cholest-5-ene-3β,19-diol diacetate | 21072-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,19-diol diacetate
• 英文别名: Cholest-5-ene-3beta,19-diol, diacetate；[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 21072-68-4
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: NTMHQIHKQZCZCX-ASVDELBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,19-diol diacetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 19-norcholesta-5,7,9-trien-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C19-functionalized 7-dehydrocholesteryl derivatives. Photochemical transformation to vitamin D3 analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a024
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cholest-5-ene-3β,19-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  8,19-环氧类固醇Eurrysterol A的合成。

  摘要：

  我们报道了具有独特的C8-C19氧桥胆甾烷骨架的细胞毒性和抗真菌海洋甾体硫酸盐甾醇A的首次化学合成。在用作廉价商业原料的乙酸胆甾醇酯的C19羟基化之后，通过两种不同的途径建立5α-羟基-7-en-6-一个部分，实现了具有挑战性的B环氧化功能。作为关键步骤，利用分子内的oxa-Michael加成来关闭氧基桥（8β，19-环氧单元）。DFT计算表明，这种可逆转化的能量约为-30 kJ mol-1。沿着优化的（可扩展的）合成顺序，仅11个步骤即可获得目标天然产物，总产率为5％。此外，还发现了具有以前未知的五环系统的（异构）7β，19-环氧甾族化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000585

文献信息

• The Cyclic Voltammetry and Cathodic Reduction of Steroidal Homoallylic Nitro Esters. Dimerization<i>vs.</i>Cyclopropane Formation
  作者：Takeo Sato、Yoshihisa Komeichi、Shoichi Kobayashi、Aira Omura

  DOI：10.1246/bcsj.55.520

  日期：1982.2

  The cathodic reduction of homoallylic nitro esters was carried out in DMF–TBAP using platinum electrodes. The reaction was found to be highly dependent on the ester-leaving group: Whereas 6-nitrocholest-5-en-3β-yl acetate (3a) gave a 3,3′-dimer 4, 3β-tosylate 3d gave a cyclosteroid, 6β-nitro-3α,5-cyclo-5α-cholestane (7). 3β-Trifluoroacetate showed intermediate behavior and gave both 4 and 7. Similarly, 6-nitrocholest-5-ene-3β,19-diol 3-acetate 19-tosylate gave 5β,19-cyclosteroid. The cyclic voltammetry was carried out for these and related compounds. A reversible cyclic voltammogram was recorded for 3a, but 3d showed no anodic peak on potential reversal. A possible electron-transfer and the following chemical-reaction mechanism was discussed.

  在DMF-TBAP中使用铂电极进行了同烯丙基硝基酯的阴极还原反应。发现该反应高度依赖于酯离去基团：6-硝基胆甾-5-烯-3β-基乙酸酯（3a）生成3,3'-二聚体4，而3β-对甲苯磺酸酯3d生成甾体环合物，即6β-硝基-3α,5-环-5α-胆甾烷（7）。3β-三氟乙酸酯表现出中间行为，同时生成4和7。类似地，6-硝基胆甾-5-烯-3β,19-二醇3-乙酸酯19-对甲苯磺酸酯生成5β,19-环甾体。对这些化合物及其相关化合物进行了循环伏安法分析。记录了3a的可逆循环伏安图，但3d在电位反转时未显示阳极峰。讨论了可能的电子转移和随后的化学反应机制。
• 19-Hydroxy steroids. VI. Approaches to the synthesis of 7,19-disubstituted androgens
  作者：Peter Morand、A. Van Tongerloo

  DOI：10.1016/0039-128x(73)90021-4

  日期：1973.1

  Abstract For the purpose of identification of 7-substituted Δ 5 -Steroids some compounds were prepared via stereospecific reactions and their molecular rotations and pertinent nuclear magnetic resonance data were correlated. Other approaches for the stereospecific introduction of 7-substituents into Δ 5 -Steroids were investigated.

  摘要 为了鉴定7-取代的Δ 5 -类固醇，通过立体定向反应制备了一些化合物，并将它们的分子旋转与相关核磁共振数据相关联。研究了将 7-取代基立体有择地引入 Δ 5 -类固醇的其他方法。
• 19-Hydroxy-steroids. Part 7. Boron trifluoride-catalysed reactions of 19-hydroxy- and 19-acetoxy-5,6-epoxy-steroids
  作者：Harold Mastalerz、Peter Morand

  DOI：10.1039/p19810000154

  日期：——

  The effects of strong electron-withdrawing substituents at C-19 upon the boron trifluoride-catalysed reactions of 5,6-epoxy-steroids were examined. 3β-Acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-ol (4) and 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-19-hydroxy-5β-androstan-17-one (2) reacted with boron trifluoride gas in benzene with the loss of the C-10 groups as formaldehyde and subsequent dehydration to give the 1(10),5-dienes (16)

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。
• A novel and highly .beta.-selective epoxidation of .DELTA.5-unsaturated steroids with permanganate ion
  作者：M. S. Syamala、Jagattaran Das、Sundarababu Baskaran、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00032a059

  日期：1992.3
• Stary, Ivo; Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1227 - 1238
  作者：Stary, Ivo、Kocovsky, Pavel

  DOI：——

  日期：——