>-arylsulfonyl-<i>sn</i>-glycerol Derivatives: Substrate Engineering in Enzyme-Mediated Enantioselective Hydrolysis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasutaka Shimada、Hiroshi Sato、Sachiyo Mochizuki

  DOI：10.1055/s-0028-1083632

  日期：2008.12

  Lipase PS catalyzes the enantioselective hydrolysis of various2-acetyl compounds of the 1- O-alkyl-3- O-arylsulfonyl- SN-glycerolderivatives to afford the corresponding optically active compounds.Changing the structure of the 1- O-alkyland 3- O-arylsulfonyl groups affects boththe reactivity and enantioselectivity. Finally, the E value of the reaction for 2-acetyl-3- O-3,5-dimethylbenzenesulfonyl-1-

  脂肪酶 PS 催化 1-O-烷基-3-O-芳基磺酰基-SN-甘油衍生物的各种 2-乙酰基化合物的对映选择性水解，得到相应的旋光化合物。 改变 1-O-烷基和 3-O- 的结构芳基磺酰基影响反应性和对映选择性。最后，2-乙酰基-3-O-3,5-二甲基苯磺酰基-1-O-4-甲氧基苄基-SN-甘油反应的E值大于200。
• Stereoselective total synthesis of (2R,2′S,3Z)-1-O-(2-methoxyhexadecenyl) glycerol and (2R,2′S)-1-(2′-methoxyhexadecyl)glycerol-potential antitumour compounds from Shark liver oil
  作者：Mirza Hamed A. Baig、Subramanian Baskaran、Sharmila Banerjee、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00156-3

  日期：1995.4

  A simple and high yielding route for the stereoselective synthesis of alkyl glycerol ethers namely (2R,2′S,3Z)-1-O-(2-methoxyhexadecenyl)glycerol 1 and (2R,2′S)-1-(2′-methoxyhexadecyl) glycerol 2, isolated form Shark liver oil is reported. The key reaction involves the Wittig olefination of the chiral aldehyde 12 with the ylide generated from tridecyl triphenyl phosphonium bromide results in the formation

  立体选择性合成烷基甘油醚的简单且高产率的路线，即（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油1和（2R，2'S）-1-（2'报道了从鲨鱼肝油分离的-（甲氧基十六烷基）甘油2。关键反应涉及手性醛12的Wittig烯烃与由十三烷基三苯基溴化generated生成的叶立德进行的Wittig烯化反应，导致形成化合物13（标题化合物1和2的前体）。