2-丁酮,3-氟-3-甲基- | 15344-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁酮,3-氟-3-甲基-
• 英文名称: 3-fluoro-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: 3-fluoro-3-methyl-butan-2-one；3-methyl-3-fluoro-2-butanone；3-Methyl-3-fluor-butanon-(2)；2-Fluor-2-methyl-3-butanon；3-Fluoro-3-methylbutan-2-one
• CAS: 15344-28-2
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: RYPJPIBQBIHZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  76 °C
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁酮,3-氟-3-甲基- 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1,1-dibromo-3-fluoro-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZO-TRIAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS GABA

  摘要：

  一类7-苯基咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪衍生物，其在苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基基团取代，该基团直接连接或通过氧原子或-NH-键连接，且在苯环上被本文所定义的一个或两个进一步取代基所取代，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有对其α2和/或α3和/或α5亚基有良好亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。

  公开号：

  WO2003093272A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 亚硝酰氟 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-丁酮,3-氟-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  亚硝酰氟与所选甾体烯的反应。δ-5-4-酮类固醇的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01274a005

文献信息

• A convenient new synthesis of α-fluorocarbonyl compounds
  作者：Albert J. Fry、Yoelit Migron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95408-5

  日期：1979.1

  The reaction between tertiary α-bromo ketones or aldehydes and silver tetrafluoroborate in ether affords α-fluorocarbonyl compounds. Neighboring group participation by the carbonyl oxygen is proposed to account for the products and by-products.

  叔α-溴酮或醛与四氟硼酸银在乙醚中的反应得到α-氟羰基化合物。提议由羰基氧的相邻基团参与来解释产物和副产物。
• An NMR, IR and theoretical investigation of the methyl effect on conformational isomerism in 3-fluoro-3-methyl-2-butanone and 1-fluoro-3,3-dimethyl-2-butanone
  作者：Cl�udio F. Tormena、Roberto Rittner、Raymond J. Abraham

  DOI：10.1002/poc.471

  日期：2002.4

  80 kcal mol−1 in the vapour phase, decreasing to 0.47 kcal mol−1 in CCl4 and to −1.25 kcal mol−1 in DMSO. The introduction of a methyl group geminal to the fluorine atom shifts the conformational equilibrium towards the trans rotamer, in contrast to no significant effect when the methyl group is introduced at the α-carbon further from the fluorine atom. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  检查了3-氟-3-甲基-2-丁酮（FMB）和1-氟-3,3-二甲基-2-丁酮（FDMB）的1 H和13 C NMR谱图的溶剂依赖性，并确定了4 J据报道有HF，1 J CF和2 J CF联轴器。使用B3LYP / 6–311 ++ G（2df，2p）级别的密度泛函理论（DFT）和ZPE（零点能量）校正来获得构象几何体。在FMB和FDMB中，DFT方法仅给出了顺式（F C C O，0°）和反式（F C C O，180°）旋转异构体的两个最小值。假设顺式反式和反式，当通过溶剂化理论分析时，在FMB中观察到的偶合给出了汽相中的能量差E cis  -  E trans为3.80 kcal mol -1（1 kcal = 4.184 kJ）（参见DFT值为3.21 kcal mol -1），在CCl 4中降至2.6 kcal mol -1，在DMSO中降至0.27 kcal mol -1。在FDMB
• Imidazo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：——

  公开号：US20030055060A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A class of 7-phenylimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by a (cyano)(fluoro)phenyl moiety, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类7-苯基咪唑[1,2-b][1,2,4]三嗪衍生物，通过在苯环的间位上取代（氰基）（氟基）苯基基团，作为GABA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20020193385A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, and further substituted on the phenyl ring by alkyl, trifluoromethyl, alkoxy or one or two halogen atoms, especially fluoro, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，苯环的间位被取代，取代基可以是直接连接或通过氧原子或-NH-键桥接的取代芳基或杂环芳基，苯环上进一步被取代为烷基，三氟甲基，烷氧基或一个或两个卤素原子，特别是氟，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。
• Imidazo-triazine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20040023964A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A class of 7-phenylimidazo[1,2-b][1,2,4]triazine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类7-苯基咪唑[1,2-b][1,2,4]三嗪衍生物，其苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基基团取代，该基团直接连接或由氧原子或-NH-键桥接，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有良好的对α2和/或α3和/或α5亚单位的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。