4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 | 393-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯
• 中文别名: 4-氯-3,5-二硝基苯并三氟；3,5-二硝基三氟甲基苯；4-氯-3,5-二硝基三氟甲基苯；1,3-二硝基-2-氯-5-三氟甲基苯；3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯
• 英文名称: 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride
• 英文别名: 3,5-dinitro-4-chloro-1-trifluoromethyl-benzene；3,5-dinitro-4-chlorotrifluorotoluene；2-chloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 393-75-9
• 化学式: C₇H₂ClF₃N₂O₄
• mdl: MFCD00007068
• 分子量: 270.552
• InChiKey: HFHAVERNVFNSHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55 °C (lit.)
• 沸点：
  >250°C
• 密度：
  1.6
• 闪点：
  126°C
• 溶解度：
  水：不溶
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2.5 mg/m3NIOSH: IDLH 250 mg/m3
• LogP：
  2.5
• 物理描述：
  4-chloro-3,5-dinitro-alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene appears as yellow crystals. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，其蒸气对呼吸系统有强烈刺激作用，可能导致呼吸受阻；特别是对视神经造成严重损害，并可引起皮肤刺激，产生明显的红肿和结节状的湿疹。工作场所空气中最高允许浓度为1 mg/m³。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XS9065000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P302+P350,P310
• 危险性描述：
  H302,H310
• 储存条件：
  室温

SDS

4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
皮肤接触致命
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 393-75-9
俗名： 2-Chloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene
分子式： C7H2ClF3N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 56°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:930 mg/kg
skn-rbt LD50:161 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XS9065000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为淡黄色固体，熔点为56～58℃，相对密度1.6085，能溶于苯、甲苯等有机溶剂。

用途
3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯是植物生长调节剂氟节胺和除草剂氟乐灵的中间体。本品主要用于生产农药，特别是作为旱田除草剂氟乐灵的中间体，该药是优良的旱田除草剂。此外，它也是医药、染料的重要中间体。

用途
用作有机合成中间体

生产方法
以对氯三氟甲基苯为原料，经一硝化制得4-氯-3-硝基三氟甲基苯，再经二硝化制得目标产品。原料消耗定额：对氯三氟甲基苯780kg/t、硝酸1000kg/t、硫酸4500kg/t。

生产方法
其制备方法是用对氯三氟甲苯进行硝化，先后分别进行一硝化和二硝化。

• 一硝化：采用二硝化的废酸作为反应介质，在搅拌冷却和回流条件下，向硝化反应釜滴加对氯三氟甲苯。控制滴加速度以维持反应温度，并在反应达到终点后将水逐步加入至废酸中直至其含H₂SO₄约为80%，然后停止搅拌，静置分层。一硝基物放入储槽准备进行二硝化。
• 二硝化：使用发烟硫酸与硝酸配制的混酸作为反应介质，在搅拌条件下滴加一硝基物。滴加完毕后，保温反应至终点。停止搅拌，静置分层并分离废酸。二硝基物经中和、洗涤、脱除亚硝基化合物即为成品。

类别
有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD₅₀: 930 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；火场分解产生有毒氮氧化物、氟化物和氯化物烟雾

储运特性
库房应低温、通风且干燥

灭火剂
水、二氧化碳、干粉、砂土

职业标准
STEL 0.05 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3,5-二硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Khalfina; Rogozhnikova; Vlasov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1325 - 1331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 以94.2%的产率得到4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种自动力连续硝化的方法及其装置

  摘要：

  本发明属于有机合成应用技术领域，具体涉及一种自动力连续硝化方法及其装置。该方法将原料(或原料溶液)及混酸(或硝酸)同时加自动力连续反应器，通过叶轮搅拌产生的自推动力，使反应料液在管程连续循环流动、混合和反应，完成传质传热过程，实现目标要求。本发能够提高传质、传热效率，提高换热、移热能力，缩短反应时间，降低艺危险度，规避热失控风险，提高反应安全性，有利于实现化工本质安放大生产。

  公开号：

  CN113121356B
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以12.5%的产率得到3-(2-benzoxazolyl)-2-benzoazolinethione
  参考文献：
  名称：

  Chen, Mei-Jin; Chi, Ching-Sung; Chen, Qing-Yun, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 87 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草 剂的应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN103524441B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种含三唑结构的化合物及其制备方法与作为除草剂的应用。含三唑结构的化合物的结构式如式Ⅰ所示，式Ⅰ中，R表示烯丙基、碳原子数为1～20的烷基酰基、取代或未取代的苯甲酰基、O,O-二甲基硫代磷酰基、苯基、苯氧乙酰基、3-苯基-2-丙烯酰基或2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基。本发明提供的式Ⅰ所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的催化作用下，3-氨基-1H-1,2,4-三氮唑与亲电试剂经亲电取代反应得到式Ⅰ所示化合物。本发明提供的除草剂可用于防除杂草狗尾、马唐、牛筋草、龙葵、苋菜、苘麻、藜、葎草、地肤、田旋花、铁苋菜、山苦荬和早开堇菜。
• Diphenylamine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03950377A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A group of 4-cyano-or 4-trifluoromethyl-2,6 dinitrodiphenylamine derivatives are very toxic to a wide variety of insect and other invertebrate pests.

  一组4-氰基或4-三氟甲基-2,6-二硝基二苯胺衍生物对多种昆虫和其他无脊椎害虫具有很高的毒性。
• [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019168874A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，制备该化合物的方法；以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二氟甲氧基化和三氟甲氧基化试剂的方法。
• Redox‐Neutral TEMPO Catalysis: Direct Radical (Hetero)Aryl C−H Di‐ and Trifluoromethoxylation
  作者：Johnny W. Lee、Sanghyun Lim、Daniel N. Maienshein、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202009490

  日期：2020.11.23

  Applications of TEMPO. catalysis for the development of redox‐neutral transformations are rare. Reported here is the first TEMPO.‐catalyzed, redox‐neutral C−H di‐ and trifluoromethoxylation of (hetero)arenes. The reaction exhibits a broad substrate scope, has high functional‐group tolerance, and can be employed for the late‐stage functionalization of complex druglike molecules. Kinetic measurements

  TEMPO 的应用。氧化还原中性转化发展的催化作用很少见。这里报道的是第一个TEMPO 。（杂）芳烃的催化氧化还原中性 C−H 二氟甲氧基化和三氟甲氧基化。该反应表现出广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性，可用于复杂药物分子的后期功能化。动力学测量、催化中间体的分离和重新研究、UV/Vis 研究和 DFT 计算支持了所提出的氧化 TEMPO 。/TEMPO +氧化还原催化循环。机理研究还表明Li 2 CO 3在防止催化剂失活方面发挥着重要作用。这些发现将为通过氧化还原中性 TEMPO 设计和开发新型反应提供新的见解。催化。
• Arylindazoles and their use as herbicides
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05444038A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  This invention relates to substituted aryl indazoles, a process for producing them and their use as herbicides. In particular this invention relates to substituted aryl indazoles of the formula ##STR1## wherein all variables are as defined in the specification.

  这项发明涉及取代芳基吲唑，一种生产它们的方法以及它们作为除草剂的用途。特别是，这项发明涉及公式##STR1##中的取代芳基吲唑，其中所有变量如规范中定义的那样。

表征谱图