3β-Acetoxy-5-cholesten-19-al | 1107-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5-cholesten-19-al
• 英文别名: Cholest-5-en-19-al, 3beta-hydroxy-, acetate；[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10-formyl-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1107-90-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: FGMFMYIBGXDVFC-KVHJHAPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5-cholesten-19-al 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 二乙胺基三氟化硫 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 19,19-difluoroprevitamin D3
  参考文献：
  名称：

  Influence of fluorine and oxygen atoms at C-19 on the previtamin D-vitamin D interconversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a032
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3β-Acetoxy-5-cholesten-19-al
  参考文献：
  名称：

  Sucrow, Wolfgang; Howard, Susanne, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4341 - 4346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Corner opening of cyclopropanes by mercury(II) and thallium(III) and transmetalation of the intermediate organomercurials. A novel, stereoselective approach to cyclobutanes and cyclopropanes
  作者：Pavel Kocovsky、Jiri Srogl、Milan Pour、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/ja00080a021

  日期：1994.1

  compared, and further evidence for the exclusive corner selectivity for Hg2+ is provided by isotope labeling. Cleavage of cyclopropyl derivative 1 with Hg(NO3)2, followed by KBr quenching, afforded the stable, rearranged organomercurial 3, whose transmetalation has been studied. Whereas reaction of 3 with Pd(I1) afforded lactol 4, treatment with MezCuLi resulted in the formation of cyclobutanol derivative

  比较了两种等电子阳离子（Hg2+ 和 TP ）对环丙烷环的反应性，同位素标记提供了 Hg2+ 唯一角选择性的进一步证据。用 Hg(NO3)2 裂解环丙基衍生物 1，然后用 KBr 淬灭，得到稳定的、重排的有机汞 3，其金属转移作用已被研究。而 3 与 Pd(I1) 反应得到乳醇 4，用 MezCuLi 处理导致形成环丁醇衍生物 (3 - 29)；类似的共轭加成也已完成 (32 - 35)。类似地，从 Hg(I1) 介导的开环中作为主要产物从 21 获得的有机汞 22 与 MezCuLi 或 AlCl3 反应得到闭环产物 21。这些反应代表了立体选择性构建四元环和三元环的新方法。这些转化的关键步骤的立体化学已经通过使用立体有择的氘化底物 lb、3b、21b 和 22b 建立。
• Lengthening of the Alkyl Chain in Steroid O-(ω-Carboxyalkyl)oximes by Wittig Reaction
  作者：Vladimír Pouzar、Tereza Slavíková、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19981623

  日期：——

  The steroid O-alkyloximes with various alkyl length (2-4 carbons) and with terminal hydroxyl groups were oxidized to aldehydes and their Wittig reaction with triethyl phosphonoacetate was studied. Oximes derived from 17-oxoandrost-5-en-3β-yl acetate and from 7-oxo and 19-oxocholest-5-en-3β-yl acetate were used. Except of 7- and 19-[O-(2-hydroxyethyl)]oximes, all the hydroxyalkyloximes gave successively aldehydes and corresponding unsaturated esters. The method is useful for the lengthening of the carbon chain in ω-substituted O-alkyloximes.

  使用具有不同碳链长度（2-4碳）和端羟基的O-烷氧肟类固醇被氧化为醛，并研究了它们与三乙基膦酸乙酯的维特格反应。使用了从17-氧代雄烯-5-烯-3β-乙酸酯和7-氧代、19-氧代胆甾-5-烯-3β-乙酸酯衍生的肟类。除了7-和19-[O-(2-羟乙基)]肟外，所有羟基烷氧肟都成功地生成了相应的醛和不饱和酯。该方法对于延长ω-取代O-烷氧肟中的碳链很有用。
• Kasal, Alexander; Trka, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2985 - 2997
  作者：Kasal, Alexander、Trka, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new C-19-functionalized cholesterols
  作者：Mary S. Mathai、Robert A. Pascal

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90108-2

  日期：1994.4

  A series of new derivatives of cholesterol bearing polar functional groups on carbon-19 were synthesized, including 19-oximino-, 19-amino-, 19-(methylimino)-, 19-(methylamino)-, 19-mercapto-, and 19-(methylthio)cholesterol, and 3beta-hydroxycholest-5-en-19-oic acid, as well as an unusual cyclosterol, 5,19-cyclocholest-6-en-3beta-ol.
• SOSKIC, VUKIC;VUJOVIC, MIROSLAVA;STEFANOVIC, MILUTIN, J. SERB. CHEM. SOC., 56,(1991) N, C. 1-5
  作者：SOSKIC, VUKIC、VUJOVIC, MIROSLAVA、STEFANOVIC, MILUTIN

  DOI：——

  日期：——