二去甲胆烯醛 | 3986-89-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 二去甲胆烯醛
• 中文别名: 对氨基酚杂质
• 英文名称: (20S)-3-oxopregn-4-ene-20-carboxaldehyde
• 英文别名: bisnorcholenaldehyde；3-oxo-23,24-dinorchol-4-en-22-al；((20S)-20-formyl-pregn-4-en-3-one)；(2S)-2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 3986-89-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: XVPJEGGIGJLDQK-HOFZUOGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  459.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二去甲胆烯醛 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 126.0h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度植物源胆固醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度植物源胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。

  公开号：

  CN114524856A
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 氧气 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 二去甲胆烯醛
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of a Progesterone Homologue from the Skin of the Dorid NudibranchAldisa smaragdina

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1500::aid-ejoc1500>3.0.co;2-d
• 作为试剂：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 2-碘酰苯甲酸 、 二去甲胆烯醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度植物源7-酮基石胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度植物源7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的合成方法，属于有机化学合成领域。以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇或新戊二醇保护、氧化、Wittig反应、脱保护、还原、酯化、水解等步骤合成所述7‑酮基石胆酸。本发明合成植物源7‑酮基石胆酸所用原料BA廉价易得，安全性高，合成步骤操作简便，采用重结晶或打浆的纯化方法得到高纯度的7‑酮基石胆酸(液相纯度>98％)，便于工业化生产。

  公开号：

  CN115536719A

文献信息

• 20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The invention relates to 20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivative having general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; R is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; X is a straight chain divalent C1-8 hydrocarbon radical, optionally comprising a double or a triple bond; or X is —(CH2)m—CR7R8—; m=0-4; at least one of R7 and R8 is (C1-4)alkyl, hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; the other, if present, being hydrogen; or R7 and R8 together represent O or NOR′; R′ is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR9, R10 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R9 and R10 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and the dotted lines indicate a &Dgr;7 or a &Dgr;8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from &Dgr;7,14, &Dgr;8,14 and &Dgr;6,8(14). The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.

  该发明涉及具有通式(I)的20-芳基-5α-孕烷衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(H,OR)、(H,OSO3H)或NOR；R为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R2和R3中的每一个独立地为氢或(C1-6)烷基；X为直链二价的C1-8碳氢基团，可选地包括双键或三键；或X为—(CH2)m—CR7R8—；m=0-4；R7和R8中的至少一个为(C1-4)烷基、羟基、(C1-4)烷氧基或卤素；另一个，如果存在的话，为氢；或R7和R8一起代表O或NOR′；R′为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R4、R5和R6中的每一个独立地为氢、羟基、(C1-4)烷氧基、卤素、NR9、R10或(C1-4)烷基，可选地被羟基、烷氧基、卤素或氧代取代；R9和R10中的每一个独立地为氢或(C1-4)烷基；虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8(14)中选择的一对共轭双键。该发明的化合物具有激活减数分裂活性，可用于控制生育能力。
• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。
• Chemoselectivity and stereocontrol in molybdenum-catalyzed allylic alkylations
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00239a029

  日期：1987.3

  Les groupes fonctionnels carbonyles du type ester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges. L'ordre de reactivite d'un agent alkylant normal tel que bromoalcane et acetate d'alkyle est inverse par rapport a la reaction non catalysee. Les substituants silicies en position allylique ou vinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas. La stereochimie de la substitution avec un acetate allylique

  Les groupes fonctionnels carbonyles du typeester ou cetone n'ont pas besoin d'etre proteges。L'ordre de reactive d'un agent 烷基化剂正常 tel que bromoalcane et 醋酸盐 d'alkale est inverse par rapport a la 反应非催化剂。Les substituants silcies en position allylique ouvinylique de l'acetate allylique ne se protodesilylent pas。Lastereochimie de la取代avec un醋酸烯丙基环依赖de la base et duophile。Avec le O,N-双-三甲基甲硅烷基乙酰胺 ent que
• Nickel-Catalyzed Homoallylation Reaction of Aldehydes with 1,3-Dienes:  Stereochemical and Mechanistic Studies
  作者：Teck-Peng Loh、Hong-Yan Song、Yan Zhou

  DOI：10.1021/ol026216i

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Contrary to what was reported, the coupling reaction of nickel-catalyzed cyclic diene such as cyclohexadiene with carbonyl compounds in the presence of diethyl zinc afforded gamma,delta-alkenyl alcohols in good yields.

  [反应：见正文]与已报道的相反，在二乙基锌存在下，镍催化的环状二烯（如环己二烯）与羰基化合物的偶联反应以良好的收率提供了γ-δ-烯基醇。
• 一种以BA为原料合成胆固醇的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113248557A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种以BA为原料合成胆固醇的方法，以植物源原料21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇。本发明合成胆固醇的原料为植物源来源不仅价格便宜，而且安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，合成方法操作简单，收率较高，副反应少，环境友好，经济性好，便于工业化生产；解决了现有胆固醇产品的安全问题以及合成技术中成本高，环境不友好，不适合大规模工业化生产的问题。

表征谱图