(1R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enol | 54164-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enol
• 英文别名: cis-(-)-sobrerol；p-Menth-6-en-2,8-diol, cis；(1R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 54164-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OMDMTHRBGUBUCO-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-131.5 °C
• 沸点：
  270.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1324

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (4R)-1-methyl-4-(1-hydroxyisopropyl)cyclohexene-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Igarashi, Yasuhiro, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 硫酸 作用下， 生成 (1R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  848.香芹酚及相关物质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004420

文献信息

• Hot Water-Promoted S_N1 Solvolysis Reactions of Allylic and Benzylic Alcohols
  作者：Zhao-Bing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1002/chem.201202886

  日期：2013.1.2

  During the studies of hydrolysis of epoxides in water, we found that the hydrolysis of (−)‐α‐pinene oxide at 20 °C gave enantiomerically pure trans‐(−)‐sobrerol, whereas the same reaction in water heated at reflux unexpectedly gave a racemic mixture of trans‐ and cis‐sobrerol (trans/cis=6:4). We have examined this remarkable difference in detail and found that hot water, whose behavior is quite different

  在研究环氧化合物在水中的水解过程中，我们发现（-）-α- pine烯氧化物在20°C的水解产生对映体纯的反式（-）-sobrerol，而在回流加热的水中同样的反应出乎意料地产生的外消旋混合物的反式-和顺-sobrerol（反式/顺式= 6:4）。我们详细研究了这种显着差异，发现与室温或高温水相比行为截然不同的热水可以促进烯丙醇的S N 1溶剂分解反应，从而引起反式的外消旋化。-（-）-sobrerol。进一步研究了反应温度，有机助溶剂的添加以及溶质浓度对反式-（-）-sobrerol外消旋速率的影响，以了解热水在反应中的作用。有人提出热水的催化作用是由于其温和的酸性特征，热活化，高电离能和有机反应物更好的溶解性。进一步的研究表明，其他手性烯丙基/苄基醇的消旋作用可以在热水中有效地进行。
• THE ENANTIOSELECTIVE BIOTRANSFORMATION OF α-TERPINEOL AND ITS ACETATE WITH THE CULTURED CELLS OF<i>NICOTIANA TABACUM</i>
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Ym Sook Lee

  DOI：10.1246/cl.1982.1595

  日期：1982.10.5

  In the biotransformation of the enantiomers of p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) and 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) with the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum, it was clarified that the cultured cells effected the hydroxylation at the 6-position of (4R)-(+)-enantiomer in preference to the (4S)-(−)-enantiomer, whereas the cells did the hydrolysis of the acetoxyl group and the

  p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) 和 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) 的对映异构体与烟草悬浮细胞的生物转化，澄清的是，培养的细胞在 (4R)-(+)-对映体的 6-位进行羟基化优先于 (4S)-(-)-对映体，而细胞进行乙酰氧基的水解和(4S)-(-)-α-松油醇乙酸酯的烯键羟基化优先于(4R)-(+)-对映异构体。
• THE STEREOSPECIFIC HYDROXYLATION OF ENDOCYCLIC ETHYLENIC LINKAGE IN THE BIOTRANSFORMATION OF α-TERPINYL ACETATE WITH CULTURED SUSPENSION CELLS OF<i>NICOTIANA TABACUM</i>
  作者：Toshifumi Hirata、Ym Sook Lee、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1982.671

  日期：1982.5.5

  The biotransformation of (±)-8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) with the cultured cells of Nicotiana tabacum was found to result in the predominant formation of 8-acetoxy-c-4-p-menthane-r-1,t-2-diol. This experimental result indicates that the hydroxylation of the endocyclic ethylenic linkage with the cultured suspension cells is stereospecific.

  发现 (±)-8-乙酰氧基-p-薄荷-1-烯（α-萜品基乙酸酯）与烟草培养细胞的生物转化导致主要形成 8-乙酰氧基-c-4-p-薄荷烷-r-1,t-2-二醇。该实验结果表明内环烯键与培养的悬浮细胞的羟基化是立体特异性的。
• Phosphotungstic Acid as a Versatile Catalyst for the Synthesis of Fragrance Compounds by α‐Pinene Oxide Isomerization: Solvent‐Induced Chemoselectivity
  作者：Kelly A. da Silva Rocha、Juliana L. Hoehne、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1002/chem.200800184

  日期：2008.7.7

  remarkable effect of the solvent on the catalytic performance of H3PW12O40, the strongest heteropoly acid in the Keggin series, allows direction of the transformations of alpha-pinene oxide (1) to either campholenic aldehyde (2), trans-carveol (3), trans-sobrerol (4 a), or pinol (5). Each of these expensive fragrance compounds was obtained in good to excellent yields by using an appropriate solvent. Solvent

  溶剂对H3PW12O40（Keggin系列中最强的杂多酸）的催化性能产生了显着影响，使α-pine烯氧化物（1）转变为樟脑醛（2），反式香芹酚（3），反式Sobrerol（4 a）或pinol（5）。这些昂贵的香料化合物中的每一种均通过使用适当的溶剂以良好至极好的收率获得。溶剂的极性和碱性强烈影响反应路径：非极性非碱性溶剂有利于醛2的形成；极性碱性溶剂有利于醇3的形成；在极性弱碱性溶剂中，主要产物是化合物4a和5。另一方面，在非极性碱性溶剂1,4-二恶烷中，醛2和醇3的生成量相当。使用极低的催化剂负载量（0。这种简单，对环境无害且低成本的方法的显着优点是具有005-1 mol％的摩尔浓度以及无需中和就可以回收和回收催化剂的显着优势。该方法代表了由α-hole烯氧化物（除樟脑醛以外）合成异构体的第一个实例，其选择性足以满足实际应用。
• Evidence for the involvement of cytochrome P-450-Dependent monooxygenases in the allylic hydroxylation of terpineols by Nicotiana tabacum cell cultures
  作者：Yi-Xiong Tang、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90348-0

  日期：1994.11

  the hydroxylation of terpineols and their acetates at the allylic positions. The hydroxylase activities depend strictly on the presence of NADPH as the reducing cofactor and on molecular oxygen as the oxygen donor. The hydroxylases were inhibited by cytochrome P-450 enzyme inhibitors, such as carbon monoxide, metyrapone and miconazole. Thus it was established that the hydroxylases are cytochrome P-450-dependent

  摘要 从烟草悬浮细胞中分离的微粒体制剂能够催化萜品醇及其乙酸酯在烯丙基位置的羟基化。羟化酶活性严格依赖于作为还原辅因子的 NADPH 和作为氧供体的分子氧的存在。羟化酶受到细胞色素 P-450 酶抑制剂的抑制，例如一氧化碳、甲吡酮和咪康唑。因此确定羟化酶是细胞色素P-450依赖性单加氧酶。