(2S,4S)-香芹醇 | 7632-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S,4S)-香芹醇
• 英文名称: (2S,4S)-carveol
• 英文别名: (+)-cis-carveol；(1S,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol；(1S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 7632-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BAVONGHXFVOKBV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-香芹醇 在 cerium(III) chloride 、 异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 生成 4,7,7-三甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Uzarewicz; Dresler, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 8, p. 1921 - 1930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,4S)-香芹醇
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 2,3-epoxyalkylhalides by the sonochemical zinc–copper couple

  摘要：

  2,3-环氧烷基卤化物在水醇溶液中与锌-铜耦合物共同超声处理时，易于转化为烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/c39910000818

文献信息

• Synthesis of α-amino acids using transition metal catalysis - alkylation of schiff bases derived from α-amimo acid esters (regio, stereo - selectivity)
  作者：J.-P. Genet、S. Juge、S. Achi、S. Mallart、J. Ruiz Montes、G. Levif

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86035-x

  日期：1988.1

  the synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acid esters is described. Schiff bases derived from glycine and alanine esters were alkylated in the presence of palladium or molybdenum catalysts under neutral or basic conditions using allylic carbonates, esters or halides, (20–95% yield). These less stabilized nucleophiles reacted with the η3 allyl species on the side opposite to the palladium and they can

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。
• Aromatic Allylsulfenylation with in Situ Generated Allylic Thiols under the Heck Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Takayuki Nagahama、Toyohiro Kozera、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.70.445

  日期：1997.2

  of higher thermodynamic stability can be prepared in high purity under either thermal activation or palladium(0) catalysis. Although the thermodynamically less stable regioisomers of 2 are, in general, hard to be prepared in high purity, some of them (e.g., 2d and 2h′) can be obtained with an exclusive or high selectivity by the catalysis of palladium(II). The stereoisomeric pair of 2j and 2j′ can be

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• An Efficient Procedure for the 1,3-Transposition of Allylic Alcohols Based on Lithium Naphthalenide Induced Reductive Elimination of Epoxy Mesylates
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1032092

  日期：——

  An efficient protocol for the 1,3-transposition of allylic alcohols has been developed. The method is based on the pretransformation of allylic alcohols into the corresponding epoxy mesylates, followed by the reductive elimination of the resulting epoxy mesylates by using lithium naphthalenide (LN) as a reducing agent.

  高效实现烯丙醇1,3-反式转位的协议已被开发出来。该方法基于烯丙醇预转化为其相应的环氧甲磺酸酯，随后利用萘锂（LN）作为还原剂对所生成的环氧甲磺酸酯进行还原消除。

表征谱图