(-)-cis-carvyl propionate | 97-45-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cis-carvyl propionate
• 英文别名: (-)-carvyl propionate；cis-carvyl propionate；[(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] propanoate
• CAS: 97-45-0；74431-24-6；112419-68-8；145032-50-4；145032-51-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DFVXNZOMAOGTBL-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.952 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  226 °F
• LogP：
  4.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29155000
• RTECS号：
  OS8525000

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

LD₅₀值为75g/kg（大鼠，经口）。

使用限量：

• 软饮料：1.0 mg/kg
• 冷饮：2.0 mg/kg
• 糖果：2.0～24 mg/kg
• 焙烤食品：2.0～24 mg/kg

FDA 规定，适量为限。

化学性质： 这是一种无色略呈油状的液体，具有甜、暖、薄荷、留兰香和草莓香气。沸点分别为239℃或79℃（26.7帕斯卡）。该物质不溶于水，但可溶于乙醇和大多数非挥发性油类。

用途： 主要用于食品用香料，特别是留兰香和香辛料类香精的配制。

生产方法： 由1-香芹醇与丙酸酐酯化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-carvyl propionate 生成 (2R)-2-[(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  IRELAND, ROBERT E.;MAIENFISCH, PETER, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 640-651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-cis-carvyl propionate
  参考文献：
  名称：

  The convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the A ring carbamonensin spiro ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a030

文献信息

• Fragrance mixtures
  申请人：Symrise AG

  公开号：US11352587B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Suggested is a fragrance mixture comprising specific esters of (−)-carveol and/or (−)-dihydro-carveol.

  建议使用由 (-)- 香芹醇和/或 (-)- 二氢香芹醇的特定酯类组成的香味混合物。
• Stereochemical control in the ester enolate Claisen rearrangement. 1. Stereoselectivity in silyl ketene acetal formation
  作者：Robert E. Ireland、Peter Wipf、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo00002a030

  日期：1991.1

  Methods for the stereoselective deprotonation and silylation of esters were systematically investigated. A kinetically controlled enolization in combination with a kinetic resolution process accounts for the selective formation of (E)- and (Z)-silyl ketene acetals in THF and THF/dipolar solvent systems with bases such as LDA, LHMDS, and KHMDS. A thermodynamic equilibration mechanism seems to be of minor significance with ester enolates. Improved reaction conditions were exemplified in a highly stereoselective Claisen rearrangement in THF/45% DMPU.
• Stereochemical control in the ester enolate Claisen rearrangement. 2. Chairlike vs boatlike transition-state selection
  作者：Robert E. Ireland、Peter Wipf、Jia Ning Xiang

  DOI：10.1021/jo00011a023

  日期：1991.5

  The preference for chair- and boatlike transition-state geometries in the ester enolate Claisen rearrangement of straight chain, carbocyclic, and heterocyclic propanoates was investigated. A novel stereoelectronic effect in pyranoid and furanoid glycal systems leads to a significant relative stabilization of the boatlike vs the chairlike TS double-ended-dagger. The preferred transition state in six- and five-membered carbocyclic systems is highly dependent on steric factors, as the energy difference between chair- and boatlike TS double-ended-dagger tends to be small. With straight-chain substrates, a significant contribution of the boatlike TS double-ended-dagger to the rearrangement product mixture is only expected in bis-donor substituted allylic esters.
• IRELAND, ROBERT E.;WIPF, PETER;ARMSTRONG, JOSEPH D. III, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 650-657
  作者：IRELAND, ROBERT E.、WIPF, PETER、ARMSTRONG, JOSEPH D. III

  DOI：——

  日期：——
• IRELAND, ROBERT E.;WIPF, PETER;XIANG, JIA-NING, J. ORG. CHEM. , 56,(1991) N1, C. 3572-3582
  作者：IRELAND, ROBERT E.、WIPF, PETER、XIANG, JIA-NING

  DOI：——

  日期：——