13-{[β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 2)-β-D-glucopyranosyl]oxy}kaur-16-en-19-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-{[β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 2)-β-D-glucopyranosyl]oxy}kaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₈
• 分子量: 804.884
• InChiKey: IFPXCJDQMDFEJD-ZGZLSKOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 甜菊双糖甙 在 sodium azide 、 DL-dithiothreitol 、 β-1,4-galactosyltransferase 、 UDP-glucose-4-epimerase 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 、 lactalbumin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以65%的产率得到13-{[β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 2)-β-D-glucopyranosyl]oxy}kaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性酶介导的天然多羟基化合物的糖基化。第1部分。甜菊糖和甜菊糖苷的半乳糖基化

  摘要：

  牛β-1,4-半乳糖基转移酶是一种有效的催化剂，可将半乳糖从UPD-半乳糖（由UDP-葡萄糖/ UDP-葡萄糖-4-表观异构酶系统原位生成）区域选择性转移至月桂烷糖苷甜菊糖苷（1）和甜菊糖苷（2），以高收率提供相应的半乳糖基衍生物3和4。通过2D NMR技术（COSY，TOCSY，ROESY，HMQC和HMBC）的组合，将产物的结构确定为13-[（β-D-吡喃半乳糖基-（1 4）-β-D-吡喃葡萄糖基-（ 1 2）-β-D-吡喃葡糖基）氧基] kaur-16-en-19-油酸β-D-吡喃葡糖基酯（3）和13-[（β-D-吡喃半乳糖基-（1 4）-β-D-glu-吡喃糖基-（1 2）-β-D-吡喃葡糖基）氧基] kaur-16-en-19-oic acid（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800412

文献信息

• Regioselective Enzyme-Mediated Glycosylation of Natural Polyhydroxy Compounds. Part 1. Galactosylation of stevioside and steviolbioside
  作者：Bruno Danieli、Monica Luisetti、Manfred Schubert-Zsilavecz、Werner Likussar、Sabine Steurer、Sergio Riva、Daniela Monti、Josef Reiner

  DOI：10.1002/hlca.19970800412

  日期：1997.6.30

  Bovine β-1,4-galactosyltransierase is an efficient catalyst for the regioselective transfer of galactose from UPD-galactose, generated in situ with the UDP-glucose/UDP-glucose-4-epimerase system, to the kaurane glycosides stevioside (1) and Steviolbioside (2), affording the corresponding galactosyl derivatives 3 and 4 in high yields. By a combination of 2D NMR techniques (COSY, TOCSY, ROESY, HMQC,

  牛β-1,4-半乳糖基转移酶是一种有效的催化剂，可将半乳糖从UPD-半乳糖（由UDP-葡萄糖/ UDP-葡萄糖-4-表观异构酶系统原位生成）区域选择性转移至月桂烷糖苷甜菊糖苷（1）和甜菊糖苷（2），以高收率提供相应的半乳糖基衍生物3和4。通过2D NMR技术（COSY，TOCSY，ROESY，HMQC和HMBC）的组合，将产物的结构确定为13-[（β-D-吡喃半乳糖基-（1 4）-β-D-吡喃葡萄糖基-（ 1 2）-β-D-吡喃葡糖基）氧基] kaur-16-en-19-油酸β-D-吡喃葡糖基酯（3）和13-[（β-D-吡喃半乳糖基-（1 4）-β-D-glu-吡喃糖基-（1 2）-β-D-吡喃葡糖基）氧基] kaur-16-en-19-oic acid（4）。