cholest-5-en-7-one | 22033-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-en-7-one
• 英文别名: Cholest-5-en-7-on；5-cholesten-7-one；Cholesten-(5)-on-(7)；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 22033-90-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: GPXIDAWDPZQTOS-CZRUWHASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-Bromocholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Agaki,S.; Tsuda,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, # 6, p. 464 - 469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氧代胆甾-5-烯-3-beta-基乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Lederer,F.; Ourisson,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1298 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Reduction of a,b-Unsaturated Steroidal Carbonyl Compounds by NaBH4 in Presence of Guanidine Hydrochloride in Dioxane
  作者：Salman Ahmad Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16363

  日期：——

  A selective hydrogenation of a,b-unsaturated steroidal carbonyl compounds with NaBH4 in the presence of guanidine hydrochloride in dioxane in good to excellent yields are described.

  描述了一种在二氧六烷中，以氢化铵和氯化胍为催化剂，选择性氢化α, β-不饱和类固醇碳基化合物的反应，产率从良好到优异。
• Synthesis, structure elucidation and antibacterial evaluation of new steroidal -5-en-7-thiazoloquinoxaline derivatives
  作者：Salman Ahmad Khan、Kishwar Saleem、Zaheer Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.022

  日期：2008.10

  cholest-5-en-7-one-thiosemicarbazone with 2,3-dichloroquinoxaline at 80 degrees C in high yield. The thiosemicarbazone derivatives were obtained by the condensation of the thiosemicarbazide with steroidal ketones. All the compounds have been characterized by means of elemental analyses, IR, 1H NMR and mass spectroscopic data. The in vitro antibacterial activity was evaluated by disk diffusion method

  通过胆甾-5-烯-7-一硫代半碳酰胺与2,3-的反应合成了一些杂环体系，即胆甾-5-烯-7-噻唑并[4,5-b]喹喔啉-2-基-]在80摄氏度下高产二氯喹喔啉。硫代氨基脲衍生物是通过使硫代氨基脲与甾族酮缩合而获得的。所有化合物均已通过元素分析，IR，1H NMR和质谱数据进行了表征。通过圆盘扩散法评价体外抗菌活性，然后测定化合物对大肠杆菌培养物的最小抑菌浓度（MIC）。将结果与标准药物氯霉素进行比较。结果表明，与氯霉素相比，化合物7和8是更好的抗菌剂。
• p-TsOH-Catalyzed one-pot transformation of di- and trihydroxy steroids towards diverse A/B-ring oxo-functionalization
  作者：Antara Sarkar、Jayanta Das、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c7nj01878a

  日期：——

  A solid support-mediated p-TsOH-catalyzed milder transformative protocol was developed to furnish diverse ring-A and/or ring-B oxo-functionalized steroids. To furnish interesting isomers involving the A/B-ring of biomolecules in a one-pot approach, only solid supports (and not solution!) were found to be effective. p-TsOH/SiO2-oxidation of 4β-hydroxycholesterol, the major oxysterol in human circulation

  固体支持物介导的p -TsOH催化的温和转化方案已开发出来，以提供各种环A和/或环B的氧官能化类固醇。为了通过一锅法提供涉及生物分子A / B环的有趣异构体，发现只有固体支持物（而不是溶液！）有效。p -TsOH /的SiO 2氧化作用的4β羟基胆固醇，在人体循环的主要氧固醇，成胆甾-4-烯-3-酮的混合物，胆甾-4-烯-3,6-二酮，和5α-胆甾-3，6-二酮是本文研究的起点。对该反应方案进行了详细的优化，并努力获得对有利于固体支持物的机理方面的理解，以及可能涉及的协同催化体系。p -TsOH和SiO 2被认为是关键部分。将该新方法应用于4β，7α-二羟基类固醇，通过氧化/氧化脱水产生了所需的多种酮类固醇，这使该过程推广为一种简便的多-氧-官能化类固醇转化。
• Structural aspects of photosensitized β,γ-enone isomerizations
  作者：H. Sato、K. Nakanishi、J. Hayashi、Y. Nakadaira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93290-9

  日期：1973.1

  recovery of the starting material. Investigation of the steric course of the rearrangement of enone 11 utilizing NOE measurements and deuterio-labeled compounds 11α/11β has shown that the overall isomerization of 11 to 12 proceeded nonstereospecifically. In addition, the positional effect of the enone moiety and influence of an additional keto group, i.e., 3-keto in enone 5, have been investigated. These

  烯酮的敏化辐照5，9和11，得到相应的环丙基酮6，10和12，而烯酮的类似照射1仅导致起始材料的回收率。烯酮的重排的立体当然调查11利用NOE测量和氘代-标记的化合物11α / 11 β表明的总异构化11至12非立体地进行。另外，已经研究了烯酮部分的位置效应和另外的酮基，即烯酮5中的3-酮的影响。这些结果可以在草酸-二-π-甲烷中间体19的基础上合理化和令人满意地解释。
• Circulardichroismus—XLIX
  作者：G. Snatzke、K. Kinsky

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80136-4

  日期：1972.1

  The vicinal effect between the keto groups of the two cholestane-4,7-diones epimeric at C-5 is small for the 5α-compound 3, but appreciable for the 5β-isomer 2. The synthesis and chiroptical properties of some lactones and lactames of 5-carboxy-5α-cholestane are described.

  对于5α-化合物3，两个胆甾烷-4,7-二酮异构体在C-5处的酮基之间的邻位作用较小，但对于5β-异构体2则明显。描述了5-羧基-5α-胆甾烷的一些内酯和内酰胺的合成和手性。