(Z)-2-fluoro-3-phenylallyl acetate | 62360-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-phenylallyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 62360-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: WMOPGNJNLNIWRQ-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-phenylallyl acetate 、 木榴油 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-benzyl-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-卤代烯丙基乙酸酯与简单酚的分子间偶联，以及通过分子内环化顺序形成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  我们在碱的存在下，通过2-卤代烯丙基乙酸盐与简单酚的钯催化反应，完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。该反应通过亲核体对π-烯丙基的中心碳原子的分子间攻击，碳-卤素键的裂解以及依次的分子内环化而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.001
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 ruthenium trichloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(Z)-2-fluoro-3-phenylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Direct fluorination of styrenes

  摘要：

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01407g

文献信息

• Regioselective Three-Component Coupling by the Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Fluoroallylic Acetates with Phenols and Imides
  作者：Motoi Kawatsura、Masaki Kogawa、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Yukiko Tsuchi、Biao Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1588143

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component coupling reaction of 2-fluoroallylic acetates with phenols, and imides is disclosed. The reaction was effectively catalyzed by [Pd(C3H5)Cl]2/DPPF in the presence of Cs2CO3, and phenols and imides were introduced onto the allyl unit through the C–F bond activation. Furthermore, the reaction proceeds with both high regioselectivity and high Z-selectivity.

  公开了2-氟烯丙基乙酸酯与酚和酰亚胺的钯催化的三组分偶联反应。该反应在Cs 2 CO 3存在下被[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 /DPPF有效催化，通过C-F键活化将酚和酰亚胺引入到烯丙基单元上。此外，反应以高区域选择性和高Z选择性进行。
• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed intermolecular coupling of 2-fluoroallylic acetates with phenols
  作者：Takumi Udagawa、Masaki Kogawa、Yukiko Tsuchi、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.011

  日期：2017.1

  We investigated the intermolecular coupling reaction of 2-fluoroallylic acetates with simple phenols by the [Pd(C3H5)Cl]2, DPPF, and KHMDS at 100 °C for 16 h, and succeeded in obtaining 2-substituted benzofuran derivatives in good to high yield through the C–F bond activation and intermolecular cyclization.

  我们研究了[Pd（C 3 H 5）Cl] 2，DPPF和KHMDS在100°C下16 h的2-氟烯丙基乙酸酯与简单酚的分子间偶联反应，并成功获得了2-取代的苯并呋喃衍生物。通过CF键活化和分子间环化，具有良好至高产的效果。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 2-Fluoroallyl Acetates: Synthesis of Vinylmalonic Acid Ester Derivatives
  作者：Motoi Kawatsura、Shihori Kuki、Takashi Futamura、Ryo Suzuki、Mitsuaki Yamamoto、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0034-1380747

  日期：——

  The palladium-catalyzed hydroalkylation of 2-fluoroallyl acetates with the malonate anion and hydride was developed. The reaction proceeded through the C–F bond activation and provided vinylmalonic acid ester derivatives by the regioselective substitutions with the carbon nucleophile and hydride.

  开发了钯催化的乙酸烯丙酯与丙二酸阴离子和氢化物的加氢烷基化反应。该反应通过 C-F 键活化进行，并通过与碳亲核试剂和氢化物的区域选择性取代提供乙烯基丙二酸酯衍生物。
• Double amination of 2-fluoroallylic acetates by palladium catalysts
  作者：Yukiko Tsuchi、Hirotaka Watanabe、Masaki Kogawa、Biao Zhou、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.047

  日期：2018.3

  palladium-catalyzed double substitution of 2-haloallylic acetates with nitrogen nucleophiles. During the Pd2(dba)3/DPPE-catalyzed reaction of 2-fluoroallylic acetates with N-substituted-p-toluenesulfonamide, two equivalents of nitrogen nucleophiles were introduced to the allyl unit with a Z-selectivity through the carbon–fluorine bond cleavage. We further demonstrated the reaction of 2-chloroallylic acetates

  我们用氮亲核试剂完成了钯催化的2-卤代烯丙基乙酸酯的双取代。在Pd 2（dba）3 / DPPE催化的2-氟代烯丙基乙酸酯与N-取代的对甲苯磺酰胺的反应中，通过碳-氟键裂解，将两当量的氮亲核试剂以Z选择性引入到烯丙基单元中。。我们进一步证明了2-氯烯丙基乙酸酯的反应，并成功地以高收率和高Z选择性获得了相同的双取代产物。