(1E,4Z)-1-phenylhexa-1,4-diene | 124745-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4Z)-1-phenylhexa-1,4-diene
• 英文别名: (1E,4Z)-1-phenyl-1,4-hexadiene；[(1E,4Z)-hexa-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 124745-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: MPTNWWDJXHUNCU-NRNOEJAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1E,4Z)-1-phenylhexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Substituent Rate Effects in Sigmatropic Homodienyl [1,5]-Hydrogen Migrations

  摘要：

  之前在烯基环丙烷底物系列 (1) 中观察到极性取代基对 [1,5]- 同二烯基氢迁移速率的影响很小，但这种影响是系统性的，我们通过另外两个底物系列 (4) 和 (6) 进行了进一步探索，这两个底物系列分别在 C4 和迁移原点 C1 上带有芳基探针。然而，这些位置上的取代基效应微乎其微。现在看来，最初在 C5 处观察到的取代基效应反映的是取代基的电子扰动，而不是同二烯基重排过渡态中固有的电荷分离。不过，与母体顺式-1-甲基-2-乙烯基环丙烷相比，系列 (6) 中 C1 处的芳基确实能大幅提高速率。此外，还观察到 (1E,4Z)-1-芳基己-1,4-二烯重排产物的独家形成。这些动力学和立体化学观察结果可以用芳基在重排过渡态中的立体电子学有利赤道构象来解释。

  DOI：

  10.1071/ch9901357

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allyl alcohols with aryl- and vinyl-boronic acidsElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data of compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b402256d/
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Masanori Sato、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b402256d

  日期：——

  Allyl alcohols can be directly used for the palladium-catalyzed allylation of aryl- and vinyl-boronic acids without the aid of a base.

  烯丙醇可直接用于芳基硼酸和乙烯基硼酸的钯催化烯丙基化，无需碱的帮助。
• Oxime Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Alkenylation of Aryl, Heteroaryl, Benzyl, and Allyl Chlorides under Microwave Irradiation Conditions
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201100019

  日期：2011.7

  cocatalyst, and potassium carbonate as base in N,N‐dimethylformamide at 130 °C under microwave irradiation conditions. Under these conditions, styrenes, stilbenes, and alkenylarenes are obtained in good to high yields, and with high regio‐ and diastereoselectivities in only 20 min. The reported protocol is also very efficient for the regioselective alkenylation of benzyl and allyl chlorides to afford allylarenes

  提出了一种在微波辐射下钯催化的有机氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的简单新方案。使用4,4'-二氯二苯甲酮肟肟衍生的Palladacycle 1b作为预催化剂，在0.1至0.5 mol％的钯载量下，三（叔丁基）phosph四氟硼酸[[ HP（t- Bu）3 ] BF 4 }作为配体，四正丁基氢氧化铵作为助催化剂，碳酸钾作为碱在N，N中在微波辐射条件下于130°C时生成二甲基甲酰胺。在这些条件下，仅需20分钟即可获得高至高收率的苯乙烯，对苯二甲酸酯和烯基芳烃，并且具有很高的区域选择性和非对映选择性。报告的方案对于苄基和烯丙基氯的区域选择性烯基化反应也非常有效，可提供烯丙基芳烃和1,4-二烯。
• Stereodivergent, Kinetically Controlled Isomerization of Terminal Alkenes via Nickel Catalysis
  作者：Camille Z. Rubel、Anne K. Ravn、Hang Chi Ho、Shenghua Yang、Zi‐Qi Li、Keary M. Engle、Julien C. Vantourout

  DOI：10.1002/anie.202320081

  日期：——

  mono-transposition generates E- or Z-olefins depending on the steric properties and denticity of the ligand employed. Mechanistic studies reveal that the aryl iodide additive acts as a redox buffer for nickel in the Z-selective reaction, generating the most-selective NiII–H that outcompetes a less Z-selective NiI–H species. For the E-selective reaction, the phosphonium salt plays a dual role as an acid

  镍催化的动态烯烃单转位根据所用配体的空间性质和齿数产生E-或Z-烯烃。机理研究表明，芳基碘化物添加剂在Z选择性反应中充当镍的氧化还原缓冲剂，生成选择性最高的 Ni II -H，从而击败Z选择性较低的 Ni I -H 物种。对于E-选择性反应，鏻盐起到酸和配体的双重作用，原位形成膦结合的阳离子Ni−H催化剂。
• Palladium-catalyzed coupling of allylic acetates with aryl- and vinylstannanes
  作者：L. Del Valle、J. K. Stille、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00297a014

  日期：1990.5