8-(3-pyridyl)-2'-deoxyguanosine | 1061729-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(3-pyridyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-pyridin-3-yl-1H-purin-6-one
• CAS: 1061729-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₆O₄
• 分子量: 344.33
• InChiKey: BFHNBAMYFLEODI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-pyridyl)-2'-deoxyguanosine 、 异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到8-(3-pyridyl)-(3',5'-bis-O-isobutyryl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Derivatives

  摘要：

  我们介绍了利用铃木-宫浦或 Stille 条件合成 8-杂芳基-2′-脱氧鸟苷类似物的方法。在使用或不使用微波辐照的情况下，将未受保护和受保护的 8-溴-2′-脱氧鸟苷与市售的杂芳基硼酸或 2-吡啶溴化物的三烷基锡衍生物进行偶联，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1077795
• 作为产物：
  描述：

  8-(3-pyridyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以14%的产率得到8-(3-pyridyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF
  [FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。

  公开号：

  WO2010028781A1