8-(2''-pyrrolyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine | 1285484-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2''-pyrrolyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-amino-8-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-purin-6-one
• CAS: 1285484-49-2
• 化学式: C₂₆H₄₂N₆O₅Si₂
• 分子量: 574.828
• InChiKey: XZSAEIVDUIUBRY-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tri(sulfophenyl)-phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(2''-pyrrolyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  An indole-linked C8-deoxyguanosine nucleoside acts as a fluorescent reporter of Watson–Crick versus Hoogsteen base pairing

  摘要：

  吡咯和吲哚连接的C8去氧鸟苷核苷作为氢键特异性的荧光探针。当与dC形成Watson-Crick氢键时，其荧光被淬灭，而与G形成Hoogsteen氢键时则增强发射强度。吲哚连接的探针亮度约为10倍，更有潜力作为Hoogsteen碱基配对的荧光报告分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00883d

文献信息

• An indole-linked C8-deoxyguanosine nucleoside acts as a fluorescent reporter of Watson–Crick versus Hoogsteen base pairing
  作者：Katherine M. Schlitt、Andrea L. Millen、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1039/c0ob00883d

  日期：——

  Pyrrole- and indole-linked C8-deoxyguanosine nucleosides act as fluorescent reporters of H-bonding specificity. Their fluorescence is quenched upon Watson–Crick H-bonding to dC, while Hoogsteen H-bonding to G enhances emission intensity. The indole-linked probe is ∼ 10-fold brighter and shows promise as a fluorescent reporter of Hoogsteen base pairing.

  吡咯和吲哚连接的C8去氧鸟苷核苷作为氢键特异性的荧光探针。当与dC形成Watson-Crick氢键时，其荧光被淬灭，而与G形成Hoogsteen氢键时则增强发射强度。吲哚连接的探针亮度约为10倍，更有潜力作为Hoogsteen碱基配对的荧光报告分子。