1,1-diacetoxy-3-phenylprop-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-3-phenylprop-2-ene
• 英文别名: Cinnamal diacetate；(1-acetyloxy-3-phenylprop-2-enyl) acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CTNKPEYDCQNTPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酸桂酯	cinnamyl acetate	103-54-8	C11H12O2	176.215

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酸肉桂酯	Cinnamyl acetate	21040-45-9	C11H12O2	176.215
  乙酸桂酯	cinnamyl acetate	103-54-8	C11H12O2	176.215

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-3-phenylprop-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以80%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲或N-溴丁二酰亚胺是在无溶剂条件下化学选择性脱保护1,1-二乙酸酯的有效试剂

  摘要：

  摘要据报道，一种简单有效的方法是在湿SiO 2（50％，w / w）的条件下，使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲或N-溴代琥珀酰亚胺将1,1-二乙酸酯快速化学选择性转化为母体醛。w）在室温下在无溶剂条件下作为固体载体。该方法具有宝贵的优点，例如反应时间短，后处理简单，产物的收率高，没有溶剂以及使用市售的无毒试剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0212-9
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 硫酸 作用下， 生成 1,1-diacetoxy-3-phenylprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Hill; Nason, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。
• Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate as an efficient solid acid catalyst for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60750-5

  日期：2014.3

  Abstract Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate has been used as a supported, recyclable, environmentally-benign catalyst for the formation of acylals from aliphatic and aromatic aldehydes in good to excellent yields under solvent-free conditions. Notably, the reaction conditions were tolerant of ketones. This methodology offers several distinct advantages, including its operational simplicity and high

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• Regioselective palladium-catalyzed allylation of fulvenes
  作者：Björn C. Söderberg、Lucinda R. Austin、Carol A. Davis、Jan-Erik Nyström、Jan O. V»gberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80737-7

  日期：1994.4

  allylic acetates, and allylic carbonates in the presence of catalytic amounts of bis(dibenzylideneacetone)palladium(O) and triphenyl phosphine in good to excellent yield. A high degree of regioselectivity is observed with regard to the allylic substrate, and the most hindered position was predominately substituted. Inversion of stereochemistry of the allylic carbon by migration of the anion from the metal

  在催化量的双（二亚苄基丙酮）钯（O）和三苯基膦的存在下，二烯丙基氯（乙烯基环戊二烯基阴离子）被烯丙基氯化物，烯丙基乙酸盐和烯丙基碳酸酯在环外位置上完全烯丙基化，且收率良好。对于烯丙基底物，观察到高度的区域选择性，并且最受阻碍的位置被主要取代。烯丙基碳的立体化学的反转通过来自金属阴离子的中间η的，迁移3 π-烯丙基络合物，碳是观察。