koenoline | 3909-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: koenoline
• 英文别名: (1-methoxy-9H-carbazol-3-yl)methanol
• CAS: 3909-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KNKVHLASDDREQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  479.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  koenoline 反应 144.0h， 以10%的产率得到1-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Koenoline，来自 Murraya koenigii 的另一种细胞毒性咔唑生物碱

  摘要：

  摘要 Koenoline 是一种咔唑类生物碱，是首次以天然产物的形式从木兰的根皮中分离得到。通过光谱数据分析确定其结构为 1-甲氧基-3-羟甲基咔唑，并通过从暹罗木根中分离出的莫拉宁的部分合成得到证实。Koenoline 对 KB 细胞培养测试系统表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80052-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯胺 在 manganese(IV) oxide 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 koenoline
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物-16. 1：铁介导的1-氧化咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  使用连续的铁诱导的CC和CN键形成的方法，我们描述了murrayafoline A，murrayaquinone A，koenoline，murrayanine，mukoeic acid和mukonine的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81809-3

文献信息

• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• Total synthesis of diverse oxygenated carbazoles by modified aromatization using molecular iodine
  作者：Vivek T. Humne、Mahavir S. Naykode、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.002

  日期：2016.2

  A convenient route has been developed for mono and dioxygenated carbazole alkaloids from 1-oxotetrahydrocarbazoles. The key step of the synthetic route is the aromatic process of 1-oxotetrahydrocarbazoles using molecular iodine. To our knowledge, this is the first report to manifest a direct synthesis of clausine E, mukonine, mukoeic acid and mukoline, from readily available ester-containing building

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。
• Iron-mediated total synthesis of the cytotoxic carbazole koenoline and related alkaloids
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1039/c39900000664

  日期：——

  The total syntheses of the alkaloids mukonine, murrayanine, and koenoline are described using an iron-mediated arylamine cyclization as the key step.

  使用铁介导的芳基胺环化作为关键步骤，描述了生物碱，鼠李碱，Murrayanine和koenoline的总合成。
• Total synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bharath kumar goud Bhatthula、Janardhan reddy Kanchani、Veera reddy Arava、M.C.S. Subha

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.003

  日期：2019.2

  Suzuki-Miyaura cross coupling, followed by triphenylphosphine mediated Cadogan reductive cyclization sequence provided efficient access to a series of carbazole alkaloids. In the present work, this approach was applied to the total synthesis of mukonine, clauszoline K, koenoline, murrayanine, murrayafoline A, mukoeic acid, glycoborine, glycozolicine, mukolidine, mukoline, glycozoline, 3-methoxy-9H-

  Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后是三苯基膦介导的Cadogan还原环化序列，提供了对一系列咔唑生物碱的有效利用。 在目前的工作中，该方法已应用于总的合成，其中包括穆科宁，clauszoline K，koenoline，murrayanine，murrayafoline A，mukoeic acid，glycorborine，glycolzolicine，mukolidine，mukoline，glycozoline，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸甲酯，（3-甲氧基-9 H-咔唑-1-基）-甲醇，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-甲醛，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸，2 -甲基-9 H-咔唑和非甾体抗炎药（NSAID）卡洛芬及其衍生物。
• METHOD FOR TREATMENT OF BRONCHIAL ASTHMA
  申请人：MUKHOPADHYAY Sibabrata

  公开号：US20120202868A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to a method for the treatment of bronchial asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD) comprising administering to the patient suffering from asthama and COPD an effective dose of carbazole derivatives or salt thereof, optionally along with pharmaceutically acceptable excipients. Structural formula of the compounds of general formula 1 useful as phosphodiesterase-4 (PDE-4) enzyme inhibitors, inhibitor for signalling molecule for the treatment of asthma and asthma related diseases is given below: wherein R1=H or OCH 3 ; R 2 ═CH 3 or CHO; R 3 ═H or OCH 3 ; R 4 ═H or OCH 3 Herbal route for the isolation of compound of general formula 1 from the bark of plant Murraya Koenigii and chemical route for the preparation of such compounds from basic compounds such as vanillin is also reported.

  本发明涉及一种治疗支气管哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的方法，包括向患有哮喘和COPD的患者施用有效剂量的咔唑衍生物或其盐，可选地与药学上可接受的赋形剂一起。通用式1的化合物的结构式，作为磷酸二酯酶-4（PDE-4）酶抑制剂，信号分子抑制剂，用于治疗哮喘和哮喘相关疾病，如下所示：其中R1=H或OCH3；R2=CH3或CHO；R3=H或OCH3；R4=H或OCH3。从植物Murraya Koenigii的树皮中分离通用式1化合物的草药途径以及从基本化合物（如香草醛）制备这类化合物的化学途径也已报道。