1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑 | 4532-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑
• 中文别名: 1-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 1-methoxy-3-methylcarbazole
• 英文别名: murrayafoline A；1-methoxy-3-methyl-9H-carbazole
• CAS: 4532-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HDETUOZJFUNSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H413
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑 在 potassium nitrososulfonate 、 水 、 三溴化硼 作用下， 生成 3-甲基-9H-咔唑-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物-16. 1：铁介导的1-氧化咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  使用连续的铁诱导的CC和CN键形成的方法，我们描述了murrayafoline A，murrayaquinone A，koenoline，murrayanine，mukoeic acid和mukonine的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81809-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯胺 在 palladium diacetate copper diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxygenated Carbazoles by Palladium-Mediated Oxidative Double C-H Activation of Diarylamines Assisted by Microwave Irradiation

  摘要：

  在有醋酸钯和微量二甲基甲酰胺的存在下进行微波照射，可以快速高效地将二苯胺环脱氢成卡巴唑。与传统条件下的反应相比，微波辅助反应的适用范围更广，因为它允许在产率几乎没有明显损失的情况下制备氧化卡巴唑。该方法在卡巴唑生物碱的制备中的适用性已经通过murrayafoline A的总合成得到了证明，该合成从市售材料出发，整体产率达到50%，是迄今为止制备该生物碱的最短和最高效的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950415

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。
• Regioselective synthesis of 1-hydroxycarbazoles via anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones: a short synthesis of murrayafoline-A
  作者：D. Mal、B. Senapati、P. Pahari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.048

  日期：2006.2

  Suitably N-protected furoindolones react regioselectively with a variety of Michael acceptors in the presence of LDA to give 1-hydroxycarbazoles in a single-pot process and in good yields. The methodology has been applied to the synthesis of murrayafoline-A.

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。
• Total synthesis of clausamine E and furanoclausamine B
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.001

  日期：2015.2

  4-Bromo-1-methoxycarbazole-3-carboxylate has been synthesized by a sequence of benzannulation–decarboxylation–bromination, and utilized as a common intermediate for the first total synthesis of clausamine E and the second synthesis of furanoclausamine B. Heck coupling and Br–Li exchange reactions are, respectively, employed as the key steps.

  4-溴-1-甲氧基咔唑-3-羧酸酯是通过一系列的苯环-脱羧-溴化反应合成的，并被用作常见的中间体，用于克劳斯敏E的第一次全合成和呋喃克劳斯敏B的第二次合成。Heck偶联和Br –Li交换反应分别用作关键步骤。
• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。