8-vinyl-2'-deoxyguanosine | 1312706-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-vinyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-Vinyl-2'deoxyguanosine；2-amino-8-ethenyl-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1312706-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: GEZADQMYCHMZGV-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-vinyl-2'-deoxyguanosine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 8-vinyl-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-和8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷修饰DNA的酶法合成——新型荧光分子探针

  摘要：

  天然核碱基的荧光类似物被广泛用作研究 DNA 杂交和拓扑结构的分子探针。在本研究中，合成了鸟苷类似物 8-乙烯基-和 8-苯乙烯基-2'-脱氧鸟苷，并将其转化为相应的 5'-三磷酸。这些 C8 修饰核苷酸经过各种 DNA 聚合酶处理，产生荧光 DNA。虽然 8-苯乙烯基修饰的核苷酸在一定程度上阻碍了 DNA 合成，但 8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷由 DNA 聚合酶加工，强调了作为荧光光谱分子探针的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.056
• 作为产物：
  描述：

  N2-[(dimethylamino)methylene]-3',5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-vinyl-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-vinyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-乙烯基-2'-脱氧鸟苷作为荧光2'-脱氧鸟苷模拟物，用于研究DNA杂交和拓扑

  摘要：

  一个轻链：2'-脱氧鸟苷通过在C8位置连接一个乙烯基而发荧光（见结构）。产生的荧光团对DNA双链的形成及其亲本寡核苷酸二级结构的改变（例如形成不同的四链体结构）高度敏感。这些差异可以很容易地在发射光谱中检测到（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100078

文献信息

• Reversible Photoswitching of a G-Quadruplex
  作者：Shinzi Ogasawara、Mizuo Maeda

  DOI：10.1002/anie.200902183

  日期：2009.8.24