4-bromomurrayanine | 1419172-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomurrayanine
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1419172-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: IZYUGWHCXRKXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[μ-bromo(η³-prenyl)nickel] 、 4-bromomurrayanine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Transition metals in organic synthesis. Part 108: first total synthesis of ekeberginine

  摘要：

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization and a regioselective nickel-mediated prenylation as key steps, the first total synthesis of the 1-oxygenated carbazole alkaloid ekeberginine has been achieved in six steps and in 63% overall yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.093
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 4-bromomurrayanine
  参考文献：
  名称：

  Transition metals in organic synthesis. Part 108: first total synthesis of ekeberginine

  摘要：

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization and a regioselective nickel-mediated prenylation as key steps, the first total synthesis of the 1-oxygenated carbazole alkaloid ekeberginine has been achieved in six steps and in 63% overall yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.093

文献信息

• Transition metals in organic synthesis. Part 108: first total synthesis of ekeberginine
  作者：Claudia Thomas、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.093

  日期：2013.2

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization and a regioselective nickel-mediated prenylation as key steps, the first total synthesis of the 1-oxygenated carbazole alkaloid ekeberginine has been achieved in six steps and in 63% overall yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.