cholest-5-ene-3β,19-diol 3-acetate 19-tosylate | 21072-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,19-diol 3-acetate 19-tosylate
• 英文别名: cholest-5-en-3β,19-diol 3-acetate 19-toluene-p-sulfonate；3β-acetoxy-19-tosylcholest-5-ene；(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-10-((tosyloxy)methyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；3-acetoxy-19-tosyloxy-5-cholestene；3beta-Acetoxy-19-(p-toluenesulfonyloxy)cholest-5-ene；[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-10-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 21072-69-5
• 化学式: C₃₆H₅₄O₅S
• 分子量: 598.888
• InChiKey: CGWSIECQYXYNSI-IQEQYFDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,19-diol 3-acetate 19-tosylate 以 乙腈 为溶剂， 生成 6β-p-toluenesulphonyloxymethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 6β-Iodomethyl- and 6β-Bromomethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24265
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-bromocholestan-6β-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 cholest-5-ene-3β,19-diol 3-acetate 19-tosylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED CHOLESTEROL ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS DU CHOLESTÉROL ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了卤代胆固醇类似物，包括其制备和使用方法。还提供了制备放射标记胆固醇类似物的方法，包括在条件下将环氧化合物与氟-18源混合以形成放射氟标记的胆固醇类似物。

  公开号：

  WO2020069267A1

文献信息

• The Cyclic Voltammetry and Cathodic Reduction of Steroidal Homoallylic Nitro Esters. Dimerization<i>vs.</i>Cyclopropane Formation
  作者：Takeo Sato、Yoshihisa Komeichi、Shoichi Kobayashi、Aira Omura

  DOI：10.1246/bcsj.55.520

  日期：1982.2

  The cathodic reduction of homoallylic nitro esters was carried out in DMF–TBAP using platinum electrodes. The reaction was found to be highly dependent on the ester-leaving group: Whereas 6-nitrocholest-5-en-3β-yl acetate (3a) gave a 3,3′-dimer 4, 3β-tosylate 3d gave a cyclosteroid, 6β-nitro-3α,5-cyclo-5α-cholestane (7). 3β-Trifluoroacetate showed intermediate behavior and gave both 4 and 7. Similarly, 6-nitrocholest-5-ene-3β,19-diol 3-acetate 19-tosylate gave 5β,19-cyclosteroid. The cyclic voltammetry was carried out for these and related compounds. A reversible cyclic voltammogram was recorded for 3a, but 3d showed no anodic peak on potential reversal. A possible electron-transfer and the following chemical-reaction mechanism was discussed.

  在DMF-TBAP中使用铂电极进行了同烯丙基硝基酯的阴极还原反应。发现该反应高度依赖于酯离去基团：6-硝基胆甾-5-烯-3β-基乙酸酯（3a）生成3,3'-二聚体4，而3β-对甲苯磺酸酯3d生成甾体环合物，即6β-硝基-3α,5-环-5α-胆甾烷（7）。3β-三氟乙酸酯表现出中间行为，同时生成4和7。类似地，6-硝基胆甾-5-烯-3β,19-二醇3-乙酸酯19-对甲苯磺酸酯生成5β,19-环甾体。对这些化合物及其相关化合物进行了循环伏安法分析。记录了3a的可逆循环伏安图，但3d在电位反转时未显示阳极峰。讨论了可能的电子转移和随后的化学反应机制。
• Synthesis of 7-fluoro-B-homo-19-norcholest-5(10)-en-3.BETA.-ol acetate.
  作者：TOSHIO KOBAYASHI、MINORU MAEDA、HIROSHI KOMATSU、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.3082

  日期：——

  The synthesis of 7-fluoro-B-homo-19-norcholest-5 (10)-en-3β-ol acetate (1) was examined by utilizing diethyl (2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl) amine (FAR), diethylaminosulfur trifluoride (DAST), and/or hexafluoropropene-diethylamine (FPA) as fluorinating agents for cholest-5-en-3β, 19-diol 3-acetate (2), 6β-hydroxymethyl-19-norcholest-5 (10)-en-3β-ol 3-acetate (9), 7β-hydroxy-B-homo-19-norcholest-5 (10)-en-3β-ol 3-acetate (12), and 3β-acetoxy-6β-hydroxy-5β, 19-cyclocholestane (13). The treatment of 2 and 9 with these fluorinating agents gave the 7-fluoro-B-homo-5 (10)-ene (1) in poor yield together with the cyclopropane products, 3β-acetoxy-5β, 6β-methanocholest-1 (10)-ene (3) and 3β-acetoxy-5β, 6β-methanocholest-9-ene (4). When 12 was allowed to react with FAR at -78°C, the required 1 was produced in 43% yield. The most satisfactory result, however, was obtained by the reaction of 13 with FAR at -78°C, which afforded the 7-fluoro-B-homo-5 (10)-ene (1) in 64% yield.

  通过使用二乙基（2-氯-1，1，2-三氟乙基）胺（FAR）、二乙基三氟化硫（DAST）和/或六氟丙烯-二乙胺（FPA）作为胆甾-5-烯-3β的氟化剂，研究了 7-氟-B-高-19-去甲胆甾-5（10）-烯-3β-醇乙酸酯（1）的合成、19-二醇 3-乙酸酯（2）、6β-羟甲基-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（9）、7β-羟基-B-高-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（12）和 3β-乙酰氧基-6β-羟基-5β，19-环胆甾烷（13）的氟化剂。用这些氟化剂处理 2 和 9，可以得到产率较低的 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，以及环丙烷产物 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-1 (10)-烯 (3) 和 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-9-烯 (4)。当 12 与 FAR 在-78°C 下反应时，生成了所需的 1，收率为 43%。然而，最令人满意的结果是 13 与 FAR 在-78°C 下反应，得到了 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，收率为 64%。
• Synthesis of 6.BETA.-bromomethyl- and 6.BETA.-chloromethyl-19-norcholest-5(10)-en-3.BETA.-ol.
  作者：MINORU MAEDA、HIROSHI KOMATSU、MASAHARU KOJIMA、HIROSHI OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.24.1398

  日期：——

  The title compounds were synthesized by homoallylic rearrangement of 19-bromo- and 19-chlorocholest-5-en-3β-ol, respectively.

  标题化合物分别是通过 19-溴和 19-氯胆甾-5-烯-3β-醇的均烯重排合成的。
• Antkowiak, Wieslaw Z.; Mscisz, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 393 - 399
  作者：Antkowiak, Wieslaw Z.、Mscisz, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Antkowiak, Wieslaw Z.; Mscisz, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 385 - 391
  作者：Antkowiak, Wieslaw Z.、Mscisz, Jerzy

  DOI：——

  日期：——