L-香芹基乙酸酯 | 7053-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: L-香芹基乙酸酯
• 英文名称: trans-carveol acetate
• 英文别名: trans-Carvyl acetate；cis-carvyl acetate；carvyl acetate；trans-l-Carvyl-acetat；trans-Carvol-acetat；trans-Carvylacetat；(1s,5r)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl acetate；[(1S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 7053-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YTHRBOFHFYZBRJ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• LogP：
  3.359 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 L-香芹基乙酸酯 在 C₃₅H₃₅ClIrN₄O₄ 作用下， 生成 ethyl 2-[(1R,5S)-5-acetyloxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS

  摘要：

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。

  公开号：

  US20180305368A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 L-香芹基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和乙酸酐裂解醚

  摘要：

  甲基和苄基醚已用由三甲基氯硅烷和乙酸酐组成的试剂组合裂解，其中含有催化量的浓硫酸。甲硫基甲基醚与氯代三甲基硅烷和乙酸酐产生相应的乙酰氧基甲基醚。与三氟化硼醚化物和乙酸酐方法进行醚裂解的比较研究表明，氯三甲基硅烷和乙酸酐（在H 2 SO 4催化下）可能是一种有用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87555-4

文献信息

• Stereochemical Studies on the Nucleophilic Substitution in the Reaction of Allylic Phosphates with Organoaluminum Reagents
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Shizuka Sasaki、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2357

  日期：1980.8

  The reaction of cis- or trans-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenyl diethyl phosphate (1) with Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) in hexane results in substitution of the –O–PO(OEt)2 group with X under predominant inversion. In contrast, treatment of cis- or trans-1 with trialkylaluminum produces predominantly the allyl-nonallyl couplingproducts of the same (thermodynamically more stable) configuration. Similar

  顺式或反式 5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基磷酸二乙酯 (1) 与 Me2AlX (X=OPh, SPh, NHPh) 在己烷中的反应导致 -O-PO(OEt)2 的取代X 处于显性反转的组。相反，用三烷基铝处理顺式或反式 1 主要产生相同（热力学更稳定）构型的烯丙基-壬烯丙基偶联产物。内-和外-2-乙酰氧基降卡烷的类似烷基化仅产生内-2-甲基降卡烷。
• Artificial metalloenzymes containing noble metal-porphyrins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11518768B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化反应和 C-H 插入反应的人工金属酶。
• Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 11, p. 2637 - 2642
  作者：Oritani, Takayuki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II)-Catalyzed Conversion of Allylic Alcohols/Acetates to Allylic Amides in the Presence of Nitriles
  作者：Manoj Mukhopadhyay、M. Madhava Reddy、G. C. Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1021/jo00114a013

  日期：1995.5

  Various secondary allylic alcohols or their acetates and tertiary allylic alcohols can be converted to the corresponding transposed allylic amides in the presence of a catalytic quantity of cobalt(II) chloride and acetic anhydride in acetonitrile. Tertiary alcohols undergo complete rearrangement whereas secondary ones afford a mixture of regioisomers. Moderate yields of amides are also obtained by reacting acrylonitrile with secondary alcohols in 1,2-dichloroethane. The presence of acetic anhydride or acetic acid is crucial to the formation of amides as the absence of the former affords no amides and the allylic alcohols are mainly recovered as regioisomeric mixtures. The regioselectivity during amide formation can be enhanced by using cobalt complexes 14-16 in acetic acid medium. Some preliminary studies indicate that these reactions are proceeding via an pi-allyl complex or tight ion pair rather than a [3,3] sigmatropic rearrangement of acetamidate obtained in a Pinner reaction.

表征谱图