(-)-cis-Carvotanacetol | 31269-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cis-Carvotanacetol
• 英文别名: dihydrocarveol；(1R,5R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enol；(1R,5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 31269-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FZXLDENMTYEVAD-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1195;1199

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-Carvotanacetol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生总合成Callistrilones A，B和D

  摘要：

  仿生的抗菌天然产物（±）-卡斯地酮A，B和D的仿生全合成，这是第一个三酮-间苯三酚-单萜杂合物，具有前所未有的[1]苯并呋喃[2,3- a ]氧杂蒽和[1]苯并呋喃[3]分离自硬叶Callistemon硬叶的，2- b ]并氧杂蒽五环系统以及假定的生物合成中间体。整个合成过程具有高度区域选择性和非对映选择性催化Friedel-Crafts烷基化，钯催化的Wacker型氧化环化，迈克尔加成以及从极度受阻的β面形成后期非对映选择性环氧化物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03815
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-cis-Carvotanacetol
  参考文献：
  名称：

  从褐藻类中合成呋喃酮类二萜烯酮的（+）-对映体†

  摘要：

  呋喃二萜萜烯酮（1）的组成和绝对构型已从（-）-香芹酚（2）开始合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700225

文献信息

• Synthesis of the stereoisomers of the methylesters of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid and of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid
  作者：R. Grandi、U.M. Pagnoni、R. Trave、L. Garanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97380-6

  日期：1974.1

  The four stereoisomers of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid methylester and those of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid methylester were synthesized from R(−)- and S(+)-carvone. The combined data given provide a basis for specific enantiomer assignment to natural product degradation materials.

  由R（-）-和S（+）-香芹酮合成3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸甲酯的四种立体异构体和2-甲氧基-4-异丙基己二酸甲酯的立体异构体。给出的综合数据为天然产品降解材料中特定对映异构体的分配提供了基础。
• Metal-Catalyzed Silylene Insertions of Allylic Ethers:  Stereoselective Formation of Chiral Allylic Silanes
  作者：Laura E. Bourque、Pamela A. Cleary、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja073758s

  日期：2007.10.1

  Silylene insertion into allylic ethers occurs suprafacially to provide enantioenriched allylic silanes and disilanes. Silylene insertion to a variety of protected allylic alcohols utilizing silver- and copper-mediated conditions proved to be a general method for allylic silane formation. Allylic disilanes reacted similarly to allylic silanes, undergoing both annulation and allylation reactions.

  亚甲硅烷插入烯丙基醚发生在表面上以提供对映体富集的烯丙基硅烷和乙硅烷。利用银和铜介导的条件将亚甲硅烷插入各种受保护的烯丙醇被证明是形成烯丙硅烷的通用方法。烯丙基乙硅烷的反应与烯丙基硅烷类似，同时发生环化和烯丙基化反应。
• [EN] TERPENE AND TERPENOID DERIVATIVES CONTAINING VINYL GROUPS FOR THE PREPARATION OF POLYMERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TERPÈNE ET TERPÉNOÏDES CONTENANT DES GROUPES VINYLE POUR LA PRÉPARATION DE POLYMÈRES
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2015162419A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to a method for producing functionalised monomers, the method comprising: a) providing a starting material selected from terpenes and terpenoids; b) forming a derivative of the starting material by incorporation of a hydroxyl group; c) esterifying the hydroxyl group of the derivative to introduce a moiety containing a vinyl group, so as to produce a functionalised monomer. The functionalised monomer can be polymerised to obtain a bio-derived polymer.

  该发明涉及一种生产官能化单体的方法，该方法包括：a)提供从萜类化合物和萜类化合物中选择的起始物质；b)通过引入一个羟基来形成起始物质的衍生物；c)酯化衍生物的羟基，以引入含有乙烯基团的基团，从而产生官能化单体。这种官能化单体可以聚合以获得一种生物衍生聚合物。
• Tetraquinanes via [4 + 4] Photocycloaddition/Transannular Ring Closure
  作者：Peiling Chen、Patrick J. Carroll、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol101802s

  日期：2010.10.15

  Intramolecular [4 + 4] photocycloaddition of a furan and a cyclopentane-annulated 2-pyridone yields a cyclooctadiene product with four new stereogenic centers. Transannular ring closure produces the 5−5−5−5 fused ring system of the crinipellins, including three contiguous quaternary carbons, with the correct absolute stereochemistry derived from (−)-carvone.

  呋喃和环戊烷环化的2-吡啶酮的分子内[4 + 4]光环加成产生具有四个新的立体生成中心的环辛二烯产物。跨瓣环闭合产生了crinipellins的5-5-5-5稠合环系统，包括三个连续的季碳，具有正确的绝对立体化学，其衍生自（-）-香芹酮。
• Total Synthesis of Adunctin B
  作者：Dattatraya H. Dethe、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00015

  日期：2018.3.16

  Total synthesis of (±)-adunctin B, a natural product isolated from Piper aduncum (Piperaceae), has been achieved using two different strategies, in seven and three steps. The efficient approach features highly atom economical and diastereoselective Friedel–Crafts acylation, alkylation reaction and palladium catalyzed Wacker type oxidative cyclization.

  使用七个步骤和三个步骤，通过两种不同的策略，可以实现从（±）-安迪汀B的全合成，该产品是从安迪胡椒（Piperaceae）分离得到的天然产物。有效的方法具有高度原子经济性和非对映选择性的Friedel-Crafts酰化，烷基化反应和钯催化的Wacker型氧化环化反应。