异丁烯 | 115-11-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 异丁烯
• 中文别名: 2-甲基丙烯；1,1-二甲基乙烯；2-甲基-1-丙烯
• 英文名称: isobutene
• 英文别名: isobutylen；isobutylene；2-methylpropene；2-methylprop-1-ene
• CAS: 115-11-7
• 化学式: C₄H₈
• mdl: MFCD00008898
• 分子量: 56.1075
• InChiKey: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −140 °C
• 沸点：
  −6.9 °C(lit.)
• 密度：
  0.5879
• 蒸气密度：
  2 (vs air)
• 闪点：
  -80 °C
• LogP：
  2.35 at 20℃
• 物理描述：
  Isobutylene is a colorless gas with a faint petroleum-like odor. For transportation it may be stenched. It is shipped as a liquefied gas under its own vapor pressure. Contact with the liquid can cause frostbite. It is easily ignited. Its vapors are heavier than air and a flame can flash back to the source of leak very easily. The leak can either be a liquid or vapor leak. It can asphyxiate by the displacement of air. Under prolonged exposure to fire or heat the containers may rupture violently and rocket. It is used in the production of isooctane, a high octane aviation gasoline.
• 颜色/状态：
  Colorless gas
• 气味：
  Coal gas odor
• 溶解度：
  In water, 263 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  1.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  2,308 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 0.218 atm cu-m/mol at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  5.14e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[28]：稳定。 2. 禁配物^[29]：强氧化剂、强酸、卤代烃、卤素。 3. 应避免的条件^[30]：受热。 4. 聚合危害^[31]：可能发生聚合。
• 自燃温度：
  869 °F (465 °C)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions: Carbon oxides
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3926 at 25 °C
• 保留指数：
  384 ;392 ;391 ;391 ;390 ;390 ;380 ;390 ;385 ;370 ;384 ;390 ;383 ;384.2 ;384.9 ;387 ;388 ;388 ;386 ;383 ;390 ;400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

大鼠（Sprague Dawley）和小鼠（B6C3F1）对异丁烯（2-甲基丙烯）的代谢遵循米氏动力学（Michaelis-Menten）。最大代谢消除速率分别为大鼠340 umol/kg/hr和小鼠560 umol/kg/hr。达到Vmax/2的大气浓度分别为大鼠1200 ppm和小鼠1800 ppm。在稳态下，大气浓度低于约500 ppm时，异丁烯的代谢速率与其浓度成正比。1,1-二甲基环氧乙烷在大鼠代谢异丁烯过程中形成作为主要的活性中间体，并且可以在动物的呼出气体中检测到。在异丁烯代谢饱和的条件下，封闭暴露系统中的1,1-二甲基环氧乙烷浓度仅约为乙烯氧化物观察到的浓度的1/15，约为乙烯或1,3-丁二烯代谢中间体1,2-环氧-3-丁烯观察到的浓度的1/100。

Metabolism of isobutene (2-methylpropene) in rats (Sprague Dawley) and mice (B6C3F1) follows kinetics according to Michaelis-Menten. The maximal metabolic elimination rates are 340 umol/kg/hr for rats and 560 umol/kg/hr for mice. The atmospheric concentration at which Vmax/2 is reached is 1200 ppm for rats and 1800 ppm for mice. At steady state, below atmospheric concentrations of about 500 ppm the rate of metabolism of isobutene is direct proportional to its concentration. 1,1-Dimethyloxirane is formed as a primary reactive intermediate during metabolism of isobutene in rats and can be detected in the exhaled air of the animals. Under conditions of saturation of isobutene metabolism the concentration of 1,1-dimethyloxirane in the atmosphere of a closed exposure system is only about 1/15 of that observed for ethene oxide and about 1/100 of that observed for 1,2-epoxy-3-butene as intermediates in the metabolism of ethene or 1,3-butadiene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究了2-甲基丙烯的生物转化，2-甲基丙烯是一种在工业中广泛使用的气态烯烃。在体外实验中，使用了大鼠、小鼠和人类的肝脏组织。种间比较显示，初级环氧代谢物水平在人类肝脏匀浆中最低，其次是大鼠和小鼠。然而，在人类肝脏样本中观察到了显著的个体间差异。在分析的16个样本中，只有2个样本含有可测量的环氧量，而在其他样本中仅能检测到痕迹量。已经证实大鼠肝脏细胞色素P450 2E1参与了2-甲基丙烯活化为其环氧代谢物2-甲基-1,2-环氧丙烷的过程。与啮齿动物相比，人类肝脏样本的混合功能氧化酶系统的能力较低。关于环氧解毒酶，人类肝脏组织中观察到高微体环氧水解酶活性，大鼠肝脏中为中等活性，而小鼠肝脏中测得的活性较低。这些发现与三种研究中动物肝脏组织体外测得的环氧水平呈负相关。可以得出结论，就2-甲基丙烯的体外代谢而言，无论是小鼠还是大鼠，都不能很好地代表人类的情况。尽管涉及相同的生物转化途径，但环氧水平的显著定量差异被观察到。结果表明，人类肝脏组织在体外接触初级代谢物2-甲基-1,2-环氧丙烷的浓度比啮齿动物肝脏要低。

The biotransformation of 2-methylpropene, a gaseous alkene widely used in industry, was investigated in vitro in liver tissue of rats, mice, and humans. Interspecies comparison revealed that the lowest levels of the primary epoxide metabolite were detected in incubations of 2-methylpropene with human liver homogenate, followed by rat and mouse, respectively. Among the human liver samples, however, important interindividual variations were observed. Out of the 16 samples analyzed, only 2 contained measurable epoxide amounts, while in the other samples only traces were detectable. The involvement of rat liver cytochrome P450 2E1 in the activation of 2-methylpropene to its epoxide 2-methyl-1,2-epoxypropane has been established. The lower capacity of the mixed function oxidase system in human liver samples compared to rodents is confirmed. Concerning epoxide detoxifying enzymes, a high microsomal epoxide hydrolase activity was observed in human liver tissue and an intermediate in rat liver, while a low activity was measured in mouse liver. These findings were inversely correlated with the epoxide levels measured in vitro in liver tissue of the three species studied. It can be concluded that, as far as the in vitro metabolism of 2-methylpropene is concerned, neither mouse nor rat represents a good model for the human situation. Although, the same biotransformation pathways are involved, marked quantitative differences in epoxide levels were observed. The results indicate that human liver tissue is exposed in vitro to smaller concentrations of the primary metabolite 2-methyl-1,2-epoxypropane than rodent liver.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

年龄和性别对2-甲基丙烯在体外生物转化的影响进行了研究，2-甲基丙烯是一种被代谢为2-甲基-1,2-环氧丙烷的烯烃。研究了不同年龄的布朗挪威大鼠雄性和雌性中环氧丙烷浓度和环氧丙烷代谢酶活性的变化。与年轻动物相比，衰老大鼠的肝脏组织暴露于较小的2-甲基-1,2-环氧丙烷浓度，尽管在衰老过程中的变化相对较小。随着年龄的增长，发现雄性谷胱甘肽S-转移酶和细胞质环氧水解酶活性女性化，以及最年长雌性大鼠的微粒体环氧水解酶活性显著下降和细胞色素p450含量的增加。

The effect of age and gender on the in vitro biotransformation of 2-methylpropene, an alkene metabolized to 2-methyl-1,2-epoxypropane, was studied. The epoxide concentration and the epoxide metabolizing enzymatic activities were investigated in male and female Brown Norway rats of different ages. Liver tissue of senescent rats was exposed to smaller 2-methyl-1,2-epoxypropane concentrations than that of young animals, although changes during ageing were rather modest. With advancing age a feminization of male glutathione S-transferase and cytosolic epoxide hydrolase activities was found, as well as a significant decline of the female microsomal epoxide hydrolase activity and an increase of the cytochrome p450 content in the oldest female rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

作为长期毒性研究计划的一个辅助，进行了研究以确定暴露浓度对F344/N大鼠吸收和代谢异丁烯的影响。将11至15周龄的雄性F344/N大鼠暴露于0、40、400或4000 ppm异丁烯2小时，并使用顶空分析方法对异丁烯的血药水平进行了时间过程评估。异丁烯的血药水平在40至400 ppm的暴露浓度之间呈线性关系，但在最高浓度下呈超线性增长，这表明大鼠代谢异丁烯的能力已被超出。在0、2、40、400或4000 ppm [(14)C]异丁烯暴露长达6小时的大鼠中研究了总摄取量、排泄模式和代谢转化。吸入的异丁烯的吸收率约为8%，直到40 ppm异丁烯，但在更高浓度下降低。每ppm.hr暴露代谢的异丁烯量在40 ppm以下也是线性的，但在更高浓度下降低。在400 ppm以下的暴露浓度下，超过90%的异丁烯被代谢，但暴露于大约4000 ppm异丁烯导致大约20%的吸收剂量以未代谢的异丁烯形式呼出。两种尿代谢物被鉴定为异丁烯二醇和2-羟基异丁酸。另外两种尿代谢物暂时被鉴定为异丁烯二醇的硫酸结合物。根据这些研究，在40 ppm异丁烯的暴露下，预计在慢性毒性研究中会有线性剂量-反应关系...

... As an aid to planning long-term toxicity studies, research was conducted to determine the effect of exposure concentrations on the absorption and metabolism of isobutene in F344/N rats. Male F344/N rats (11-15 weeks of age) were exposed for 2 hr to 0, 40, 400, or 4000 ppm isobutene, and a time-course evaluation of blood levels of isobutene was performed using headspace analysis methods. Blood levels of isobutene were linearly related to exposure concentrations between 40 and 400 ppm but increased in a supralinear fashion at the highest concentration, suggesting that the capacity of the rats to metabolize isobutene had been exceeded. Total uptake, excretion patterns, and metabolic conversions were studied in rats exposed for up to 6 hr to 0, 2, 40, 400, or 4000 ppm [(14)C]isobutene. Absorption of the inhaled isobutene was approximately 8% up to 40 ppm isobutene, but decreased at the higher concentrations. The amount of isobutene metabolized per ppm.hr of exposure was also linear up to 40 ppm but decreased at higher concentrations. Over 90% of the absorbed isobutene was metabolized at exposure concentrations up to 400 ppm, but the exposure to approximately 4000 ppm isobutene resulted in approximately 20% of the absorbed dose exhaled as the unmetabolized isobutene. Two urinary metabolites were identified as isobutenediol and 2-hydroxyisobutyric acid. Two other urinary metabolites were tentatively identified as sulfate conjugates of isobutenediol. Based on these studies, linear dose-response relationships would be expected in chronic toxicity studies for exposures up to 40 ppm isobutene ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：异丁烯是一种易于液化的气体。它用于生产二异丁烯、三聚物、丁基橡胶和其他聚合物。它还用于生产食品、包装、食品补充剂和塑料的抗氧化剂。人体研究：异丁烯在高浓度下会导致中枢神经系统抑制。中枢神经系统抑制的程度与大脑浓度之间存在线性关系。在用人淋巴细胞进行的体外微核试验中，异丁烯没有表现出致突变性。动物研究：异丁烯在30%的浓度下对小鼠没有中枢神经系统抑制作用，在40%的浓度下7到8分钟内产生兴奋和中枢神经系统抑制，在50%的浓度下2到2.25分钟内立即产生中枢神经系统抑制，或者在60到70%的浓度下50到60秒内产生。通过吸入异丁烯暴露2年，导致小鼠鼻部病变（包括嗅上皮的透明变性）的发病率和/或严重程度增加，以及雄性和雌性小鼠呼吸上皮的透明变性。在雄性和雌性小鼠每天6小时，每周5天，持续105周，暴露于500、2000或8000 ppm的异丁烯中，没有发现异丁烯具有致癌活性的证据。基于甲状腺滤泡细胞癌发病率增加，有证据表明异丁烯对雄性大鼠具有致癌活性。在Escherichia coli、Ames Salmonella typhimurium试验和修改后的沙门氏菌试验中，无论是否加入代谢活化系统，异丁烯的致突变性测试均为阴性。在通过吸入异丁烯处理14周的雄性和雌性小鼠的外周血液中，没有观察到微核红细胞频率的增加。

IDENTIFICATION AND USE: Isobutylene is an easily liquefied gas. It is used to produce diisobutylene, trimers, butyl rubber, and other polymers. It is also used to produce antioxidants for foods, packaging, food supplements, and for plastics. HUMAN STUDIES: Isobutene causes CNS depression at higher concentrations. There is a linear relationship between the degree of CNS depression and the cerebral concentrations. Isobutylene was not mutagenic when tested in the in vitro micronucleus test using human lymphocytes. ANIMAL STUDIES: Isobutene, at 30%, produces no CNS depression in mice, and excitement and CNS depression in 7 to 8 min at 40%, but immediate CNS depression in 2-2.25 min at 50%, or in 50-60 sec at 60 to 70%. Exposure to isobutene by inhalation for 2 years resulted in increased incidences and/or severities of nasal lesions including hyaline degeneration of the olfactory epithelium in mice and hyaline degeneration of the respiratory epithelium in male and female mice. There was no evidence of carcinogenic activity of isobutylene in male or female mice exposed to 500, 2,000, or 8,000 ppm 6 hours per day, 5 days per week, for 105 weeks. There was some evidence of carcinogenic activity of isobutene in male rats based on an increased incidence of follicular cell carcinoma of the thyroid gland. It was negative when tested for mutagenicity in Escherichia coli, the Ames Salmonella typhimurium assay, and a modified Salmonella assay, with and without metabolic activation. No increase in the frequency of micronucleated erythrocytes was seen in peripheral blood of male or female mice treated with isobutylene by inhalation for 14 weeks.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4：不能归类为人类致癌物。

A4: Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。嗜睡。乏力。恶心。昏迷。呕吐。

Dizziness. Drowsiness. Lethargy. Nausea. Unconsciousness. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在大鼠和小鼠的代谢研究中，吸入的异丁烯在大脑和实质性器官的水平相似，但在脂肪组织中的水平显著高于大脑、肝脏、肾脏或脾脏。据推测，异丁烯的主要排泄途径是通过肺呼出。

In metabolic studies on rats and mice, inhaled isobutene levels in the brain and parenchymatous organs were similar, but the level in the fatty tissue was significantly higher than in the brain, liver, kidneys, or spleen. It is assumed that the major route of excretion of isobutene is by pulmonary exhalation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• WGK Germany：
  -
• 海关编码：
  2901233000
• 危险品运输编号：
  UN 1055 2.1
• 危险类别：
  2.1
• RTECS号：
  UD0890000
• 包装等级：
  O52
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过30℃。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	异丁烯
化学品英文名称：	isobutylene
中文名称 2 ：	2- 甲基丙烯
英文名称 2 ：	2-methyl propene
技术说明书编码：	101
CAS No. ：	115-11-7
分子式：	C 4 H 8
分子量：	56.11

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 异丁烯 ≥ 99.5 ％ 115-11-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	主要作用是窒息、弱麻醉和弱刺激。急性中毒：出现粘膜刺激症状、嗜睡、血压稍升高，有时脉速。高浓度中毒可引起昏迷。慢性影响：长期接触异丁烯，工人有头痛、头晕、嗜睡或失眠、易兴奋、易疲倦、全身乏力、记忆力减退。有时有粘膜刺激症状。
环境危害：	对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具窒息性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：
眼睛接触：
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：

第五部分：消防措施

危险特性：	与空气混合能形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。受热可能发生剧烈的聚合反应。与氧化剂接触猛烈反应。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：	切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附 / 吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	100
TLVTN ：	未制定标准
TLVWN ：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：	必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴一般作业防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业，须有人监护。

第九部分：理化特性

主要成分：	含量 : 一级≥ 99.5 ％ ; 二级≥ 98. ％。
外观与性状：	无色气体。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-140.3
沸点 ( ℃ ) ：	-6.9
相对密度 ( 水 =1) ：	0.67(-49 ℃ )
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	2.0
饱和蒸气压 (kPa) ：	131.52(0 ℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：	2705.3
临界温度 ( ℃ ) ：	144.8
临界压力 (MPa) ：	3.99
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	-77
引燃温度 ( ℃ ) ：	465
爆炸上限 %(V/V) ：	1.8
爆炸下限 %(V/V) ：	8.8
溶解性：	不溶于水，易溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于制合成橡胶和有机化工原料。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	受热。
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ：无资料 LC50 ： 620000mg/m3 ， 4 小时 ( 大鼠吸入 )
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	21020
UN 编号：	1055
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	钢质气瓶；安瓿瓶外普通木箱。
运输注意事项：	本品铁路运输时限使用耐压液化气企业自备罐车装运，装运前需报有关部门批准。采用刚瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 2.1 类易燃气体。

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

异丁烯简介

异丁烯又称为2-甲基丙烯，工业上主要通过炼厂气和裂解C4馏分获得。在炼厂气中，异丁烯的含量约为5%-12%，而在裂解C4馏分中的含量则为20%-30%。

应用

异丁烯的应用可以分为两大类：混合C（已抽提丁二烯）馏分直接利用和高纯度异丁烯的加工利用。在农药工业中，主要用于制备有机磷杀虫剂特丁硫磷、拟除虫菊酯杀虫剂氯菊酯以及杀螨剂哒螨灵等；同时，它也广泛应用于轻工、炼油、医药、香料、建材及其他精细化工领域。

化学性质

异丁烯为无色气体，熔点-140.35℃，沸点-6.8℃，折射率25℃下为1.381，相对密度在-49℃时为0.673，在气态时为1.998。它能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.7%-9%（体积分数）。异丁烯可溶于有机溶剂，易发生聚合反应。

用途

在工业上，高浓度的异丁烯主要用于生产聚异丁烯以及与异戊二烯共聚生成丁基橡胶。此外，异丁烯还可用于烷基化反应制备高辛烷值汽油添加剂甲基叔丁基醚（MTBE）。它也可作为芳烃烷基化原料，并通过氧化、氨化等操作生产精细化学品。其衍生物2-特丁基对甲酚与特定化合物偶合后可生成紫外线吸收剂，而邻-特丁基苯酚经硝化反应则可用于制备农用除草剂。

异丁烯还可以用于制备叔丁醇，通过氧化反应得到甲基丙烯醛和甲基丙烯酸，并通过氨氧化过程生产甲基丙烯腈。

生产方法

在工业上，异丁烯通常由炼厂气或裂解C4馏分获得。其含量分别为5%-12% 和 20%-30%。少数情况下，可通过使用氧化铬-氧化铝催化剂催化异丁烷氢化制备。此外，在生产环氧丙烷时，通过共氧化法以丙烯和异丁烷为原料也能得到异丁烯的副产物。

目前主流的生产方法是甲基叔丁基醚（MTBE）的催化醚解反应。该过程涉及催化剂如Al₂O₃、硫酸盐、磷酸盐、铀的氧化物与氢氧化物及活性炭等，反应条件通常为150-300℃和0.3-0.6MPa的压力下进行，液体体积空速为1-5小时⁻¹。当使用改性Al₂O₃催化剂且温度设定在180℃时，回收率可达100%。

其他生产方法还包括从C₄馏分中通过硫酸或盐酸吸收、异丁烷脱氢、叔丁醇脱水、离子交换及吸附等技术来分离异丁烯。

安全与运输 类别

有害气体

毒性分级

低毒

急性毒性

吸入-大鼠LC₅₀：620克/立方米/2小时；吸入-小鼠LC₅₀：415克/立方米/2小时

爆炸物危险特性

与空气混合明火、受热可爆

可燃性危险特性

明火、受热可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；轻装轻卸；与氧气、空气等助燃气体钢瓶分开存放

灭火剂

雾状水、二氧化碳、泡沫

职业标准

STEL 100 毫克/立方米

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-2-丁烯	2-methyl-but-2-ene	513-35-9	C5H10	70.1344
  丁烯	1-Butene	106-98-9	C4H8	56.1075
  2-甲基-丁烯	2-Methyl-1-butene	563-46-2	C5H10	70.1344
  2,3-二甲基-2-丁烯	2,3-Dimethyl-2-butene	563-79-1	C6H12	84.1613
  天然橡胶	isoprene	78-79-5	C5H8	68.1185
  亚甲基环丙烷	methylene cyclopropane	6142-73-0	C4H6	54.0916
  3-甲基-1,2-丁二烯	Dimethylallene	598-25-4	C5H8	68.1185
  三聚丙烯	propene	115-07-1	C3H6	42.0806
  1-溴-2-甲基-1-丙烯	2-methyl-1-propenylbromide	3017-69-4	C4H7Br	135.004
  1-氯-2-甲基-1-丙烯	1-Chloro-2-methylpropene	513-37-1	C4H7Cl	90.5526

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-2-丁烯	2-methyl-but-2-ene	513-35-9	C5H10	70.1344
  丁烯	1-Butene	106-98-9	C4H8	56.1075
  2-甲基-丁烯	2-Methyl-1-butene	563-46-2	C5H10	70.1344
  天然橡胶	isoprene	78-79-5	C5H8	68.1185
  2,3-二甲基-2-丁烯	2,3-Dimethyl-2-butene	563-79-1	C6H12	84.1613
  三聚丙烯	propene	115-07-1	C3H6	42.0806
  1-氯-2-甲基-1-丙烯	1-Chloro-2-methylpropene	513-37-1	C4H7Cl	90.5526
  二甲基乙烯酮	dimethylketene	598-26-5	C4H6O	70.091

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁烯 在 三氟化硼 作用下， 生成 三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of trialkylacetic acids, particularly of pivalic acid, using

  摘要：

  这项发明是一种从支链烯烃，特别是异丁烯，和一氧化碳中利用少量Lewis酸（如三氟化硼）催化生产三烷基乙酸，特别是偏戊酸的过程。

  公开号：

  US05227521A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 在 zinc aluminate 、 氢气 作用下， 200.0~450.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 异丁烯
  参考文献：
  名称：

  一种溴甲烷制异丁烯的方法

  摘要：

  本发明公开一种溴甲烷制异丁烯的方法，包括如下内容：溴甲烷制异丁烯催化剂首先经过含水蒸气的混合气氛下低温处理，然后再经含氢气的混合气氛活化，活化后催化剂中溴含量为活化前催化剂中溴含量的30%‑80%，活化后的催化剂与卤代烷烃接触获得异丁烯，所述溴甲烷制异丁烯催化剂，按催化剂的重量含量计，氧化锌含量为0.5%‑20%，溴化锌含量为10%‑50%，载体含量40%‑90%，所述载体为氧化铝、氧化硅、ZSM‑5分子筛等中的一种或几种。该方法可以高选择性生成异丁烯。

  公开号：

  CN106146240B
• 作为试剂：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-(E)-2-propen-1-amine 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3S)-2-methyl-3,4-diphenyl-N-((1S)-1-phenylethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙胺的不对称锂取代序列

  摘要：

  研究了2-和3-取代的N-（Boc）-N-（对甲氧基苯基）烯丙基胺与亲电试剂的（-）-斯巴丁胺介导的不对称锂取代序列。的非对称锂化-取代ñ - （BOC） - ñ - （p -甲氧基苯基）烯丙基胺类11，12，13，14，和15提供高度以良好的收率对映体富集enecarbamates。据报道可进一步转化为醛，酸，酮和Diels-Alder加合物。来自14和15的锂化烯丙基胺反应的1,4-加成产物具有共轭活化烯烃的15具有高的非对映异构体和对映体比率，以良好的产率得到具有两个和三个立体异构中心的烯氨基甲酸酯。这些产物通过酸水解和随后的环化反应进行合成转化，可以立体选择性地获得具有四个非对映选择性和对映选择性的四个和五个立体生成中心的双环化合物。建议通过不对称去质子化生成的烯丙基锂络合物与大多数亲电试剂反应，构型反转。

  DOI：

  10.1021/jo047752m

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• 11-Deoxy-13-dihydro-prostaglandin-9-ketals
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03932463A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This disclosure describes novel 11-deoxy-13,14-dihydro-prostaglandin-9-ketals useful as bronchodilators and as gastric acid secretion inhibitors.

  这份披露描述了作为支气管扩张剂和胃酸分泌抑制剂有用的新型11-去氧-13,14-二氢-前列腺素-9-酮缩合物。
• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。

表征谱图