8-(2-naphthalenylamino)-2'-deoxyguanosine | 118408-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2-naphthalenylamino)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(naphthalen-2-ylamino)-1H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(naphthalen-2-ylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 118408-46-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₄
• 分子量: 408.417
• InChiKey: XWSZZHAGOWTADO-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  801.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]guanine 在 palladium on activated charcoal tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 8-(2-naphthalenylamino)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有膳食诱变剂 IQ​​ 的 C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成和特性

  摘要：

  已实现含有高致突变杂环胺2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ)的C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成，并通过UV熔解温度表征寡核苷酸分析、圆二色性和紫外吸收光谱。对这些数据的检查表明 IQ 加合物适应于截然不同的环境。这种依赖于序列的构象偏好可能在 IQ 修饰的寡核苷酸的致突变性和修复中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja0487022

文献信息

• A practical approach for the chemical synthesis of 2′-deoxyguanosine-C8 adducts with mutagenic/carcinogenic amino- or nitro-arenes
  作者：Takeji Takamura-Enya、Satoko Ishikawa、Masataka Mochizuki、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01484-9

  日期：2003.8

  of 2′-deoxyguanosine-C8 (dG-C8) adducts with several mutagenic and carcinogenic amino- or nitro-arenes were developed using the palladium-mediated cross-coupling reaction of protected 8-amino-dG with bromoarenes in around 80% yields, followed by conventional deprotection procedures. This approach can be applied to preparation of a variety of authentic dG-C8 adducts with amino or nitro-arenes.

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。
• Synthesis of N-acetoxy-2-aminonaphthaline, an ultimate carcinogen of the carcinogenic 2-naphthylamine, and its reactions with (bio)nucleophiles
  作者：Michael Famulok、Ferdinand Bosold、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95190-6

  日期：1989.1
• FAMULOK, MICHAEL;BOSOLD, FERDINAND;BOCHE, GERNOT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 3, C. 321-324
  作者：FAMULOK, MICHAEL、BOSOLD, FERDINAND、BOCHE, GERNOT

  DOI：——

  日期：——
• Site-Specific Synthesis and Properties of Oligonucleotides Containing C8-Deoxyguanosine Adducts of the Dietary Mutagen IQ
  作者：C. Eric Elmquist、James S. Stover、Zhiwei Wang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ja0487022

  日期：2004.9.1

  The site-specific synthesis of oligonucleotides containing the C8-deoxyguanosine adduct of the highly mutagenic heterocyclic amine 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline (IQ) has been achieved, and the oligonucleotides were characterized by UV melting temperature analysis, circular dichroism, and UV absorption spectroscopy. Examination of these data indicated that the IQ-adduct is accommodated in

  已实现含有高致突变杂环胺2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ)的C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成，并通过UV熔解温度表征寡核苷酸分析、圆二色性和紫外吸收光谱。对这些数据的检查表明 IQ 加合物适应于截然不同的环境。这种依赖于序列的构象偏好可能在 IQ 修饰的寡核苷酸的致突变性和修复中发挥关键作用。