clausamine E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clausamine E
• 英文别名: methyl 4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: GOGHABCCDYNZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-methoxy-3-methyl-9H-carbazole-9-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 clausamine E
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明E和呋喃克罗拉明B的全合成

  摘要：

  4-溴-1-甲氧基咔唑-3-羧酸酯是通过一系列的苯环-脱羧-溴化反应合成的，并被用作常见的中间体，用于克劳斯敏E的第一次全合成和呋喃克劳斯敏B的第二次合成。Heck偶联和Br –Li交换反应分别用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.001