1-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛 | 723-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛
• 英文名称: murrayanine
• 英文别名: 1-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 723-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: FWNZQNAJETXQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168°C
• 沸点：
  466.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 3-hydroxy-1-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-4,5-二亚甲基-1,3-恶唑烷-2-

  摘要：

  描述了以标题外-杂环二烯为原料的天然咔唑O-去甲基Murrayanine和Murrastanine A的合成。在合成莫拉斯坦宁A时，可以在相当温和的条件下将其对称的C4，C4'二聚体作为唯一产物获得。在所有情况下，关键中间体是相同的二芳基胺。通过适当的二芳基胺的钯促进环化获得咔唑核。为了合成O-去甲基尿嘧啶，环化反应发生在甲硅烷基化衍生物上。还介绍了墨累烷宁，两种二芳基胺和两种非天然咔唑中间体的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/a-1385-9052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020

文献信息

• Total synthesis of diverse oxygenated carbazoles by modified aromatization using molecular iodine
  作者：Vivek T. Humne、Mahavir S. Naykode、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.002

  日期：2016.2

  A convenient route has been developed for mono and dioxygenated carbazole alkaloids from 1-oxotetrahydrocarbazoles. The key step of the synthetic route is the aromatic process of 1-oxotetrahydrocarbazoles using molecular iodine. To our knowledge, this is the first report to manifest a direct synthesis of clausine E, mukonine, mukoeic acid and mukoline, from readily available ester-containing building

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。
• Transition metal-diene complexes in organic synthesis - 16.1
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81809-3

  日期：1993.1

  Using a methodology of consecutive iron-induced CC and CN bond formation we describe the total synthesis of murrayafoline A, murrayaquinone A, koenoline, murrayanine, mukoeic acid, and mukonine.

  使用连续的铁诱导的CC和CN键形成的方法，我们描述了murrayafoline A，murrayaquinone A，koenoline，murrayanine，mukoeic acid和mukonine的总合成。
• Iron-mediated total synthesis of the cytotoxic carbazole koenoline and related alkaloids
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1039/c39900000664

  日期：——

  The total syntheses of the alkaloids mukonine, murrayanine, and koenoline are described using an iron-mediated arylamine cyclization as the key step.

  使用铁介导的芳基胺环化作为关键步骤，描述了生物碱，鼠李碱，Murrayanine和koenoline的总合成。
• Antiplasmodial Activity of Mono- and Dimeric Carbazoles
  作者：Gerhard Bringmann、Alfons Ledermann、Jörg Holenz、Muh-Tsuen Kao、Ulrich Busse、Howard Wu、Guido François

  DOI：10.1055/s-2006-957366

  日期：1998.2

  A series of mono-and dimeric natural and structurally modified carbazoles has been tested for activity against Plasmodium falciparum. One of the monomers, the synthetic compound 1,4-diacetoxy-3-methylcarbazole (17), displays the highest activity, with an IC50 value of 1.79 µg/ml. It is distinctly more active than the as yet best natural compound, 1-hydroxy-3-methylcarbazole (4) (4).

  我们测试了一系列单体和二聚体天然咔唑和结构修饰咔唑对恶性疟原虫的活性。其中一种单体，即合成化合物 1,4-二乙酰氧基-3-甲基咔唑（17）显示出最高的活性，IC50 值为 1.79 µg/ml。它的活性明显高于目前最好的天然化合物 1-羟基-3-甲基咔唑（4）（4）。
• New and efficient routes for the synthesis of murrayaquinone A and murrayanine
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.127

  日期：2012.8

  routes were established for the synthesis of biologically active murrayaquinone A and a new method was developed for synthesis of murrayanine from the same starting material as 4-hydroxy carbazole. During the synthetic course a few novel observation were recorded, which include two one pot reaction sequences and C–N bond cleavage by sodium cyanoborohydride.

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。