19-羟基胆固醇 | 561-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-羟基胆固醇
• 英文名称: 3β,19-dihydroxy-5-cholestene
• 英文别名: cholesta-5-ene-3β,19-diol；cholest-5-ene-3β,19-diol；cholest-5-en-3β,19-diol；5-cholesten-3β,19-diol；19-hydroxycholesterol；3β,19-Dihydroxy-cholest-5-en；(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 561-63-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• mdl: MFCD00056448
• 分子量: 402.661
• InChiKey: YRWIUNJQYGATHV-FTLVODPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155?C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.925
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-羟基胆固醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以42%的产率得到cholest-5-ene-3β,4β,19-triol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的4α-氘和-Tritio类固醇的便捷且高度立体选择性的合成

  摘要：

  一种简单的[4α-高度立体选择性合成2 H] -和[4α- 3 H]-Δ 5 -3β-hydroxysteroids被呈现。钯（0）介导的硼氘容易获得的胆甾-5-烯3β的还原，4β二醇环状碳酸酯提供[4α- 2 H] - Δ 5 -和Δ 4 -胆固醇在12：1的比例。[4α-的还原3 H] -cholest -5-烯-3β，4β二醇环状碳酸酯与丁酸钠1 H4和Pd（0）得到[4β- 3 H]胆固醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80758-x
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到19-羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成。胆固醇氧化衍生物的氟化和氘代类似物的制备和表征。

  摘要：

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00005-5

文献信息

• A convenient and highly stereoselective synthesis of 4α-deuterio and -Tritio steroids catalyzed by Pd
  作者：Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80758-x

  日期：1991.10

  A simple and highly stereoselective synthesis of [4α-2H]- and [4α-3H]-Δ5-3β-hydroxysteroids is presented. Palladium(0)-mediated borodeuteride reduction of readily-available cholest-5-en-3β,4β-diol cyclic carbonate provides [4α-2H]- Δ5-and Δ4-cholesterol in a 12:1 ratio. Reduction of [4α-3H]-cholest-5-ene-3β,4β-diol cyclic carbonate with NaB1 H4 and Pd(0) resulted in [4β-3H]-cholesterol.

  一种简单的[4α-高度立体选择性合成2 H] -和[4α- 3 H]-Δ 5 -3β-hydroxysteroids被呈现。钯（0）介导的硼氘容易获得的胆甾-5-烯3β的还原，4β二醇环状碳酸酯提供[4α- 2 H] - Δ 5 -和Δ 4 -胆固醇在12：1的比例。[4α-的还原3 H] -cholest -5-烯-3β，4β二醇环状碳酸酯与丁酸钠1 H4和Pd（0）得到[4β- 3 H]胆固醇。
• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Steroid Series. XVI. The Preparation of 3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroids and its Conversion to 19-Oxygenated Steroid Derivatives
  作者：Katsumi Tanabe、Rinji Takasaki、Kiyoshi Sakai、Ryozo Hayashi、Yasuhiro Morisawa、Teruo Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.15.15

  日期：——

  3α, 5α-Cyclo-6β, 19-oxidosteroid (II) was synthesized by the lead tetraacetate oxidation of 3α, 5α-cyclo-6β-hydroxysteroid (I) in benzene. The acid-catalysed solvolysis of the oxide (II) afforded 3α, 5α-cyclo-19-hydroxy-6β-substituted steroid (XVI) and/or Δ5-19-hydroxy-3β-substituted steroid (XVII), depending upon the reaction conditions employed. Oxidation of the oxide (II) with Jones reagent gave 3α, 5α-cyclo-6β, 19-dioxosteroid (XIX) with two equivalent molar oxidant, and 3α, 5α-cyclo-6-oxosteroid-19-oic acid (XX) with the excess reagent.

  3α, 5α-环-6β, 19-氧化类固醇(II)是通过四乙酸铅在苯中氧化3α, 5α-环-6β-羟基类固醇(I)合成的。氧化物(II)的酸催化溶剂解提供3α，5α-环-19-羟基-6β-取代的类固醇(XVI)和/或Δ5-19-羟基-3β-取代的类固醇(XVII)，取决于反应采用的条件。用琼斯试剂氧化氧化物(II)，得到3α，5α-环-6β，19-二氧类固醇(XIX)和两个当量摩尔氧化剂，以及3α，5α-环-6-氧类固醇-19-油酸(XX)多余的试剂。
• CARBOXYLIC ACID-TYPE LIPID, AND LIPID PARTICLE AND LIPID MEMBRANE EACH COMPRISING CARBOXYLIC ACID-TYPE LIPID
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20210387943A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  A carboxylic acid-type lipid can accelerate adhesion or aggregation of platelets even if the carboxylic acid-type lipid does not carry a protein involved in adhesion or aggregation of platelets or a peptide corresponding to an active site of the protein; a lipid particle and a lipid membrane each include the carboxylic acid-type lipid; and a platelet aggregation accelerating agent, a platelet adhesion accelerating agent, a hemostatic agent and a platelet substitute each include the carboxylic acid-type lipid, the lipid particle or the lipid membrane. A carboxylic acid-type lipid is selected from carboxylic acid-type lipids represented by formulas (I) to (VI), a lipid particle includes the carboxylic acid-type lipid, a lipid membrane includes the carboxylic acid-type lipid, and a platelet aggregation accelerating agent, a platelet adhesion accelerating agent, a hemostatic agent and a platelet substitute each include the carboxylic acid-type lipid, the lipid particle or the lipid membrane.

  一种羧酸型脂质即使不携带与血小板粘附或聚集有关的蛋白质或相应的蛋白质活性位点对血小板的粘附或聚集也能加速，脂质颗粒和脂质膜均包括该羧酸型脂质；血小板聚集加速剂、血小板粘附加速剂、止血剂和血小板替代物均包括该羧酸型脂质、脂质颗粒或脂质膜。所述羧酸型脂质选自公式（I）到（VI）所表示的羧酸型脂质，脂质颗粒包括该羧酸型脂质，脂质膜包括该羧酸型脂质，血小板聚集加速剂、血小板粘附加速剂、止血剂和血小板替代物均包括该羧酸型脂质、脂质颗粒或脂质膜。
• Lipids and lipid assemblies comprising transfection enhancer elements
  申请人：Panzner Steffen

  公开号：US20080306153A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Lipid assemblies, such as liposomes, comprising transfection enhancer elements (TEE's), which are complexed with the lipid assemblies by means of ionic interactions, or lipids incorporating such TEE's are disclosed for enhancing the fusogenicity of the lipid assemblies. The TEE's have the formula: hydrophobic moiety-pH sensitive hydrophilic moiety  (II) The pH sensitive hydrophilic moiety of each TEE is a weak acid having a pka of between 2 and 6 or a zwitterionic structure comprising a combination of acidic groups with weak bases having a pKa of between 3 and 8. Lipids incorporating one or more such TEEs have the formula (I): Lipid moiety-[Hydrophobic moiety-pH sensitive hydrophilic moiety]  (I)

  本发明揭示了包含转染增强元素（TEE）的脂质组装体，例如脂质体，这些TEE通过离子相互作用与脂质组装体形成复合物，或者包含此类TEE的脂质。这些TEE的公式为：疏水基团-pH敏感亲水基团（II）。每个TEE的pH敏感亲水基团是一种弱酸，其pka在2到6之间，或者是包含酸性基团和pKa在3到8之间的弱碱性基团的双电离结构的组合。包含一个或多个此类TEE的脂质的公式为（I）：脂质基团-[疏水基团-pH敏感亲水基团]（I）。该发明旨在提高脂质组装体的融合性。