N-(3-methylphenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline | 632299-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 632299-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃O₄
• mdl: MFCD00292004
• 分子量: 341.246
• InChiKey: NFXSREKGKIQFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 3-甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-methylphenyl)-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-氯-3,5-二硝基三氟化物与苯胺衍生物的反应。替代效应

  摘要：

  N-(2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)苯胺衍生物通过4-氯-3, 5-二硝基三氟化物的苯胺脱氯制备。IR、UV 和 1H NMR 研究表明氨基氢和一个邻硝基之间存在分子内氢键。基于二阶动力学和速率对苯胺环中取代基的性质和位置的依赖性，以及 ρ(-3.14, -3.16, -) 的高负值，提出了加成消除机制。 3.01）。这些值表明过渡态苯胺氮上带正电荷，并且速率受取代基极性效应的影响。β 值（30°C 时为 0.85）表明在过渡态中键形成的程度可观。

  DOI：

  10.3184/030823407x240926

文献信息

• Solvent and substituent effects on the reaction of 2- and 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorides with substituted anilines
  作者：Basim H. M. Asghar、Magda F. Fathalla、Ezzat A. Hamed

  DOI：10.1002/kin.20455

  日期：2009.12

  The solvent effect on a nucleophilic substitution reaction of 2‐ and 4‐chloro‐3,5‐dinitrobenzotrifluoride with substituted anilines was studied in methanol, acetonitrile, and toluene at 25°C. This reaction is of second order, except 2‐chloro‐3,5‐dinitrobenzotrifluoride in toluene shows third order. The kA values are found to be dependent on the substituent in aniline and give good Hammett correlations

  在25°C的甲醇，乙腈和甲苯中研究了溶剂对2-和4-氯-3,5-二硝基苯并三氟与取代苯胺的亲核取代反应的影响。该反应是二级反应，只是甲苯中的2-氯-3,5-二硝基苯并三氟甲烷显示三级反应。该ķ一发现该值取决于苯胺中的取代基并具有良好的哈米特相关性。对于苯胺与2-氯-3,5-二硝基苯并三氟在甲醇和乙腈中的反应，获得的ρ值为−4.07和−4.62。在甲醇，乙腈和甲苯中，苯胺与4-氯-3,5-二硝基苯并三氟醚反应的ρ值分别为−3.38，−4.11和−4.34。前一种化合物与苯胺在甲苯中的反应在苯胺中显示出第二级。反应对外部碱如DABCO的依赖性表明质子转移控制步骤。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：777–786，2009