8-(羟甲基)-2'-脱氧鸟苷 | 1309454-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 8-(羟甲基)-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 8-(hydroxymethyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(hydroxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 1309454-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: DEPDUNUEHSHGER-HBPOCXIASA-N

物化性质

• 沸点：
  756.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 一氧化二氮 作用下， 生成 8-(羟甲基)-2'-脱氧鸟苷 、 2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  水性介质中鸟嘌呤衍生物的自由基基烷基化†

  摘要：

  自由基的烷基化 8-溴鸟苷（1a）及8-溴-2'-脱氧鸟苷已经在水溶液中研究了在C8位置的（1b）。烷基自由基是通过酒精底物清除γ辐射的主要物质而产生的。通过利用衍生自醇与1a和1b的α-羟烷基自由基的反应，这些反应可在水性介质中有效形成分子间C–C键。形成机制C8鸟嘌呤基于对起始原料消失和所有产物形成的辐射化学产率的定量，已经提出了烷基化的加合物。需要两个α-羟烷基基团以形成烷基化鸟嘌呤，第一个添加到C8，然后弹出 溴−形成胍基 加合物，第二种作为还原剂 胍基 加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01264e

文献信息

• Radical-based alkylation of guanine derivatives in aqueous medium
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Clara Caminal、Quinto G. Mulazzani

  DOI：10.1039/c0ob01264e

  日期：——

  reactions result in the efficient formation of intermolecular C–C bonds in aqueous media, by using the reactivity of α-hydroxyalkyl radicals derived from alcohols with 1a and 1b. A mechanism for the formation of C8 guanine alkylated adducts has been proposed, based on the quantification of radiation chemical yields for the disappearance of starting material and the formation of all products. Two α-hydroxyalkyl

  自由基的烷基化 8-溴鸟苷（1a）及8-溴-2'-脱氧鸟苷已经在水溶液中研究了在C8位置的（1b）。烷基自由基是通过酒精底物清除γ辐射的主要物质而产生的。通过利用衍生自醇与1a和1b的α-羟烷基自由基的反应，这些反应可在水性介质中有效形成分子间C–C键。形成机制C8鸟嘌呤基于对起始原料消失和所有产物形成的辐射化学产率的定量，已经提出了烷基化的加合物。需要两个α-羟烷基基团以形成烷基化鸟嘌呤，第一个添加到C8，然后弹出 溴−形成胍基 加合物，第二种作为还原剂 胍基 加合物。