cis-cinnamyl methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-cinnamyl methyl ether
• 英文别名: (Z)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene；(Z)-(3-methoxyprop-1-enyl)benzene；methyl-cis-cinnamyl ether；Methyl-cis-cinnamyl-aether；[(Z)-3-methoxyprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XOURNDFHPYLQDJ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cinnamyl methyl ether 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性 Pd 催化的烯烃分子间氨基乙酰氧基化和顺式氨基钯化和 SN2 C-O 键形成的证据

  摘要：

  实现烯烃氧化 1,2-双官能化的合成方法在有机化学中非常有效。在这里，我们报告了以邻苯二甲酰亚胺为氮源、PhI(OAc)2 作为化学计量氧化剂和乙酸盐来源的烯烃分子间 Pd 催化氨基乙酰氧基化的第一个例子。这些反应具有高度的区域选择性和非对映选择性，机理研究表明，该反应是通过烯烃的顺式氨基钯化，然后氧化裂解中间体 Pd-C 键和立体化学反转来进行的。

  DOI：

  10.1021/ja061706h
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 铁粉 作用下， 生成 cis-cinnamyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Paul; Hilly, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5>6, p. 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• Iron-Catalyzed Grignard Cross-Couplings with Allylic Methyl Ethers or Allylic Trimethylsilyl Ethers
  作者：Chika Seto、Takeshi Otsuka、Yoshiki Takeuchi、Daichi Tabuchi、Takashi Nagano

  DOI：10.1055/s-0036-1591774

  日期：2018.6

  We have found that cross-coupling between aryl Grignard reagents and allylic methyl ethers proceeded well in the presence of a catalytic amounts of Fe(acac)3 to afford the corresponding allylic substitution products in good yields. Under the same conditions, allylic trimethylsilyl ethers also reacted with Grignard reagents to give the corresponding cross-coupling products.

  我们发现芳基格氏试剂和烯丙基甲基醚之间的交叉偶联在催化量的 Fe(acac)3 存在下进行得很好，以良好的产率提供相应的烯丙基取代产物。在相同条件下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚也与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物。
• Photocatalyzed Diastereoselective Isomerization of Cinnamyl Chlorides to Cyclopropanes
  作者：Bin Xu、Ludovic Troian-Gautier、Ryan Dykstra、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.0c00147

  日期：2020.4.1

  Endergonic isomerizations are thermodynamically unfavored processes that are difficult to realize under thermal conditions. We report a photocatalytic diastereoselective isomerization of acyclic cinnamyl chlorides to strained cyclopropanes. Quantum mechanical calculations (uM06-2X and DLPNO), including TD-DFT calculations, and experimental studies provide evidence for the energy transfer from an iridium

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。
• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。