4-bromomurrayafoline A | 1397693-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomurrayafoline A
• 英文别名: 4-bromo-1-methoxy-3-methyl-9H-carbazole
• CAS: 1397693-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: LSWMGUCXIXFURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomurrayafoline A 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-bromomurrayanine
  参考文献：
  名称：

  Transition metals in organic synthesis. Part 108: first total synthesis of ekeberginine

  摘要：

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization and a regioselective nickel-mediated prenylation as key steps, the first total synthesis of the 1-oxygenated carbazole alkaloid ekeberginine has been achieved in six steps and in 63% overall yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.093
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 4-bromomurrayafoline A
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A

  摘要：

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26229k

文献信息

• Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling – synthesis of murrastifoline-A and bismurrayafoline-A
  作者：Carsten Börger、Olga Kataeva、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob26229k

  日期：——

  Unprecedented Ullmann couplings of murrayafoline-A with either 6-bromo- or 4-bromocarbazole derivatives provide highly efficient synthetic routes to the biscarbazole alkaloids murrastifoline-A (6 steps, 66% overall yield) and bismurrayafoline-A (6 steps, 28% overall yield).

  将 murrayafoline-A 与 6-bromo- 或 4-bromocarbazole 衍生物进行史无前例的 Ullmann 偶联，可高效合成双咔唑生物碱 murrastifoline-A（6 个步骤，总收率 66%）和 bismurrayafoline-A（6 个步骤，总收率 28%）。
• Transition metals in organic synthesis. Part 108: first total synthesis of ekeberginine
  作者：Claudia Thomas、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.093

  日期：2013.2

  Using a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization and a regioselective nickel-mediated prenylation as key steps, the first total synthesis of the 1-oxygenated carbazole alkaloid ekeberginine has been achieved in six steps and in 63% overall yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.