O⁶-benzyl-8-[(3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilylcyclopent-1-yl)-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]inosine | 328394-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-benzyl-8-[(3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilylcyclopent-1-yl)-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]inosine
• 英文别名: N²-(1,1,4,4-tetramethyldisilylazacyclopentanyl)-O⁶-benzyl-8-(2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline)-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]guanine；N-[9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-phenylmethoxy-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidin-1-yl)purin-8-yl]-3-methylimidazo[4,5-f]quinolin-2-amine
• CAS: 328394-30-5
• 化学式: C₄₆H₆₇N₉O₅Si₄
• 分子量: 938.437
• InChiKey: QKRCDIYSGFSJOB-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.06
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-benzyl-8-[(3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilylcyclopent-1-yl)-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]inosine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2-氨基-9-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8-[(3-甲基吡啶并[3,2-e]苯并咪唑-2-基)氨基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ

  摘要：

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.

  DOI：

  10.1021/ol006968h
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-benzyl-8-bromo-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]guanine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O⁶-benzyl-8-[(3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-yl)amino]-2-(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilylcyclopent-1-yl)-N9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]inosine
  参考文献：
  名称：

  含有膳食诱变剂 IQ​​ 的 C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成和特性

  摘要：

  已实现含有高致突变杂环胺2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ)的C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成，并通过UV熔解温度表征寡核苷酸分析、圆二色性和紫外吸收光谱。对这些数据的检查表明 IQ 加合物适应于截然不同的环境。这种依赖于序列的构象偏好可能在 IQ 修饰的寡核苷酸的致突变性和修复中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja0487022

文献信息

• Site-Specific Synthesis and Properties of Oligonucleotides Containing C8-Deoxyguanosine Adducts of the Dietary Mutagen IQ
  作者：C. Eric Elmquist、James S. Stover、Zhiwei Wang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ja0487022

  日期：2004.9.1

  The site-specific synthesis of oligonucleotides containing the C8-deoxyguanosine adduct of the highly mutagenic heterocyclic amine 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline (IQ) has been achieved, and the oligonucleotides were characterized by UV melting temperature analysis, circular dichroism, and UV absorption spectroscopy. Examination of these data indicated that the IQ-adduct is accommodated in

  已实现含有高致突变杂环胺2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ)的C8-脱氧鸟苷加合物的寡核苷酸的定点合成，并通过UV熔解温度表征寡核苷酸分析、圆二色性和紫外吸收光谱。对这些数据的检查表明 IQ 加合物适应于截然不同的环境。这种依赖于序列的构象偏好可能在 IQ 修饰的寡核苷酸的致突变性和修复中发挥关键作用。
• Synthesis of the C8-Deoxyguanosine Adduct of the Food Mutagen IQ
  作者：Zhiwei Wang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ol006968h

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The C8-2'-deoxyguanosine adduct of the food mutagen 2-amino-3-methylimadazo[4,5-f]-quinoline (IQ) has been synthesized, The key step is a palladium catalyzed N-arylation of a suitably protected 8-bromo-2'-deoxygunaosine derivative.