murrastifoline B | 129748-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrastifoline B
• 英文别名: 1-methoxy-9-(1-methoxy-9H-carbazol-3-yl)-3-methylcarbazole
• CAS: 129748-49-8
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: YMKKERLGXGTYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitro-N-phenylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 邻二甲苯 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 murrastifoline B
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Murrastifoline B and an Improved Route to Murrastifoline F

  摘要：

  We report the first total synthesis of murrastifoline B and an improved route to murrastifoline F using a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amination as key step. The monomeric carbazole and the biaryl precursor are also prepared via palladium-catalyzed coupling reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338621

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。